methyl (2-formylphenyl)(methyl)carbamate | 343984-24-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (2-formylphenyl)(methyl)carbamate
• 英文别名: methyl N-(2-formylphenyl)-N-methylcarbamate
• CAS: 343984-24-7
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₃
• 分子量: 193.202
• InChiKey: IKTJTFKHLHXQAB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  297.6±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.214±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2-formylphenyl)(methyl)carbamate 、 3,4-二甲氧基苯乙胺 在 溶剂黄146 作用下， 反应 0.33h， 以92%的产率得到11,12-dimethoxy-5-methyl-5,8,9,13b-tetrahydro-6H-isoquinolino[2,1-c]quinazolin-6-one
  参考文献：
  名称：

  微波辅助分支级联：通往多样化的3,4-二氢喹唑啉酮嵌入式多杂环支架的途径。

  摘要：

  报道了一种新型的无金属的微波辅助分支级联策略，用于有效合成嵌入3,4-二氢喹唑啉酮的多杂环支架。从原位生成的关键N-酰亚胺离子前体开始，通过调整亲核试剂和反应条件，在一个步骤/罐中即可获得12种不同且骨架不同的多环骨架。还证明了这些化合物的级联后官能化，证明了该方法在获取结构多样的化学实体中的实用性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02774
• 作为产物：
  描述：

  氯甲烷 、 甲基(2-甲酰基苯基)氨基甲酸酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以85%的产率得到methyl (2-formylphenyl)(methyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  微波辅助合成的取代3,4-二氢喹唑啉酮†

  摘要：

  报道了一种微波辅助的多组分方案，该方案通过新颖的级联亚胺/环化/氮杂-亨利反应序列合成取代的3,4-二氢喹唑啉酮。从氨基甲酸邻甲酰基酯开始，通过环状亚胺鎓离子中间体以中等至优异的产率合成了一系列结构多样的3,4-二氢喹唑啉酮。值得注意的是，该反应是快速，灵活，易于执行并且耐受各种官能团的。

  DOI：

  10.1039/c4ob02417f

文献信息

• Rapid Access to Polyfunctionalized 3,4-Dihydroquinazolinones through a Sequential<i>N</i>-Acyliminium Ion Mannich Reaction Cascade
  作者：Rajiv T. Sawant、Marc Y. Stevens、Luke R. Odell

  DOI：10.1002/ejoc.201501178

  日期：2015.12

  sequential cyclization-Mannich reaction of unactivated ketones, o-formyl carbamates and primary amines has been developed. Cyclic N-acyliminium ions are generated in situ from the carbamate and amine starting materials. This metal-free cascade protocol provides rapid access to structurally diverse 3,4-dihydroquinazolinones in good to excellent yields with high regioselectivity for the terminal methyl group

  已开发出未活化酮、邻甲酰基氨基甲酸酯和伯胺的微波促进的一锅、三组分顺序环化-曼尼希反应。环状 N-acyliminium 离子由氨基甲酸酯和胺原料原位生成。在不对称甲基烷基酮的情况下，这种不含金属的级联协议可以快速获得结构多样的 3,4-二氢喹唑啉酮，收率高，末端甲基具有高区域选择性。所开发协议的主要特点包括其操作简单、易于产品纯化和广泛的官能团耐受性。
• Hydrophobically directed, catalyst-free, multi-component synthesis of functionalized 3,4-dihydroquinazolin-2(1H)-ones
  作者：Daggupati V. Ramana、B. Vinayak、V. Dileepkumar、U. S. N. Murty、L. Raju Chowhan、M. Chandrasekharam

  DOI：10.1039/c6ra00381h

  日期：——

  A one-pot three-component reaction of o-formyl carbamate, a primary amine, a nucleophile (1H-indole or 2-napthol) in water generated a variety of functionalised 3,4-dihydroquinazolin-2(1H)-one derivatives. The reaction operated under catalyst-free conditions involves a Mannich type reaction followed by intramolecular cyclization and produced good to excellent yields of the products with a wide range

