methyl 3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)benzoate | 120687-94-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)benzoate
• 英文别名: methyl 3-tert-butyldimethylsiloxybenzoate；3-(tert-butyldimethylsilyloxy)benzoic acid methyl ester；3-t-butyldimethylsilyloxybenzoic acid methyl ester；Benzoic acid, 3-[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]-, methyl ester；methyl 3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxybenzoate
• CAS: 120687-94-7
• 化学式: C₁₄H₂₂O₃Si
• 分子量: 266.412
• InChiKey: QTPQDOOFCLYBBG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 保留指数：
  1691

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.86
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)benzoate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-(tert-butyldimethylsilyloxy)benzyl alcohol
  参考文献：
  名称：

  通过 α-氨基醛的定向缩合合成 (-)-Quinocarcin

  摘要：

  通过旋光α-氨基醛中间体的定向缩合，实现了天然抗增殖剂喹诺酮的对映选择性合成。N-保护的 α-氨基醛 1，分八步制备（产率 19%），由 (R,R)-伪麻黄碱甘氨酰胺与 C-保护的 α-氨基醛衍生物 2 缩合，分七步制备（34%）产率）从（R，R）-伪麻黄碱甘氨酰胺，以定量产率提供相应的亚胺。在没有分离的情况下，用 1,8-二氮杂双环 [5.4.0] 十一碳-7-烯 (DBU) 和氰化氢直接处理该亚胺中间体导致芴甲氧羰基 (Fmoc) 保护基的裂解，然后加入氰化物（斯特雷克反应） )以91%的产率形成作为非对映异构体混合物的双氨基腈3。

  DOI：

  10.1021/ja056206n
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以98%的产率得到methyl 3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)benzoate
  参考文献：
  名称：

  Biphenylamidine derivatives

  摘要：

  本发明是一种由化学式（1）表示的联苯胺衍生物或其药用可接受衍生物：该联苯胺衍生物或其药用可接受衍生物是一种新型化合物，可用作临床可应用的FXa抑制剂。

  公开号：

  US06348478B1

文献信息

• [EN] NOVEL COMPOUNDS AND THEIR USE IN THERAPY<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS ET LEUR UTILISATION EN THÉRAPIE
  申请人：IMP INNOVATIONS LTD

  公开号：WO2013083991A1

  公开（公告）日：2013-06-13

  The invention provides compounds which inhibit N-myristoyltransferase and are selective for protozoal N-myristoyltransferase and, consequently suitable to treat microbial infections, including viral and fungal infections, and protozoan infections such as malaria, leishmaniasis and sleeping sickness.

  这项发明提供了抑制N-肉豆蔻酰基转移酶并且对原生动物N-肉豆蔻酰基转移酶具有选择性的化合物，因此适用于治疗微生物感染，包括病毒和真菌感染，以及疟疾、利什曼病和睡眠病等原生动物感染。
• Synthesis of 3-alkoxymethyl-4-aryl-3-tert-butyl-4-methoxy-1,2-dioxetanes as a chemiluminescent substrate with short half-life emission
  作者：Masakatsu Matsumoto、Nobuko Watanabe、Hisako Kobayashi、Hiroyuki Suganuma、Jyunya Matsubara、Yoshikazu Kitano、Hiroshi Ikawa

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01282-8

  日期：1996.8

  3-alkoxymethyl-3-tert-butyl-4-(3-tert-butyldimethylsiloxy)phenyl-4-methoxy-1,2-dioxetanes (2) with TBAF in DMSO gives intensive blue light emission (λmax = 463nm, ΦCL > 0.1) with short half-life (t1/2 < 1 sec), whereas the methylene analogues (6) cause chemiluminescence with far longer half-life. A dioxetane (11) bearing a phosphoryloxyphenyl is cleaved enzymatically by alkaline phosphatase to generate light with high

  在DMSO中用TBAF处理3-烷氧基甲基-3-叔丁基-4-（3-叔丁基二甲基甲硅烷氧基）苯基-4-甲氧基-1,2-二氧杂环丁烷（2）产生强烈的蓝光发射（λmax = 463nm， Φ CL > 0.1）与短半衰期（吨1/2 <1秒），而亚甲基类似物（6）原因的化学发光与远较长的半衰期。带有磷酰氧基苯基的二氧杂环丁烷（11）被碱性磷酸酶酶解以产生高强度的光。
• Synthesis of 3-alkoxy-3-aryl-4,4-diisopropyl-1,2-dioxetanes and their base-induced chemiluminescence
  作者：Nobuko Watanabe、Hiroyuki Suganuma、Hisako Kobayashi、Hiroshi Mutoh、Yuriko Katao、Masakatsu Matsumoto

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00124-6

  日期：1999.4

  EtO < i-PrO ⪢ tert-BuO. On treatment with tetrabutylammonium fluoride in DMSO, dioxetanes (10e - 10h) bearing a m-siloxyphenyl decompose rapidly to emit intense blue light with ΦCL > 0.2. For the base-induced decomposition of 10e - 10h, the order of rate of decomposition is MeO < EtO < i-PrO < tert-BuO.

  1-烷氧基-1-芳基-2,2-二异丙基乙烯（9）的低温单线态氧合以高选择性产生相应的1,2-二氧杂环丁烷（10）。二烷环烷（10）具有足够的热稳定性，可以在室温下处理，尽管烷氧基会显着影响其热稳定性，并且半衰期的顺序为MeO 0.2。对于碱诱导的10e-10h分解，分解速率的顺序为MeO
• Thermal stability and chemiluminescence of 3-alkoxy-3-aryl-4,4-diisopropyl-1,2-dioxetanes
  作者：Masakatsu Matsumoto、Hiroyuki Suganuma、Yuriko Katao、Hiroshi Mutoh

  DOI：10.1039/c39950000431

  日期：——

  The singlet oxygenation of alkenes 1 gives the corresponding dioxetanes 2, whose thermal stability and half-life of Chemiluminescence induced by TBAF (NBun4F) are significantly affected by the 3-alkoxyl group.

  烯烃1的单重态氧化生成相应的二氧乙烯2，其热稳定性和由TBAF（NBun4F）诱导的化学发光半衰期受到3-烷氧基团的显著影响。
• Probing Force with Mechanobase-Induced Chemiluminescence
  作者：Jess M. Clough、Abidin Balan、Tom L. J. van Daal、Rint P. Sijbesma

  DOI：10.1002/anie.201508840

  日期：2016.1.22

  Mechanophores capable of releasing N‐heterocyclic carbene (NHC), a strong base, are combined with triggerable chemiluminescent substrates to give a novel system for mechanically induced chemiluminescence. The mechanophores are palladium bis‐NHC complexes, centrally incorporated in poly(tetrahydrofuran) (pTHF). Chemiluminescence is induced from two substrates, adamantyl phenol dioxetane (APD) and a

  能够释放N-杂环卡宾（NHC）（一种强碱）的机理与可触发的化学发光底物结合在一起，从而提供了一种用于机械诱导化学发光的新型系统。机理是钯bis-NHC络合物，集中掺入聚四氢呋喃（pTHF）中。在超声处理聚合物复合物和APD或香豆素酮的稀溶液后，从两种底物，金刚烷基苯酚二氧杂环丁烷（APD）和香豆素酮衍生物诱导化学发光。用低分子量Pd配合物进行的对照实验显示没有明显的活化作用，香豆素酮释放的分子量依赖性支持了活化作用的机械原因。该系统的开发是在较低的力阈值下实现机械发光和催化机械发光的第一步。