(fluoromethyl)diphenylphosphane oxide | 131581-39-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (fluoromethyl)diphenylphosphane oxide
• 英文别名: (fluoromethyl)diphenylphosphine oxide；(Fluoromethyl)diphenylphosphinoxid；[fluoromethyl(phenyl)phosphoryl]benzene
• CAS: 131581-39-0
• 化学式: C₁₃H₁₂FOP
• 分子量: 234.21
• InChiKey: RLKZXNFFXOVGCF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  93-94 °C
• 沸点：
  316.6±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (fluoromethyl)diphenylphosphane oxide 在 sodium methylate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 [甲氧基(苯基)磷酰基]苯
  参考文献：
  名称：

  对映体纯的1-氟罗夫啉基和1-氟甲基亚砜的形成

  摘要：

  （小号小号） - [氟（p -tolylsulfinyl）甲基] diphenylphosphane氧化物（2）与来自（氟甲基）diphenylphosphane氧化物（完整的立体选择性获得3）和（小号） - （ - ） -薄荷基p -toluenesulfinate。1-Fluorovinyl对甲苯基亚砜1是通过2与醛的Horner-Wittig反应以极好的对映体过量（ee）制备的，收率很高。使用酮时，收率通常较低。对于脂肪醛，产生（Z）异构体和苯甲醛，产生（E）的立体选择性高。）异构体。还开发了两步一锅法将3转化为1的过程。2的溶剂化为对映体纯的（S）-1-（氟甲基）亚磺酰基-4-甲基苯（7）提供了第一条途径。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200103)2001:5<911::aid-ejoc911>3.0.co;2-q
• 作为产物：
  描述：

  (二苯基磷酰基)甲醇 在 4,4'-二氨基二苯乙烯-2,2'-二磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (fluoromethyl)diphenylphosphane oxide
  参考文献：
  名称：

  二氟甲基二苯基氧化膦。用于将羰基化合物转化为1,1-二氟烯烃的新试剂。

  摘要：

  由氯二氟甲烷和二苯基膦氧化物合成二氟甲基二苯基膦氧化物（）。与多种酮和醛反应，得到1，1-二氟烯烃。还合成了单氟甲基二苯基氧化膦（），但没有得到单氟烯烃。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97899-7

文献信息

• Direct monofluoromethylation of O-, S-, N-, and P-nucleophiles with PhSO(NTs)CH₂F: the accelerating effect of α-fluorine substitution
  作者：Xiao Shen、Min Zhou、Chuanfa Ni、Wei Zhang、Jinbo Hu

  DOI：10.1039/c3sc51831k

  日期：——

  An efficient and direct monofluoromethylation of O-, S-, N-, and P-nucleophiles with PhSO(NTs)CH2F 1 has been developed. In contrast to the previously known detrimental effect of α-fluorine substitution on SN2 reactions, the current monofluoromethylation is accelerated by the α-fluorine substitution. Based on a mechanistic study, a new reactivity of sulfoximine (as a radical monofluoromethylation reagent) is disclosed.

  一种高效且直接的单氟甲基化反应已被开发，用于O、S、N和P亲核试剂和PhSO(NTs)CH2F 1。与之前已知的α-氟取代对SN2反应的负面影响不同，目前的单氟甲基化反应因α-氟取代而加速。基于机制研究，揭示了亚磺酰胺作为自由基单氟甲基化试剂的新反应性。
• Steenis, Jan Hein van; Gen, Arne van der, European Journal of Organic Chemistry, 2001, # 5, p. 897 - 910
  作者：Steenis, Jan Hein van、Gen, Arne van der

  DOI：——

  日期：——
• EDWARDS, MICHAEL L.;STEMERICK, DAVID M.;JARVI, ESA T.;MATTHEWS, DONALD P.+, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N9, C. 5571-5574
  作者：EDWARDS, MICHAEL L.、STEMERICK, DAVID M.、JARVI, ESA T.、MATTHEWS, DONALD P.+

  DOI：——

  日期：——
• Formation of Enantiomerically Pure 1-Fluorovinyl and 1-Fluoromethyl Sulfoxides
  作者：Jan Hein van Steenis、Philip W. S. Boer、Harald A. van der Hoeven、Arne van der Gen

  DOI：10.1002/1099-0690(200103)2001:5<911::aid-ejoc911>3.0.co;2-q

  日期：2001.3

  p-toluenesulfinate. 1-Fluorovinyl p-tolyl sulfoxides 1 were prepared in good yields by Horner−Wittig reaction of 2 with aldehydes, in excellent enantiomeric excess (ee). With ketones, yields were generally low. Stereoselectivity was high for aliphatic aldehydes, producing (Z) isomers, and for benzaldehydes, yielding the (E) isomers. A two-step, one-pot procedure for the conversion of 3 into 1 was also developed

  （小号小号） - [氟（p -tolylsulfinyl）甲基] diphenylphosphane氧化物（2）与来自（氟甲基）diphenylphosphane氧化物（完整的立体选择性获得3）和（小号） - （ - ） -薄荷基p -toluenesulfinate。1-Fluorovinyl对甲苯基亚砜1是通过2与醛的Horner-Wittig反应以极好的对映体过量（ee）制备的，收率很高。使用酮时，收率通常较低。对于脂肪醛，产生（Z）异构体和苯甲醛，产生（E）的立体选择性高。）异构体。还开发了两步一锅法将3转化为1的过程。2的溶剂化为对映体纯的（S）-1-（氟甲基）亚磺酰基-4-甲基苯（7）提供了第一条途径。
• Difluoromethyldiphenylphosphine oxide. A new reagent for conversion of carbonyl compounds to 1,1-difluoroolefins.
  作者：Michael L. Edwards、David M. Stemerick、Esa T. Jarvi、Donald P. Matthews、James R. McCarthy

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97899-7

  日期：——

  Difluoromethyldiphenylphosphine oxide () was synthesized from chlorodifluoromethane and diphenylphosphine oxide. Reaction of with a variety of ketones and aldehydes gave 1,1-difluoroolefins. Monofluoromethyldiphenylphosphine oxide () was also synthesized but did not give monofluoroolefins.

  由氯二氟甲烷和二苯基膦氧化物合成二氟甲基二苯基膦氧化物（）。与多种酮和醛反应，得到1，1-二氟烯烃。还合成了单氟甲基二苯基氧化膦（），但没有得到单氟烯烃。