2-[Bis[2-[2-[[2-[bis[2-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]ethoxy]ethyl]amino]acetyl]amino]ethoxy]ethyl]amino]acetic acid | 1579276-26-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-[Bis[2-[2-[[2-[bis[2-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]ethoxy]ethyl]amino]acetyl]amino]ethoxy]ethyl]amino]acetic acid
• 英文别名: 2-[bis[2-[2-[[2-[bis[2-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]ethoxy]ethyl]amino]acetyl]amino]ethoxy]ethyl]amino]acetic acid
• CAS: 1579276-26-8
• 化学式: C₅₀H₉₇N₉O₁₈
• 分子量: 1112.37
• InChiKey: XDOMBJFHGOLHQM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.7
• 重原子数：
  77
• 可旋转键数：
  50
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  314
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  21

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[Bis[2-[2-[[2-[bis[2-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]ethoxy]ethyl]amino]acetyl]amino]ethoxy]ethyl]amino]acetic acid 在 三氟乙酸 作用下， 以85 %的产率得到2-[Bis[2-[2-[[2-[bis[2-(2-aminoethoxy)ethyl]amino]acetyl]amino]ethoxy]ethyl]amino]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  增加抗原含量的肽佐剂结合疫苗的合成及生物学评价

  摘要：

  诱导 T 细胞对肽表位作出反应的合成疫苗是一种很有前途的传染病和非传染性疾病免疫疗法。刺激强烈和持续的 T 细胞反应需要将抗原递送至适当激活的抗原呈递细胞 (APC)。实现这一点的一种方法是将免疫原性肽表位与 α-半乳糖神经酰胺 (α-GalCer) 化学偶联，α-半乳糖神经酰胺 (α-GalCer) 是一种糖脂，通过诱导 APC 和 I 型自然杀伤 T (NKT) 细胞之间的刺激性相互作用而充当免疫佐剂。在这里，我们研究增加抗原：佐剂的比例是否会改善抗原特异性 T 细胞反应。制备了一系列结合疫苗，其中一、二、四、或八个免疫原性肽拷贝通过聚（乙氧基乙基甘氨酰胺）树突支架共价连接到修饰形式的 α-GalCer。合成这些多价结合疫苗的最初尝试涉及将双环[6.1.0]非 4-炔 (BCN) 基团连接到佐剂-树突结构，然后进行菌株促进的叠氮-炔环加成肽。尽管这种方法对于制备具有一个或两个肽拷贝的疫

  DOI：

  10.1021/acs.bioconjchem.3c00106
• 作为产物：
  描述：

  Benzyl 2-[bis[2-[2-[[2-[bis[2-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]ethoxy]ethyl]amino]acetyl]amino]ethoxy]ethyl]amino]acetate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-[Bis[2-[2-[[2-[bis[2-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]ethoxy]ethyl]amino]acetyl]amino]ethoxy]ethyl]amino]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  聚乙氧基甘氨酰胺（PEE-G）树枝状聚合物：专门为制药应用设计的树枝状聚合物

  摘要：

  聚乙氧基乙基甘氨酰胺（PEE-G）树状聚合物是经过专门设计和合成的，目的是提供一种易于使用的树状聚合物支架，该支架可用于制造可满足制药应用严格要求的产品。合成工艺已经精制，可生产出高HPLC纯度的树枝状聚合物。在后续的剂量研究中，PEE-G树状大分子在其设计用途中的适用性已通过后续测量得到验证，证明它们具有高稳定性，高水溶性，低细胞毒性，低免疫原性和低体内毒性。因此，PEE-G树状聚合物为希望开发基于树状聚合物的候选药物的研究人员提供了有用的支架。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201600270

文献信息

• Dendrimer Scaffolds for Pharmaceutical Use
  申请人：Victoria Link Limited

  公开号：US20150225439A1

  公开（公告）日：2015-08-13

  This invention relates to certain dendrimer compounds. In particular, this invention relates to novel dendrimer compounds that can be elaborated to give increasingly large and complex compounds. These elaborated compounds can be attached to, or can encapsulate within, active agent(s) so as to beneficially modify the characteristics of that active agent. Alternatively, the elaborated compounds can themselves be beneficially modified into therapeutic agents by the attachment of inactive agents.

