4'-(4-styrylphenyl)[2,2';6',2'']terpyridine | 1260100-35-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 4'-(4-styrylphenyl)[2,2';6',2'']terpyridine
• 英文别名: 4'-(4-{2-[phenyl]-ethenyl}phenyl)-2,2':6',2''-terpyridine；4-[4-[(E)-2-phenylethenyl]phenyl]-2,6-dipyridin-2-ylpyridine
• CAS: 1260100-35-3
• 化学式: C₂₉H₂₁N₃
• 分子量: 411.506
• InChiKey: RUGZNWDFSZPKST-OUKQBFOZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dichloro( 1,5-cyclooctadiene)platinum(ll) 、 4'-(4-styrylphenyl)[2,2';6',2'']terpyridine 以 甲醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  A Selective Colorimetric Hg²⁺Probe Featuring a Styryl Dithiaazacrown Containing Platinum(II) Terpyridine Complex through Modulation of the Relative Strength of ICT and MLCT Transitions

  摘要：

  A series of platinum(II) terpyridine complexes featuring an aminostilbene donor-acceptor framework was synthesized. The complex with a dithiaazacrown moiety exhibits a highly sensitive and selective colorimetric response to a Hg2+ cation through modulation of the relative strength of ICT and MLCT transitions. The results from H-I NMR titration suggest the existence of a weak Pt-II...Hg-II metallophilic interaction at low Hg2+ concentration.

  DOI：

  10.1021/ic101908p
• 作为产物：
  描述：

  4'-[4-(溴甲基)苯基]-2,2':6',2''-三联吡啶 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 4'-(4-styrylphenyl)[2,2';6',2'']terpyridine
  参考文献：
  名称：

  Two-photon luminescence from polar bis-terpyridyl-stilbene derivatives of Ir(iii) and Ru(ii)

  摘要：

  四种结构相关的铱(III)和钌(II)配合物含有两种极性萜吡啶-二苯乙烯衍生发色团 4-(4-{2-[4-(甲氧基)苯基]乙烯基}苯基)-2,2′-6′、2′′-terpyridine (ttpyeneanisole) 和 4-(4-{2-[4-(甲氧基)苯基]乙烯基}苯基)-2,2′-6′,2′′-terpyridine (tpystilbene) 的合成，并对它们在固态和溶液中的特性进行了分析。在固态下，Ir(III) 复合物[Ir(ttpyeneanisole)2]-3PF6 中吡啶基和甲苯基的二面角为 27.1°，比 Ru(II) 衍生物[Ru(ttpystilbene)2]-2PF6（35.5°）中的二面角更尖锐，这表明前者化合物中的特吡啶单元存在更大程度的 π 位移。我们研究了它们在共振和非共振激发下在流体溶液中的发光特性。我们已经证明，每种复合物在近红外（740 至 820 纳米）激发时都会发生双光子激发，双光子吸收截面范围为 11-67 × 10-50 cm4 s 光子-1。Ir(III)配合物的较大截面反映了在固态下观察到的差异。因此，这项研究表明，这类复合物很有希望成为三维成像的发光标记物，并说明发色团的简单官能化和金属的选择可导致双光子截面（σ2）比那些更简单的异性多吡啶基衍生物明显提高。

  DOI：

  10.1039/c0dt00750a

文献信息

• Synthesis and characterization of para-pyridine linked NHC palladium complexes and their studies for the Heck–Mizoroki coupling reaction
  作者：Ya-Ming Liu、Yi-Chun Lin、Wen-Ching Chen、Jen-Hao Cheng、Yi-Lin Chen、Glenn P. A. Yap、Shih-Sheng Sun、Tiow-Gan Ong

  DOI：10.1039/c2dt30520h

  日期：——

  This paper describes the synthesis of 1-(pyridine-4-ylmethyl) NHC and their Pd(II) and Ag(I) complexes, which are fully characterized. Interestingly, we have also synthesized a Pd complex 3a-CO33 using a more direct treatment of K2CO3 with PdCl2. 3a-CO33 represents the first reported solid structure of a Pd η2-carbonato complex stabilized by an NHC framework. 3a-CO33 can be easily converted to a PdCl2 derivative by treating it with chloroform. We have found these palladium complexes mediate the Heck–Mizoroki coupling with a low catalyst loading. Furthermore, we also expand such catalytic manifold toward constructing fused polyaromatic substrates, a highly useful class of compounds in optoelectronic chemistry.

