3-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosylsulfanyl)-5-(1H-indol-2-yl)-2H-1,2,4-triazole | 1449511-39-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosylsulfanyl)-5-(1H-indol-2-yl)-2H-1,2,4-triazole
• 英文别名: [(2R,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetoxy-6-[[5-(1H-indol-2-yl)-1H-1,2,4-triazol-3-yl]sulfanyl]tetrahydropyran-2-yl]methyl acetate；[(2R,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-[[5-(1H-indol-2-yl)-1H-1,2,4-triazol-3-yl]sulfanyl]oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 1449511-39-0
• 化学式: C₂₄H₂₆N₄O₉S
• 分子量: 546.558
• InChiKey: XONICDXDSVYOCO-MKQKURRLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  197
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1H-吲哚-2-羧酸肼 在 盐酸 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosylsulfanyl)-5-(1H-indol-2-yl)-2H-1,2,4-triazole
  参考文献：
  名称：

  1,2-二氢-5-（1 H-吲哚-2-基）-1,2,4-三唑-3-硫酮的S-糖苷和S，N-二糖苷的区域选择性合成，表征和抗菌性评估

  摘要：

  1,2-二氢-5-（1 H-吲哚-2-基）-1,2,4-三唑-3-硫酮与2,3,4,6-四-O-乙酰基-α- d的糖基化吡喃葡萄糖基溴，2,3,4,6-四ø -乙酰基α- d -galactopyranosyl溴化物和2-乙酰胺基-3,4,6-三ø -乙酰基-2-脱氧- α- d吡喃葡萄糖基在作为酸清除剂的Et 3 N和K 2 CO 3存在下研究了氯化物。通过使用Et 3 N而使用K 2 CO 3获得区域选择性的S-糖苷。得到具有两个糖苷键的两个杂种的混合物。分离每种混合物的两种产物，并将其表征为S，N 1-和S，N 2-双（糖基化）衍生物。通过1 H NMR，13 C NMR，2D NMR和质谱阐明了新合成的化合物的结构。筛选化合物的抗菌和抗真菌活性。与参考药物（氯霉素和新霉素）相比，某些化合物具有较强的抑制活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.04.047

文献信息

• Regioselective synthesis, characterization and antimicrobial evaluation of S-glycosides and S,N-diglycosides of 1,2-Dihydro-5-(1H-indol-2-yl)-1,2,4-triazole-3-thione
  作者：El Sayed H. El Ashry、El Sayed H. El Tamany、Mohy El Din Abd El Fattah、Ahmed T.A. Boraei、Heba M. Abd El-Nabi

  DOI：10.1016/j.ejmech.2013.04.047

  日期：2013.8

  with 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-d-glucopyranosyl bromide, 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-d-galactopyranosyl bromide and 2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-α-d-glucopyranosyl chloride was investigated in the presence of Et3N and K2CO3 as acid scavengers. A regioselective S-glycosides were obtained by using Et3N whereas, using K2CO3 gave a mixtures of two hybrids having two glycosidic bonds. The two products

  1,2-二氢-5-（1 H-吲哚-2-基）-1,2,4-三唑-3-硫酮与2,3,4,6-四-O-乙酰基-α- d的糖基化吡喃葡萄糖基溴，2,3,4,6-四ø -乙酰基α- d -galactopyranosyl溴化物和2-乙酰胺基-3,4,6-三ø -乙酰基-2-脱氧- α- d吡喃葡萄糖基在作为酸清除剂的Et 3 N和K 2 CO 3存在下研究了氯化物。通过使用Et 3 N而使用K 2 CO 3获得区域选择性的S-糖苷。得到具有两个糖苷键的两个杂种的混合物。分离每种混合物的两种产物，并将其表征为S，N 1-和S，N 2-双（糖基化）衍生物。通过1 H NMR，13 C NMR，2D NMR和质谱阐明了新合成的化合物的结构。筛选化合物的抗菌和抗真菌活性。与参考药物（氯霉素和新霉素）相比，某些化合物具有较强的抑制活性。