5-(1H-indol-2-yl)-1,3,4-oxadiazol-2(3H)-one | 37574-86-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-(1H-indol-2-yl)-1,3,4-oxadiazol-2(3H)-one
• 英文别名: 5-indol-2-yl-3H-[1,3,4]oxadiazol-2-one；5-(1H-indol-2-yl)-3H-1,3,4-oxadiazol-2-one
• CAS: 37574-86-0
• 化学式: C₁₀H₇N₃O₂
• 分子量: 201.184
• InChiKey: QQXSNIQAWLXNNN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  271-273 °C
• 密度：
  1.59±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(1H-indol-2-yl)-1,3,4-oxadiazol-2(3H)-one 以73%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  ROBBA M.; MAUME D.; LANCELOT D. C., BULL. SOC. CHIM. FRANCE, 1977, NO

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1H-吲哚-2-羧酸肼 以 二苯醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 5-(1H-indol-2-yl)-1,3,4-oxadiazol-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  从 3-N-(糖基)恶二唑啉硫酮合成 2-N-(糖基)氨基硫脲的新方法及其恶二唑啉硫酮前体糖基化的区域选择性。

  摘要：

  5-(1H-吲哚-2-基)-1,3,4-恶二唑啉-2(3H)-硫酮的糖基化根据反应条件产生不同程度的S-和/或N-糖苷。S-糖苷是通过在碱性氧化铝中研磨恶二唑啉硫酮与酰化α-D-糖基卤化物而获得的，而3-N-(糖基)恶二唑啉硫酮是通过与HgCl(2)反应然后用α-加热所得氯汞盐选择性获得的。 D-糖基卤化物在甲苯中回流。使用Et(3)N或K(2)CO(3)作为碱，得到S-（主要程度）和N-糖苷（次要程度）的混合物。纯的3-N-(糖基)恶二唑啉硫酮也可以通过糖基部分的热S-->N迁移从糖基硫基恶二唑中选择性获得，这被认为是通过紧密离子对机制发生的。糖基部分的热S-->N迁移可用于纯化S-或N-糖苷的混合物以获得纯N-糖苷。在甲醇水溶液中用氨对相应的S-或N-糖苷进行氨解，进一步确认了它们的结构。而在S-糖苷中，糖基部分再次被裂解，3-N-(糖基)恶二唑啉硫酮显示恶二唑啉环开环(不影响糖基部分

  DOI：

  10.3762/bjoc.9.16

文献信息

• Synthesis of 2-(2,3-dihydro-2-oxo-1,3,4-oxadiazol-5-yl) benzo heterocycles. A novel series of orally active antiallergic agents
  作者：John H. Musser、Richard E. Brown、Bernard Loev、Kevin Bailey、Howard Jones、Robert Kahen、Fuchih Huang、Atul Khandwala、Mitchell Leibowitz

  DOI：10.1021/jm00368a004

  日期：1984.2

  A series of new 2-(2,3-dihydro-2-oxo-1,3,4-oxadiazol-5-yl) benzo heterocycles has been prepared. These compounds were tested as inhibitors of antigen-induced release of histamine (AIR) in vitro from rat peritoneal mast cells (RMC) and as inhibitors of IgE-mediated rat passive cutaneous anaphylaxis in the rat (PCA). Most of this new class of antiallergic agents showed good activity in the RMC assay

  制备了一系列新的2-（2,3-二氢-2-氧代-1,3,4-恶二唑-5-基）苯并杂环。测试了这些化合物作为体外从大鼠腹膜肥大细胞（RMC）中抗原诱导的组胺（AIR）释放的抑制剂，以及作为IgE介导的大鼠大鼠被动皮肤过敏反应（PCA）的抑制剂。大多数这类新的抗过敏剂在RMC分析中显示出良好的活性。最有效的化合物3-氯-2-（2,3-二氢-2-氧代-1,3,4-恶二唑-5-基）苯并[b]噻吩（6t），I50值为0.2在RMC分析中，microM的效能比色甘酸二钠（DSCG）强15倍。在PCA测试中，许多化合物具有口服活性，当以这种方式给予时，这些化合物中的几种显示出比通过腹膜内给予时DSCG所显示的更高的效力。
• N-2-Glycosyl Thiosemicarbazides from N-3-Glycosyl Oxadiazolinethiones Obtained from 2-S-Glycosyl Oxadiazolines via Mild Thermal S→N Migration of the Glycosyl Moiety
  作者：El Sayed El Ashry、El Sayed El Tamany、Mohamed Aly、Ahmed Boraei

  DOI：10.1055/s-0030-1258024

  日期：2010.9

  A new class of N-2-glycosyl thiosemicarbazides has been synthesized from N-3-glycosyl oxadiazoline-thiones. Glycosylation of 5-(1H-indol-2-yl)-1,3,4-oxadiazolin-2(3H)-thione with acetylated α-glycosyl halides by grinding in the presence of basic alumina gave the S-glycosyl oxadiazoles while in the presence of Hg(II) chloride N-3 glycosyl analogues were obtained. In the presence of Et3N or K2CO3, mixtures of S- and N-glycosylated isomers were obtained as products. The S→N glycosyl migration under catalyst-free mild thermal conditions was described, and a new class of N-2-glycosyl thiosemicarbazides was synthesized from N-3-glycosyl oxadiazolinethiones by ring cleavage of the oxadiazolole ring by treatment with ammonia in methanol.

  一种新的N-2-糖基硫代氨基甲酰肼类化合物由N-3-糖基恶二唑啉硫酮合成。在碱性氧化铝存在下，通过研磨将5-(1H-吲哚-2-基)-1,3,4-恶二唑啉-2(3H)-硫酮与乙酰化的β-糖基卤化物进行糖基化，得到S-糖基恶二唑啉，而在氯化汞(II)存在下则得到N-3糖基类似物。在乙基三乙胺或碳酸钾存在下，得到S-和N-糖基化异构体的混合物作为产物。描述了在无催化剂的温和热条件下S→N糖基迁移，并通过在甲醇中用氨处理来环裂解恶二唑啉环，从N-3-糖基恶二唑啉硫酮合成了一种新的N-2-糖基硫代氨基甲酰肼类化合物。
• Synthesis of new indoyl-1,3,4-oxadiazole and oxadiazine derivatives. Potential monoamine oxidase inhibitor activity
  作者：Silvia Pérez、Berta Lasheras、Carmen Oset、Antonio Monge

  DOI：10.1002/jhet.5570340523

  日期：1997.9

  New indolyl-1,3,4-oxadiazole and oxadiazine derivatives were prepared as reversible monoamine oxidase inhibitors. The compound 5-(3-methylindolyl)-1,3,4-oxadiazol-2(3H)one was shown to be a good monoamine oxidase B inhibitor.

  制备了新的吲哚基-1,3,4-恶二唑和恶二嗪衍生物作为可逆的单胺氧化酶抑制剂。化合物5-（3-甲基吲哚基）-1,3,4-恶二唑-2（3 H）one被证明是一种良好的单胺氧化酶B抑制剂。
• Hiremath, Shivayogi P.; Hiremath, Dakshayani M.; Purohit, Muralidhar G., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1983, vol. 22, # 6, p. 571 - 576
  作者：Hiremath, Shivayogi P.、Hiremath, Dakshayani M.、Purohit, Muralidhar G.

  DOI：——

  日期：——
• Robba; Maume; Lancelot, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1977, vol. II, # 3-4, p. 333 - 336
  作者：Robba、Maume、Lancelot

  DOI：——

  日期：——