  本文描述了1-(吡啶-4-基甲基) NHC的合成及其Pd(II)和Ag(I)配合物，这些配合物均已完全表征。有趣的是，我们还通过对K2CO3与PdCl2的更直接处理合成了Pd配合物3a-CO33。3a-CO33代表了首个报道的由NHC框架稳定的Pdη2-碳酸盐配合物的固体结构。3a-CO33可以通过与氯仿反应轻易转化为PdCl2衍生物。我们发现这些钯配合物可以以较低的催化剂负载量催化Heck–Mizoroki耦合反应。此外，我们还将这种催化体系扩展到构建融合的多芳香基底，这是在光电化学中一种非常有用的化合物类别。
• Synthesis, Structural Characterization, and Luminescence Switching of Diarylethene-Conjugated Ru(II)-Terpyridine Complexes by trans–cis Photoisomerization: Experimental and DFT/TD-DFT Investigation
  作者：Poulami Pal、Shruti Mukherjee、Dinesh Maity、Sujoy Baitalik

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.7b03096

  日期：2018.5.21

  room-temperature luminescence predominantly from their 3MLCT state with luminescence lifetime varying between 8.43 and 22.82 ns. Because of the presence of diarylethene unit, all the monometallic complexes underwent trans-to-cis photoisomerization upon interaction with UV light with substantial changes in their absorption and luminescence spectra. Reverting back from the cis to the trans form is also made

  我们合成并彻底表征了新的二芳基乙烯共轭单核Ru（II）-吡啶吡啶配合物家族，并详细研究了它们的光物理，电化学和光谱电化学行为。有趣的是，这些化合物主要从3种化合物中显示出中等强度的室温发光发光寿命在8.43和22.82 ns之间变化的MLCT状态。由于存在二芳基乙烯单元，因此所有单金属配合物在与紫外线相互作用时都经历了反式-顺式光异构化，其吸收和发光光谱发生了显着变化。在用可见光或通过加热处理后，也有可能从顺式转变回反式形式。反式-顺式异构化导致几乎完全猝灭发光，而反式-顺式-反式异构化引起所有配合物恢复原始发光。因此，在配合物与紫外线和可见光的连续相互作用下，“开-关”和“关-开”发射切换成为可能。进行了涉及密度泛函理论（DFT）和时变DFT方法的计算研究，以正确分配配合物中的实验吸收光谱和发射光谱。最后，还将实验观察到的光致异构化过程中配合物吸收和发射光谱行为的趋势与计算结果进行了比较。
• Experimental and theoretical exploration of photophysics and trans-cis photoisomerization of styrylbenzene conjugated terpyridine complexes of Ru(II): Strong effect of deprotonation from second coordination sphere
  作者：Poulami Pal、Tanusree Ganguly、Dinesh Maity、Sujoy Baitalik

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2020.112409

  日期：2020.4

  We report herein synthesis, characterization, photophysics, and photo-isomerization behaviors of a new class of heteroleptic Ru(II) complexes incorporating styrylbenzene conjugated terpyridine and 2,6–bis(benzimidazole–2–yl)pyridine ligands. All the complexes display moderately strong luminescence at room temperature with appreciably long lifetime varying in the range between 7.2 and 62.2 ns, depending

