phenylthiocarbamyl L-threonine | 115433-23-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: phenylthiocarbamyl L-threonine
• 英文别名: (2S,3R)-3-hydroxy-2-(phenylcarbamothioylamino)butanoic acid
• CAS: 115433-23-3
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O₃S
• 分子量: 254.31
• InChiKey: VVKYSGRWHJTXIQ-APPZFPTMSA-N

物化性质

• 沸点：
  444.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.400±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  L-苏氨酸 、 硫代异氰酸苯酯 在 三乙胺 作用下， 反应 1.0h， 生成 phenylthiocarbamyl L-threonine
  参考文献：
  名称：

  产物辅助催化作为苏氨酸合酶反应特异性的基础。

  摘要：

  苏氨酸合酶 (TS) 是一种 5'-磷酸吡哆醛 (PLP) 依赖性酶，催化 O-磷酸-L-高丝氨酸 (OPHS) 中的 γ-磷酸基团的消除，随后在 Cbeta 处添加水以形成L-苏氨酸。TS的催化过程是PLP酶中最复杂的，如何控制TS中的基本步骤进行选择性反应是一个有趣的问题。在磷酸盐存在下将 L-乙烯基甘氨酸添加到嗜热栖热菌 HB8 TS 中时，L-苏氨酸形成的 k(cat) 和反应特异性与使用 OPHS 作为底物时的反应特异性相当。然而，在没有磷酸盐或使用硫酸盐代替磷酸盐时，仅形成副反应产物 α-酮丁酸盐。TS与L-苏氨酸反应光谱变化的整体分析表明，与酸性更强的硫酸根离子相比，磷酸根离子降低了PLP-α-Cbeta处加水过渡态的能级。氨基巴豆酸醛亚胺 (AC) 和转醛胺反应形成 L-苏氨酸。与 AC 类似物复合的 TS 的 X 射线晶体学分析给出了分配给磷酸根离子的明显电子密度，该磷酸根离子源自类似物的

  DOI：

  10.1074/jbc.m110.186205

文献信息

• Product-assisted Catalysis as the Basis of the Reaction Specificity of Threonine Synthase
  作者：Takeshi Murakawa、Yasuhiro Machida、Hideyuki Hayashi

  DOI：10.1074/jbc.m110.186205

  日期：2011.1

  L-threonine. The catalytic course of TS is the most complex among the PLP enzymes, and it is an intriguing problem how the elementary steps are controlled in TS to carry out selective reactions. When L-vinylglycine was added to Thermus thermophilus HB8 TS in the presence of phosphate, L-threonine was formed with k(cat) and reaction specificity comparable with those when OPHS was used as the substrate. However

  苏氨酸合酶 (TS) 是一种 5'-磷酸吡哆醛 (PLP) 依赖性酶，催化 O-磷酸-L-高丝氨酸 (OPHS) 中的 γ-磷酸基团的消除，随后在 Cbeta 处添加水以形成L-苏氨酸。TS的催化过程是PLP酶中最复杂的，如何控制TS中的基本步骤进行选择性反应是一个有趣的问题。在磷酸盐存在下将 L-乙烯基甘氨酸添加到嗜热栖热菌 HB8 TS 中时，L-苏氨酸形成的 k(cat) 和反应特异性与使用 OPHS 作为底物时的反应特异性相当。然而，在没有磷酸盐或使用硫酸盐代替磷酸盐时，仅形成副反应产物 α-酮丁酸盐。TS与L-苏氨酸反应光谱变化的整体分析表明，与酸性更强的硫酸根离子相比，磷酸根离子降低了PLP-α-Cbeta处加水过渡态的能级。氨基巴豆酸醛亚胺 (AC) 和转醛胺反应形成 L-苏氨酸。与 AC 类似物复合的 TS 的 X 射线晶体学分析给出了分配给磷酸根离子的明显电子密度，该磷酸根离子源自类似物的