  氨基甲酸邻甲酰酯，伯胺，亲核试剂（1 H-吲哚或2-萘酚）的一锅三组分反应在水中生成各种功能化的3,4-二氢喹唑啉-2（1 H）-衍生品。在无催化剂的条件下进行的反应涉及曼尼希型反应，然后进行分子内环化，并产生了具有广泛底物的产物的良好或优异的产率。对环境无害的多组分反应是3,4-dihydroquinazolin-2（1 H）-在完全中性的条件下衍生的一种。评价所有新合成的化合物对革兰氏阳性细菌和革兰氏阴性细菌的抗菌活性。19种化合物对革兰氏阳性病原体和革兰氏阴性菌均显示出良好的抗菌活性。
• N-phenylcarbamates having a microbicide insecticide and acaricide effect
  申请人：——

  公开号：US20040023806A1

  公开（公告）日：2004-02-05

  The invention relates to novel compounds of the formula I 1 in which A is —CH 2 O— or —CH═N—; R 1 is C 1 -C 4 -alkyl or cyclopropyl; R 2 is C 1 -C 6 -alkyl, C 2 -C 6 -alkenyl or C 2 -C 6 -alkynyl or is C 1 -C 6 -alkyl substituted by from 1 to 5 fluorine atoms; R 3 denotes the radicals defined in the description; R 5 is hydrogen, C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 2 -alkoxymethyl, C 1 -C 2 -alkylthiomethyl, C 1 -C 3 -haloalkylmethyl, C 2 -C 4 -alkenyl, C 2 -C 4 -alkynyl, C 1 -C 3 -alkylcarbonyl or C 1 -C 2 -alkoxycarbonyl, and R 6 is C 1 -C 4 -alkyl, which are suitable in agriculture for controlling acarids and insects and for preventing the infestation of crop plants by phytopathogenic fungi.

  该发明涉及一种新的化合物，其化学式为I1，其中A为—CH2O—或—CHN—；R1为C1-C4-烷基或环丙基；R2为C1-C6-烷基、C2-C6-烯基或C2-C6-炔基，或者为被1至5个氟原子取代的C1-C6-烷基；R3表示描述中定义的基团；R5为氢、C1-C4-烷基、C1-C2-烷氧甲基、C1-C2-烷基硫甲基、C1-C3-卤代烷基甲基、C2-C4-烯基、C2-C4-炔基、C1-C3-烷基羰基或C1-C2-烷氧羰基；R6为C1-C4-烷基，适用于农业用于控制蜘蛛和昆虫，以及预防作物植物受植物病原真菌侵害。
• Acetic acid-promoted cascade N-acyliminium ion/aza-Prins cyclization: stereoselective synthesis of functionalized fused tricyclic piperidines
  作者：Rajiv T. Sawant、Marc Y. Stevens、Luke R. Odell

  DOI：10.1039/c6cc09805c

  日期：——

  A novel AcOH-promoted metal-free cascade N-acyliminium ion/aza-Prins cyclization of o-formyl carbamates and homoallylamines is reported. This one-pot protocol provides efficient and rapid access to masked cis-hydroxyhexahydropyrido[1,2-c]quinazolin-6-ones with concomitant generation of...

  报道了新颖的AcOH促进邻甲酰基氨基甲酸酯和高烯丙基胺的无金属级联N-酰基亚胺离子/氮杂-Prins环化反应。此一锅协议可快速有效地获得带掩盖的顺式-羟基六氢吡啶并[1,2-c]喹唑啉-6-酮，并同时产生...
• Microwave-Assisted Branching Cascades: A Route to Diverse 3,4-Dihydroquinazolinone-Embedded Polyheterocyclic Scaffolds
  作者：Rajiv T. Sawant、Marc Y. Stevens、Christian Sköld、Luke R. Odell

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02774

  日期：2016.10.21

  A novel metal-free microwave-assisted branching cascades strategy for the efficient synthesis of 3,4-dihydroquinazolinone-embedded polyheterocyclic scaffolds is reported. Starting from in situ generated key N-acyliminium ion precursors, 12 distinct and skeletally diverse polycyclic frameworks were accessed in a single step/pot via adjustment of the nucleophile(s) and reaction conditions. Postcascade

  报道了一种新型的无金属的微波辅助分支级联策略，用于有效合成嵌入3,4-二氢喹唑啉酮的多杂环支架。从原位生成的关键N-酰亚胺离子前体开始，通过调整亲核试剂和反应条件，在一个步骤/罐中即可获得12种不同且骨架不同的多环骨架。还证明了这些化合物的级联后官能化，证明了该方法在获取结构多样的化学实体中的实用性。