  我们在此报告了新的杂化Ru（II）配合物的合成，表征，光物理和光异构化行为，该配合物结合有苯乙烯基苯共轭的吡啶和2,6-双（苯并咪唑-2-基）吡啶配体。所有的配合物在室温下均显示中等强度的发光，寿命长在7.2至62.2 ns之间，这取决于取代基以及溶剂的电子性质。苯乙烯基苯基部分引起反式至顺式异构化，从而导致吸收率发生显着变化，并在受到紫外线照射后达到稳态和时间分辨的发光光谱特性。顺式逆转为反式在与可见光以及特定波长的紫外线相互作用时也实现了异构化。在用强碱处理并同时对其吸收和发射光谱特性进行实质性调节的情况下，可以从配合物的二级配位域中除去两个苯并咪唑NH质子。有趣的是，在咪唑NH质子去质子化后，光异构化的速率常数以及量子产率急剧增加。还进行了使用密度泛函理论（DFT）和时变密度泛函理论（TD-DFT）的计算研究，以了解复杂主干中的电子电荷分布以及观察到的光谱带的适当分配。此外，
• Emission Switching in the Near-Infrared by Reversible Trans–Cis Photoisomerization of Styrylbenzene-Conjugated Osmium Terpyridine Complexes
  作者：Poulami Pal、Tanusree Ganguly、Anik Sahoo、Sujoy Baitalik

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.0c03788

  日期：2021.4.5

  trans–cis/cis–cis isomerization induced by light. The rate constants and quantum yields of photoisomerization were found to vary linearly with the Hammett σp parameters of the substituents. The rate and quantum yields were also found to decrease with increasing polarity of the solvents. Considerable modulation of the optical behavior along with luminescence switching in the complexes has been achieved

  合成了一种新的基于苯乙烯基苯结合的三联吡啶配体（tpy-pvp-X）的均化（II）配合物，并在这项工作中对它们的光物理，电化学和光异构行为进行了深入研究。给电子的和吸电子的取代基都被结合到tpy-pvp-X（X = H，Me，Cl，NO 2和Ph）部分上，以调节配合物的光学性质以及光异构化行为的速率。所有复合物在600范围内均在可见光（495-506 nm）内显示强自旋允许的单重态金属-配体电荷转移带，以及弱的单重态基态到三重态的金属-配体电荷转移（3 MLCT）宽带。 –700 nm范围。配合物还显示出来自其3的强烈磷光发射室温下，MLCT状态在近红外域（737–752 nm）中，激发态寿命介于107到165 ns之间。两个苯乙烯基苯单元可促进光诱导的可逆的反式-反式转变为反式-顺式/顺式-顺式异构化。被发现的速率常数和光异构化的量子产率与哈米特σ线性变化p取代基的参数。还发现速率和量子
• Synthesis, structure, and photophysical and electrochemical properties of Ru(<scp>ii</scp>) complexes of arylene–vinylene terpyridyl conjugates
  作者：Amit Sil、Sabyasachi Roy Chowdhury、Sabyashachi Mishra、Sanjib K. Patra

  DOI：10.1039/c8dt00881g

  日期：——

  nature of arylene groups on their photophysical and electrochemical properties has been investigated to understand the electronic interaction between the metal–organic redox centers. Furthermore, a σ-donor phenylacetylide group has been incorporated to accomplish [Ph-CC-Ru(PPh3)2(tpy-C6H4–CHCH–Ar)][PF6] (5–8) complexes by the substitution of a coordinated chloride ligand and to investigate the change in

  一系列亚芳基-亚乙烯基π共轭的吡啶基钌（II）配合物，[Ru（PPh 3）2 Cl（tpy-C 6 H 4 -CH CH-Ar）] [PF 6 ]（1-4; 合成了tpy = 2,2'：6'，2''-吡啶基，其中Ar =苯基，甲苯基，1-萘基和9-蒽基作为tpy 4'位置的取代基），并通过多核NMR对其进行了表征， IR，HRMS和单晶X射线晶体学。已研究了亚芳基的电子性质对其光物理和电化学性质的影响，以了解金属-有机氧化还原中心之间的电子相互作用。此外，还结合了一个σ供体苯乙炔基以完成[Ph-C C-Ru（PPh 3）2（tpy-C 6 H 4 -CH CH-Ar）] [PF 6 ]（5-8）取代配位氯化物配体，并研究其氧化还原和光物理性质的变化。通过确定所有合成的Ru（II）配合物的HOMO-LUMO能级和前沿分子轨道，已经进行了DFT研究，以深入了解其电子性质。