phenylthiocarbamyl L-threonine | 115433-23-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: phenylthiocarbamyl L-threonine
• 英文别名: (2S,3R)-3-hydroxy-2-(phenylcarbamothioylamino)butanoic acid
• CAS: 115433-23-3
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O₃S
• 分子量: 254.31
• InChiKey: VVKYSGRWHJTXIQ-APPZFPTMSA-N

物化性质

• 沸点：
  444.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.400±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  L-苏氨酸 、 硫代异氰酸苯酯 在 三乙胺 作用下， 反应 1.0h， 生成 phenylthiocarbamyl L-threonine
  参考文献：
  名称：

  产物辅助催化作为苏氨酸合酶反应特异性的基础。

  摘要：

  苏氨酸合酶 (TS) 是一种 5'-磷酸吡哆醛 (PLP) 依赖性酶，催化 O-磷酸-L-高丝氨酸 (OPHS) 中的 γ-磷酸基团的消除，随后在 Cbeta 处添加水以形成L-苏氨酸。TS的催化过程是PLP酶中最复杂的，如何控制TS中的基本步骤进行选择性反应是一个有趣的问题。在磷酸盐存在下将 L-乙烯基甘氨酸添加到嗜热栖热菌 HB8 TS 中时，L-苏氨酸形成的 k(cat) 和反应特异性与使用 OPHS 作为底物时的反应特异性相当。然而，在没有磷酸盐或使用硫酸盐代替磷酸盐时，仅形成副反应产物 α-酮丁酸盐。TS与L-苏氨酸反应光谱变化的整体分析表明，与酸性更强的硫酸根离子相比，磷酸根离子降低了PLP-α-Cbeta处加水过渡态的能级。氨基巴豆酸醛亚胺 (AC) 和转醛胺反应形成 L-苏氨酸。与 AC 类似物复合的 TS 的 X 射线晶体学分析给出了分配给磷酸根离子的明显电子密度，该磷酸根离子源自类似物的

  DOI：

  10.1074/jbc.m110.186205