(1S,3R,3'S)-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-20(R)-(3'-cyclopropyl-3'-hydroxyprop-1'(E)-enyl)-9,10-secopregna-5(E),7(E),10(19)-triene | 112849-27-1

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (1S,3R,3'S)-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-20(R)-(3'-cyclopropyl-3'-hydroxyprop-1'(E)-enyl)-9,10-secopregna-5(E),7(E),10(19)-triene
• 英文别名: 1(S),3(R)-bis(tert-butyl-dimethylsilyloxy)-20(R)-(3'-cyclopropyl-3(S)'-hydroxyprop-1'(E)-enyl)-9,10-secopregna-5(E),7(E),10(19)-triene；(1α,3β,5E,7E,20R)-1,3-bis-(tert-butyldimethylsiloxy)-20-(3-cyclopropyl-3S-hydroxy-prop-1E-enyl)-9,10-Secopregna-5,7,10(19)-triene；Bis-TBDMS-trans-calcipotriol；(E,1S,4R)-4-[(1R,3aS,4E,7aR)-4-[(2E)-2-[(3S,5R)-3,5-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-2-methylidenecyclohexylidene]ethylidene]-7a-methyl-2,3,3a,5,6,7-hexahydro-1H-inden-1-yl]-1-cyclopropylpent-2-en-1-ol
• CAS: 112849-27-1
• 化学式: C₃₉H₆₈O₃Si₂
• 分子量: 641.138
• InChiKey: DIMYHZDULFSWLS-YFSXTQNDSA-N

物化性质

• 沸点：
  628.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.98±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于二氯甲烷、乙酸乙酯

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.15
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 储存条件：
  -20°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3R,3'S)-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-20(R)-(3'-cyclopropyl-3'-hydroxyprop-1'(E)-enyl)-9,10-secopregna-5(E),7(E),10(19)-triene 在 蒽 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.83h， 生成 卡泊三醇
  参考文献：
  名称：

  具有生物活性的维生素D代谢物类似物mc 903的合成

  摘要：

  MC 903（4）是一种由维生素D 2分12步合成的1,24-二羟基维生素D类似物，在侧链中含有一个双键和一个环丙烷环。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86903-9
• 作为产物：
  描述：

  (7Z)-维生素D2 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 selenium(IV) oxide 、 cerium(III) chloride 、 二氧化硫 、 碳酸氢钠 、 臭氧 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (1S,3R,3'S)-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-20(R)-(3'-cyclopropyl-3'-hydroxyprop-1'(E)-enyl)-9,10-secopregna-5(E),7(E),10(19)-triene
  参考文献：
  名称：

  具有生物活性的维生素D代谢物类似物mc 903的合成

  摘要：

  MC 903（4）是一种由维生素D 2分12步合成的1,24-二羟基维生素D类似物，在侧链中含有一个双键和一个环丙烷环。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86903-9

文献信息

• [EN] EPIMERIZATION OF ANALOGS OF VITAMIN D<br/>[FR] EPIMERISATION D'ANALOGUES DE LA VITAMINE D
  申请人：TEVA PHARMA

  公开号：WO2003106412A1

  公开（公告）日：2003-12-24

  Provided is a method of general applicability of epimerizing a vitamin-D analog having an asymmetric allylic carbon atom at the C-24 position, which comprises the steps of: a) esterifying the hydroxyl group on the asymmetric allylic carbon atom at the 24 position with an esterifying agent, b) contacting a solution of the ester in a solvent with an epimerization-active solid, whereby the ester is epimerized, and c) hydrolysing the epimerized ester to obtain a mixture of C-24 epimers having a hydroxyl substituent on the asymmetric allylic carbon at position 24. The method is of particular utility in making calcipotriene.

  提供了一种适用于表征维生素D类似物的一般方法，其中在C-24位置具有不对称烯丙基碳原子，包括以下步骤：a）用酯化剂对24位置的不对称烯丙基碳原子上的羟基进行酯化，b）将酯的溶液与溶剂中的表征活性固体接触，从而对酯进行表征，c）水解表征后的酯，以获得在24位点上具有羟基取代基的C-24表征体混合物。该方法在制备钙醇三烯酮中具有特殊效用。
• [EN] STEREOSELECTIVE SYNTHESIS OF VITAMIN D ANALOGUES<br/>[FR] SYNTHESE STEREOSELECTIVE D'ANALOGUES DE VITAMINE D
  申请人：LEO PHARMA AS

  公开号：WO2005087719A1

  公开（公告）日：2005-09-22

  The present invention relates to intermediates useful for the synthesis of calcipotriol or calcipotriol monohydrate, to methods of producing said intermediates, and to methods of stereoselectively reducing said intermediates.

  本发明涉及用于合成钙醇或钙醇一水合物的中间体，制备该中间体的方法以及立体选择性还原该中间体的方法。
• [EN] EPIMERISATION OF ALLYLIC ALCOHOLS<br/>[FR] EPIMERISATION D'ALCOOLS ALLYLIQUES
  申请人：LEO PHARMA AS

  公开号：WO2006024296A1

  公开（公告）日：2006-03-09

  The present invention relates to processes for epimerising alcohols of compounds having a hydroxyl substituent on an asymmetric allylic carbon, such as compounds useful for the synthesis of vitamin D analogues where the epimeric hydroxyl substituent is at the 24 position. The invention further relates to methods of producing intermediates useful for the synthesis of calcipotriol by said epimerisation processes.

  本发明涉及一种用于使具有不对称烯丙基碳上羟基取代基的化合物的醇异构化的过程，例如用于维生素D类似物合成中有24位表异构羟基取代基的化合物。本发明还涉及通过上述异构化过程生产用于合成钙醇的中间体的方法。
• WO2007/82533
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• [EN] EPIMERIZATION BY STEREOSELECTIVE SYNTHESIS OF VITAMIN D ANALOGUES<br/>[FR] ÉPIMÉRISATION PAR SYNTHÈSE STÉRÉOSÉLECTIVE D'ANALOGUES DE LA VITAMINE D
  申请人：GLENMARK GENERICS LTD

  公开号：WO2009057136A3

  公开（公告）日：2010-11-11