4-(4-fluorophenyl)-6-phenylpyrimidin-2-amine | 84857-13-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4-(4-fluorophenyl)-6-phenylpyrimidin-2-amine
• CAS: 84857-13-6
• 化学式: C₁₆H₁₂FN₃
• 分子量: 265.29
• InChiKey: VCBZFQIBJMJPMA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  118-120 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  493.3±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.245±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-fluorophenyl)-6-phenylpyrimidin-2-amine 在 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 N-[4-(4-fluorophenyl)-6-phenyl-pyrimidin-2-yl]-2-(4-methylpiperazin-1-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  简便的微波辅助“一锅”合成哌嗪嘧啶嘧啶基乙酰胺，一类杂双双杂环化合物并利用NMR光谱技术对其结构进行阐明

  摘要：

  NaHSO 4 .SiO 2催化剂在干燥介质中，通过微波辐照在“一锅”中合成了一系列新型哌嗪子嘧啶基乙酰胺，一类杂化双杂环，并通过熔点，元素分析，MS， FT-IR，一维NMR（1 H和13 C）和二维1 H - 1 H COZY和1 H- 13 C HSQC光谱数据。

  DOI：

  10.1002/jhet.1046
• 作为产物：
  描述：

  4-fluorochalcone 在 双氧水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-(4-fluorophenyl)-6-phenylpyrimidin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  Bukhari, Mujahid Hussain; Siddiqui, Hamid Latif; Ashraf, Chaudhary Muhammad, Journal of the Chemical Society of Pakistan, 2011, vol. 33, # 5, p. 720 - 725

  摘要：

  DOI：

文献信息

• CsOH/γ-Al₂O₃: a heterogeneous reusable basic catalyst for one-pot synthesis of 2-amino-4,6-diaryl pyrimidines
  作者：Amey Nimkar, M. M. V. Ramana、Rahul Betkar、Prasanna Ranade、Balaji Mundhe

  DOI：10.1039/c5nj03565a

  日期：——

  A new strategy for a one-pot synthesis of 2-amino-4, 6-diaryl pyrimidines using CsOH/γ-Al2O3 as a heterogeneous, reusable basic catalyst is presented. The developed synthetic protocol for pyrimidines is a one-pot three-component reaction of acetophenone, aromatic aldehydes and guanidine hydrochloride in ethanol. Characterization of the catalyst CsOH/γ-Al2O3 was performed by using FT-IR, XRD, TG-DTA

  用于一锅合成2-氨基-4-的新策略，利用的CsOH的γ-Al / 6二芳基嘧啶2 ö 3作为非均相可重复使用的基本催化剂被呈现。已开发出的嘧啶合成方案是乙醇中苯乙酮，芳香醛和盐酸胍的一锅三组分反应。该催化剂的CsOH /γ-Al系的表征2 ö 3通过使用FT-IR，XRD，TG-DTA，SEM，BET表面积和CO进行2 -TPD分析技术。分析数据证明该催化剂具有优异的可重复使用性，并且还表明它们具有良好的热稳定性。
• An expeditious synthesis of imatinib and analogues utilising flow chemistry methods
  作者：Mark D. Hopkin、Ian R. Baxendale、Steven V. Ley

  DOI：10.1039/c2ob27002a

  日期：——

  A flow-based route to imatinib, the API of Gleevec, was developed and the general procedure then used to generate a number of analogues which were screened for biological activity against Abl1. The flow synthesis required minimal manual intervention and was achieved despite the poor solubility of many of the reaction components.

  一种基于流动的伊马替尼合成路线被开发出来，伊马替尼是药物Gleevec的有效成分。随后，这一通用程序被用来生成众多类似物，并对这些类似物进行了生物活性筛选，目的是对抗Abl1。流动合成过程仅需最少的人工干预，尽管许多反应组分的溶解性较差，但这一目标仍然得以实现。
• Flow Hydrodediazoniation of Aromatic Heterocycles
  作者：Liesa Röder、Alexander J. Nicholls、Ian R. Baxendale

  DOI：10.3390/molecules24101996

  日期：——

  Continuous flow processing was applied for the rapid replacement of an aromatic amino group with a hydride. The approach was applied to a range of aromatic heterocycles, confirming the wide scope and substituent-tolerance of the processes. Flow equipment was utilized and the process optimised to overcome the problematically-unstable intermediates that have restricted yields in previous studies relying

  连续流动加工用于用氢化物快速取代芳族氨基。该方法应用于一系列芳香杂环，证实了该过程的广泛范围和取代基耐受性。使用流动设备并优化工艺以克服在先前依赖批处理程序的研究中限制产率的有问题的不稳定中间体。研究了各种常见的有机溶剂作为潜在的氢化物来源。该方法允许使用纯有机可溶系统以良好的产率对关键结构（例如氨基吡唑和氨基吡啶）进行脱氨基。
• One-Pot Three-Component Synthesis of 2-Amino Pyrimidines in Aqueous PEG-400 at Ambient Temperature
  作者：Dhanaji V. Jawale、Umesh R. Pratap、Manisha R. Bhosale、Ramrao A. Mane

  DOI：10.1002/jhet.673

  日期：2016.9

  Amino pyrimidines have been synthesized by a one‐pot procedure under environmentally friendly reaction conditions at room temperature. The use of aqueous PEG‐400 circumvents the problems associated with the toxic, hazardous organic solvents and oxidizing agents.

  氨基嘧啶是在室温下在环境友好的反应条件下通过一锅法合成的。使用水性PEG-400可以避免与有毒，有害的有机溶剂和氧化剂有关的问题。
• Design, Synthesis and Spectral Characterization of Novel 2-morpholino-N-(4,6-diarylpyrimidin-2-yl)acetamides
  作者：Vijayakumar Kanagarajan、Jayaraman Thanusu、Mannathusamy Gopalakrishnan

  DOI：10.5012/jkcs.2010.54.01.049

  日期：2010.2.20

  무수탄산칼륨 존재 하에서 2-chloro-N-(4,6-diarylpyrimidin-2-yl)acetamides 25-33를 모르포린과 축합 반응시켜서 2-morpholino-N-(4,6-diarylpyrimidin-2yl)acetamides 34-42 화합물들을 합성하였다. 합성된 화합물들의 녹는점, 원소분석, MS, FT-IR, $^1H$- & $^13}C$-NMR로 화학적인 구조를 규명되었다. A new series of novel 2-morpholino-N-(4,6-diarylpyrimidin-2-yl)acetamides 34-42 is synthesized by the condensation of 2-chloro-N-(4,6-diarylpyrimidin-2-yl)acetamides 25-33 with morpholine in the presence of anhydrous potassium carbonate. The synthesized compounds have been characterized by melting point, elemental analysis, MS, FT-IR, one-dimensional NMR ($^1H$ & $^13}C$) spectroscopic data.

  在无水碳酸钾存在下，通过将2-氯-N-(4,6-二芳基嘧啶-2-基)乙酰胺25-33与莫尔福林缩合反应，合成了一系列新的2-莫尔福林-N-(4,6-二芳基嘧啶-2-基)乙酰胺34-42。合成的化合物通过熔点、元素分析、质谱（MS）、傅里叶变换红外光谱（FT-IR）以及一维核磁共振（$^1H$ & $^13}C$）光谱数据进行了表征。