(2S,3S)-2,3-Diamino-butyric acid | 80999-51-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3S)-2,3-Diamino-butyric acid
• 英文别名: (2S,3S)-2,3-diaminobutanoic acid
• CAS: 80999-51-5
• 化学式: C₄H₁₀N₂O₂
• 分子量: 118.136
• InChiKey: SXGMVGOVILIERA-HRFVKAFMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  89.3
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯基丙醇水合物 、 (2S,3S)-2,3-Diamino-butyric acid 在 溶剂黄146 作用下， 反应 0.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Identification of a novel β-replacement reaction in the biosynthesis of 2,3-diaminobutyric acid in peptidylnucleoside mureidomycin A

  摘要：

  2,3-二氨基丁酸 (DABA) 是 mureidomycin A 的一种不寻常的二氨基酸成分，mureidomycin A 是由 Streptomyces flavidovirens SANK 60486 产生的肽基核苷抗生素家族的成员。使用 S. flavidovirens 的无细胞提取物进行的放射化学测定表明，14C- L-Thr 通过氨依赖性β-置换活性转化为放射性标记的DABA，而不是通过氧化成3-酮-2-氨基丁酸。使用分光光度测定法测定部分纯化酶的底物特异性，并通过已知的 PLP 依赖性酶抑制剂抑制 β 替代活性。这些数据表明 DABA 是由 PLP 依赖性 β 替换酶从 L-Thr 生物合成的，使用氨作为亲核试剂。这些结果与关于从紫霉素生物合成基因簇生物合成2,3-二氨基丙酸的文献建议一致。

  DOI：

  10.1039/b802585a
• 作为产物：
  描述：

  L-苏氨酸 在 ammonium acetate 作用下， 生成 (2S,3S)-2,3-Diamino-butyric acid
  参考文献：
  名称：

  Identification of a novel β-replacement reaction in the biosynthesis of 2,3-diaminobutyric acid in peptidylnucleoside mureidomycin A

  摘要：

  2,3-二氨基丁酸 (DABA) 是 mureidomycin A 的一种不寻常的二氨基酸成分，mureidomycin A 是由 Streptomyces flavidovirens SANK 60486 产生的肽基核苷抗生素家族的成员。使用 S. flavidovirens 的无细胞提取物进行的放射化学测定表明，14C- L-Thr 通过氨依赖性β-置换活性转化为放射性标记的DABA，而不是通过氧化成3-酮-2-氨基丁酸。使用分光光度测定法测定部分纯化酶的底物特异性，并通过已知的 PLP 依赖性酶抑制剂抑制 β 替代活性。这些数据表明 DABA 是由 PLP 依赖性 β 替换酶从 L-Thr 生物合成的，使用氨作为亲核试剂。这些结果与关于从紫霉素生物合成基因簇生物合成2,3-二氨基丙酸的文献建议一致。

  DOI：

  10.1039/b802585a

文献信息

• On Glumamycin, a New Antibiotic. II. Isolation and Identification of Amino Acids Constituting Glumamycin
  作者：Michitaka Inoue

  DOI：10.1246/bcsj.35.1249

  日期：1962.8

  the amino acids constituting glumamycin, a new antibiotic, was effected. As a result, α(L), β-methylaspartic acid, besides L-aspartic acid was obtained as an acidic amino acid. In addition to L-valine, glycine, and L-proline, D-pipecolic acid was yielded as a neutral amino acid. Further, α, β-diaminobutyric acid was obtained as a basic amino acid and its structure was established to be α, β-diamino-n-butyric

  实现了构成新抗生素谷氨霉素的氨基酸的分离。结果，除了L-天冬氨酸之外，还获得α(L)，β-甲基天冬氨酸作为酸性氨基酸。除了 L-缬氨酸、甘氨酸和 L-脯氨酸外，还产生了 D-哌啶酸作为中性氨基酸。此外，作为碱性氨基酸得到α，β-二氨基丁酸，其结构确定为α，β-二氨基正丁酸。为了确认结构，合成了酸，发现合成产物的 N，N-二苯甲酰乙酯与源自谷氨酸的碱性氨基酸的 N，N-二苯甲酰乙酯完全一致。
• Asymmetric synthesis of anti-(2S,3S)- and syn-(2R,3S)-diaminobutanoic acidThis is one of a number of contributions from the current members of the Dyson Perrins Laboratory to mark the end of almost 90 years of organic chemistry research in that building, as all its current academic staff move across South Parks Road to a new purpose-built laboratory.
  作者：Mark E. Bunnage、Anthony J. Burke、Stephen G. Davies、Nicholas L. Millican、Rebecca L. Nicholson、Paul M. Roberts、Andrew D. Smith