  本发明涉及某些树枝状分子化合物。特别是，本发明涉及新颖的树枝状化合物，可以进一步发展成越来越大和复杂的化合物。这些发展成的化合物可以附着于或封装活性剂内部，以有利地修改该活性剂的特性。或者，这些发展成的化合物可以通过附着于不活性剂来有利地转化为治疗剂。
• [EN] DENDRIMER SCAFFOLDS FOR PHARMACEUTICAL USE<br/>[FR] ÉCHAFAUDAGES DENDRIMÈRES À USAGE PHARMACEUTIQUE
  申请人：VICTORIA LINK LTD

  公开号：WO2014038963A9

  公开（公告）日：2014-09-18
• US9359392B2
  申请人：——

  公开号：US9359392B2

  公开（公告）日：2016-06-07
• Poly Ethoxy Ethyl Glycinamide (PEE-G) Dendrimers: Dendrimers Specifically Designed for Pharmaceutical Applications
  作者：Steven Toms、Susan M. Carnachan、Ian F. Hermans、Keryn D. Johnson、Ashna A. Khan、Suzanne E. O'Hagan、Ching-Wen Tang、Phillip M. Rendle

  DOI：10.1002/cmdc.201600270

  日期：2016.8.5

  glycinamide (PEE‐G) dendrimers have been specifically designed and synthesized with the aim of providing a readily available dendrimer scaffold that can be used to make products that can meet the stringent requirements of pharmaceutical applications. The synthesis has been refined to produce dendrimers that are of high HPLC purity. The suitability of PEE‐G dendrimers for their designed use has been verified

  聚乙氧基乙基甘氨酰胺（PEE-G）树状聚合物是经过专门设计和合成的，目的是提供一种易于使用的树状聚合物支架，该支架可用于制造可满足制药应用严格要求的产品。合成工艺已经精制，可生产出高HPLC纯度的树枝状聚合物。在后续的剂量研究中，PEE-G树状大分子在其设计用途中的适用性已通过后续测量得到验证，证明它们具有高稳定性，高水溶性，低细胞毒性，低免疫原性和低体内毒性。因此，PEE-G树状聚合物为希望开发基于树状聚合物的候选药物的研究人员提供了有用的支架。
• Synthesis and Biological Evaluation of Peptide-Adjuvant Conjugate Vaccines with Increasing Antigen Content
  作者：Taylor R. Cooney、Kathryn Farrand、Sarah L. Draper、Regan J. Anderson、Phillip M. Rendle、Ian F. Hermans、Benjamin J. Compton、Gavin F. Painter

  DOI：10.1021/acs.bioconjchem.3c00106

  日期：——

  cycloaddition of the peptide. Although this approach was successful for preparing vaccines with either one or two peptide copies, the synthesis of vaccines requiring attachment of four or eight BCN groups suffered from low yields due to cyclooctyne degradation. Instead, conjugate vaccines containing up to eight peptide copies were readily achieved through oxime ligation with adjuvant-dendron constructs

  诱导 T 细胞对肽表位作出反应的合成疫苗是一种很有前途的传染病和非传染性疾病免疫疗法。刺激强烈和持续的 T 细胞反应需要将抗原递送至适当激活的抗原呈递细胞 (APC)。实现这一点的一种方法是将免疫原性肽表位与 α-半乳糖神经酰胺 (α-GalCer) 化学偶联，α-半乳糖神经酰胺 (α-GalCer) 是一种糖脂，通过诱导 APC 和 I 型自然杀伤 T (NKT) 细胞之间的刺激性相互作用而充当免疫佐剂。在这里，我们研究增加抗原：佐剂的比例是否会改善抗原特异性 T 细胞反应。制备了一系列结合疫苗，其中一、二、四、或八个免疫原性肽拷贝通过聚（乙氧基乙基甘氨酰胺）树突支架共价连接到修饰形式的 α-GalCer。合成这些多价结合疫苗的最初尝试涉及将双环[6.1.0]非 4-炔 (BCN) 基团连接到佐剂-树突结构，然后进行菌株促进的叠氮-炔环加成肽。尽管这种方法对于制备具有一个或两个肽拷贝的疫