L-threonine N-carboxyanhydride | 16874-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: L-threonine N-carboxyanhydride
• 英文别名: N-Carboxy-L-threonin-anhydrid；(S)-4-((R)-1-hydroxy-ethyl)-oxazolidine-2,5-dione；(4S)-4-[(1R)-1-hydroxyethyl]-1,3-oxazolidine-2,5-dione
• CAS: 16874-73-0
• 化学式: C₅H₇NO₄
• 分子量: 145.115
• InChiKey: HUKWNEDRRBXWKG-GBXIJSLDSA-N

物化性质

• 密度：
  1.424±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-threonine N-carboxyanhydride 在 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (4R,5S)-5-methyl-2-oxooxazolidine-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  A New Rearrangement Reaction of β-Hydroxy-α-amino AcidN-Carboxy Anhydrides to 2-Oxazolidone Derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1246/bcsj.37.624
• 作为产物：
  描述：

  光气 、 L-苏氨酸 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 L-threonine N-carboxyanhydride
  参考文献：
  名称：

  A New Rearrangement Reaction of β-Hydroxy-α-amino AcidN-Carboxy Anhydrides to 2-Oxazolidone Derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1246/bcsj.37.624

文献信息

• Mechanism of N6-Threonylcarbamoyladenonsine (t⁶A) Biosynthesis: Isolation and Characterization of the Intermediate Threonylcarbamoyl-AMP
  作者：Charles T. Lauhon

  DOI：10.1021/bi301233d

  日期：2012.11.6

  bacteria for the biosynthesis of the universal tRNA modified base N6-threonylcarbamoyl adenosine (t6A). In this work, t6A biosynthesis in Bacillus subtilis has been reconstituted in vitro and found to indeed require the four proteins YwlC (TsaC), YdiB (TsaE), YdiC (TsaB) and YdiE (TsaD). YwlC was found to catalyze the conversion of l-threonine, bicarbonate/CO2 and ATP to give the intermediate l-threonylcarbamoyl-AMP

  遗传和生化研究最近涉及细菌中通用tRNA修饰的碱基N6-苏氨酰氨基甲酰基腺苷（t 6 A）的生物合成所需的四种蛋白质。在这项工作中，枯草芽孢杆菌的t 6 A生物合成已在体外重建，发现确实需要四种蛋白质YwlC（TsaC），YdiB（TsaE），YdiC（TsaB）和YdiE（TsaD）。发现YwlC催化1-苏氨酸，碳酸氢盐/ CO 2和ATP的转化，得到中间体1-苏氨酰氨基甲酰基-AMP（TC-AMP）和焦磷酸盐作为产物。TC-AMP通过HPLC分离并通过质谱和11 H NMR。NMR分析表明，TC-AMP分解，得到AMP和几乎等摩尔的1-苏氨酸和5-甲基-2-恶唑烷酮-4-羧酸酯的终产物。在生理条件下（pH 7.5、37°C​​，2 mM MgCl 2），TC-AMP的半衰期为3.5分钟。YwlC（在存在焦磷酸酶的情况下）及其大肠杆菌同源物YrdC都催化TC-AMP的形成，而仅产生少量的AMP。这表明，CO
• 羧基环内酸酐的制备方法
  申请人：北京大学

  公开号：CN114634460A

  公开（公告）日：2022-06-17

  本发明涉及羧基环内酸酐的制备方法及制备产物。式(II)化合物的制备方法，该方法包括将式(I)的化合物与环化试剂反应以生成式(II)化合物和酸，并且使用环氧化合物作为除酸剂的步骤。本发明是一个新的羧基环内酸酐合成方法，成本低廉，对实验所需试剂、场所及设备要求低，条件温和，底物适用范围广，官能团耐受度高，合成路线可回收部分溶剂与其他高附加值副产品，废液排放少，易放大，具有极高的工业及学术价值，可极大推动聚氨基酸、聚羟基酸(聚酯)、聚巯基酸(聚硫酯)等产品的迅速大规模生产及应用。
• Controlled synthesis of peptides in aqueous medium. VIII. Preparation and use of novel .alpha.-amino acid N-carboxyanhydrides
  作者：Ralph Hirschmann、Harvey Schwam、R. G. Strachan、E. F. Schoenewaldt、H. Barkemeyer、S. M. Miller、John B. Conn、Victor Garsky、Daniel F. Veber、Robert G. Denkewalter

  DOI：10.1021/ja00740a027

  日期：1971.6
• Hosten, N.; Anteunis, M. J. O., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1988, vol. 97, # 1, p. 45 - 47
  作者：Hosten, N.、Anteunis, M. J. O.

  DOI：——

  日期：——
• A New Rearrangement Reaction of β-Hydroxy-α-amino Acid<i>N</i>-Carboxy Anhydrides to 2-Oxazolidone Derivatives
  作者：Tomoo Saito

  DOI：10.1246/bcsj.37.624

  日期：1964.5