  DOI：10.1039/b306936m

  日期：——

  azide. Deprotection of tert-butyl (2S,3S,alphaS)-2-azido-3-aminobutanoate via Staudinger reduction, hydrogenolysis and ester hydrolysis furnishes anti-(2S,3S)-diaminobutanoic acid in 98%, de and 98% ee. The asymmetric synthesis of the diastereomeric syn-(2R,3S)-diaminobutanoic acid (98% de and 98% ee) was accomplished via functional group manipulation of tert-butyl anti-(2S,3S,alphaS)-2-hydroxy-3-N-be

  将同手性N-苄基-N-α-甲基苄基氨基锂加到（E）-肉桂酸叔丁酯或（E）-巴豆酸叔丁酯中，并用叠氮化三苯胺原位胺化，仅形成相应的2-重氮大于95％de的-3-氨基酯 叔丁基（3S，alphaR）-3-N-苄基-N-α-甲基苄基氨基-3-苯基丙酸酯或叔丁基（3S，alphaS）-3-N-苄基-的（E）-烯醇锂的胺化N-α-甲基苄氨基氨基丁酸酯与三叠氮化物以良好的收率和85％的de和> 95％的de生成（2R，3R，alphaR）-和（2S，3S，alphaS）-抗-2-叠氮基-3-氨基酯分别。或者，可以将叔丁基抗-（2S，3S，αS）-2-羟基-3-N-苄基-N-α-甲基苄基氨基丁酸酯选择性地转化为叔丁基抗-（2S，3S，αS）-2-叠氮基-3-N-苄基-N-α-甲基苄基氨基丁酸通过叠氮鎓离子的形成和与叠氮化物的区域选择性打开。（2S，3S，alphaS）-2-叠氮基-3-氨基丁酸叔丁酯通过
• The Structures of Cirratiomycin A and B, the New Peptide Antibiotics
  作者：Teruaki Shiroza、Naoyuki Ebisawa、Kazuo Furihata、Toyoshige Endō、Haruo Seto、Noboru Ōtake

  DOI：10.1080/00021369.1982.10865330

  日期：1982.7

  The structures of cirratiomycin A and B have been elucidated by a degradative study and 1H-and 13C-NMR spectral analysis. It is revealed here that cirratiomycin A and B are heptapeptides containing three unusual new amino acids, viz, hydroxymethylserine, 2,3,4,5-tetrahydropyridazine-3-carboxylic acid and 2,3-didehydroisoleucine.

  通过降解研究和 1H 与 13C-NMR 光谱分析，阐明了卷曲霉素 A 和 B 的结构。研究结果表明，卷曲霉素 A 和 B 是一种七肽，含有三个不同寻常的新氨基酸，即羟甲基丝氨酸、2,3,4,5-四氢哒嗪-3-羧酸和 2,3-二脱氢异亮氨酸。
• Aciculitin D, a cytotoxic heterodetic cyclic peptide from a Poecillastra sp. marine sponge
  作者：Kenji Sugawara、Daichi Kanki、Ryuichi Watanabe、Ryoji Matsushima、Yuji Ise、Hisayoshi Yokose、Yasuhiro Morii、Nobuhiro Yamawaki、Akihiro Ninomiya、Shigeru Okada、Shigeki Matsunaga

  DOI：10.1016/j.tet.2022.132859

  日期：2022.7

  A new cyclic lipopeptide aciculitin D (1) was isolated from a Poecillastra sp. marine sponge collected in the deep-sea. The structure of aciculitin D (1) was elucidated by spectroscopic analyses and chemical degradation. With regard to amino acid sequence, aciculitin D is different from aciulitin B in one residue substitution of L-Gln for L-Thr. However, absolute configurations of some of the residues

  从Poecillastra sp.中分离出一种新的环状脂肽 aciculitin D ( 1 )。在深海中收集的海绵。通过光谱分析和化学降解阐明了aciculitin D( 1 )的结构。就氨基酸序列而言，aciulitin D与aciulitin B的不同之处在于L-Gln对L-Thr的一个残基取代。然而，两种化合物之间某些残基的绝对构型不同。Aciculitin D ( 1 ) 对 HeLa 和 HCT-116 细胞具有细胞毒性，IC 50值分别为 4.5 μM 和 1.4 μM。
• Mirabamides E−H, HIV-Inhibitory Depsipeptides from the Sponge <i>Stelletta clavosa</i>
  作者：Zhenyu Lu、Ryan M. Van Wagoner、Mary Kay Harper、Heather L. Baker、John N. A. Hooper、Carole A. Bewley、Chris M. Ireland

  DOI：10.1021/np100613p

  日期：2011.2.25

  Four new depsipeptides, mirabamides E-H (1-4), and the known depsipeptide mirabamide C (5) have been isolated from the sponge Stelletta clavosa, collected from the Torres Strait. The planar structures were determined on the basis of extensive 1D and 2D NMR and HRESIMS. The absolute configurations were established by the advanced Marfey's method, NMR, and GC-MS. The four new compounds all showed strong inhibition of HIV-1 in a neutralization assay with IC50 values of 121, 62, 68, and 41 nM, respectively.