[(1-methylimidazol-2-yl)methyl]-bis-[(2-pyridyl)methyl]amine | 131071-84-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: [(1-methylimidazol-2-yl)methyl]-bis-[(2-pyridyl)methyl]amine
• 英文别名: bis(picolyl)(N-methylimidazol-2-yl)amine；bis(picolyl)(N-methylimidazol-2-ylmethyl)amine；bis[(2-pyridyl)methyl][(1-methylimidazol-2-yl)methyl]amine；bis-(2-pyridylmethyl)(1-methyl-2-imidazolylmethyl)amine；bis(2-pyridylmethyl)(2-(N-methyl)imidazolylmethyl)amine；bis(picolyl)(N-methylimidazole-2-yl)amine；bpia；N-[(1-methylimidazol-2-yl)methyl]-1-pyridin-2-yl-N-(pyridin-2-ylmethyl)methanamine
• CAS: 131071-84-6
• 化学式: C₁₇H₁₉N₅
• 分子量: 293.371
• InChiKey: CWQUSEBADMOTPL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  46.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1-methylimidazol-2-yl)methyl]-bis-[(2-pyridyl)methyl]amine 、 三氯化铁 以 甲醇 为溶剂， 以41%的产率得到[Fe(bis[(2-pyridyl)methyl][(1-methylimidazol-2-yl)methyl]amine)Cl2][FeCl4]
  参考文献：
  名称：

  新型铁（III）与含三脚架配体的咪唑配合物作为儿茶酚双加氧酶的模型系统

  摘要：

  3中的阳离子形成为1的二聚产物，因此氧代配体充当线性桥，Fe⋯Fe分离度为3.5756（8）A。3的这些性质已用于研究EXAFS中的振幅增强多次散射引起的信号。就3,5-二叔丁基邻苯二酚和邻苯二酚的裂解而言，具有配体bpia和bipa的原位制备的铁（III）配合物显示出显着的二醇内儿茶酚二加氧合酶活性。

  DOI：

  10.1016/s0020-1693(99)00129-2
• 作为产物：
  描述：

  2-氨甲基吡啶 、 1-甲基-2-氯甲基咪唑 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以61%的产率得到[(1-methylimidazol-2-yl)methyl]-bis-[(2-pyridyl)methyl]amine
  参考文献：
  名称：

  N 8配位 的Cd（ii）和Hg（ii）的双四齿配合物：结构和NMR比较†

  摘要：

  三脚架N 4配体三[（（1-甲基咪唑-2-基）甲基]胺（L1），双[（1-甲基咪唑-2-基）甲基] [（2-吡啶基）甲基]胺（L2）和[[ 1-甲基咪唑-2-基）甲基]-双-[（2-吡啶基）甲基]胺（L3）用于制备五个新的[ML 2 ]（ClO 4）2（M = Cd（II），Hg（II））复合物。通过X射线晶体学测定，所有配合物均具有N 8金属配位和反式八面体结构。金属-氮键的距离通常按以下顺序减少：M–N胺> M–N吡啶基> M–N咪唑基和高氯酸盐与金属离子良好分离。变温溶液状态1 H NMR光谱表明为慢的分子内重组条件用于CD（更容易接近II）配合物比对汞（ II）配合物。咪唑基环配体的两个质子均具有较大的可比J（ 199 Hg 1 H），尽管在核分离方面存在很大差异。

  DOI：

  10.1039/c4dt02435d
• 作为试剂：
  描述：

  甲醇 、 邻苯二酚 在 哌啶 、 [(1-methylimidazol-2-yl)methyl]-bis-[(2-pyridyl)methyl]amine 、 Fe⁽¹⁺⁾*ClO₄^(1-) 作用下， 生成 (5-oxo-2,5-dihydrofuran-2-yl)acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  三脚架配体对含铁（III）的模型化合物对儿茶酚1,2-二加氧酶的儿茶酚裂解活性的系统影响

  摘要：

  合成了一系列单核铁（III）配合物，作为用于内二醇切割儿茶酚双加氧酶的功能和结构模型化合物。对于所有模型化合物，铁（III）核均处于扭曲的八面体环境中，该环境由三脚架四齿N 4-供体配体和邻苯二酚衍生而来。酶-底物加合物的模型配合物通过光谱和电化学方法表征，在四种情况下通过单晶X射线晶体学表征。在结构表征的配合物中一个配体臂的系统变化产生了铁的不同空间屏蔽（III）中心，显着影响邻苯二酚底物的键合以及随后与双氧的反应。 探索了具有上述配体的原位生成的配合物的光谱特征和邻苯二酚裂解活性。在空气存在下，所有复合物对各种邻苯二酚的二醇内裂解均具有高反应性。邻苯二酚1,2-二加氧酶反应取决于铁（III）配合物和邻苯二酚衍生物的氧化还原电势以及三脚架配体的空间需求。某些配合物显示出高催化活性，相对于儿茶酚的空中裂解，产率高达84％。

  DOI：

  10.1039/b008511l

文献信息

• Synthesis and Characterization of the First (1, 2-Benzenedithiolato)iron(III) Complexes with Tripodal Ligands
  作者：Michael Merkel、Matthias Pascaly、Michael Wieting、Mark Duda、Annette Rompel

  DOI：10.1002/zaac.200300212

  日期：2003.1

  group P21/c (No. 14) with a = 8.982(1)A, b = 34.329(6)A, c = 8.648(1)A, β = 94.22(1)°, V = 2659.3(6)A3, Z = 4. Synthese und Charakterisierung der ersten Eisen(III)-dithiocatecholat-Komplexe mit tripodalen Liganden Die Koordinationsverbindungen [Fe(tpa)(dtc)]ClO4 · 0.25 MeOH (1) und [Fe(bpia)(dtc)]ClO4(2) werden aus der Reaktion von Eisen(III)-perchlorat-Nonahydrat mit den Liganden Tris[(2-pyridyl)methyl]amin

  高氯酸铁（III）九水合物与三足四齿配体三[（2-吡啶基）甲基]胺（tpa）或双[（2-吡啶基）甲基][（1-甲基咪唑-2-基）甲基]胺的反应(bpia) 和 1, 2-苯二硫醇盐 (dtc) 生成铁 (III) 配位化合物 [Fe(tpa)(dtc)]ClO4·0.25 MeOH (1) 和 [Fe(bpia)(dtc)]ClO4(2) ， 分别。这些是第一个具有三足配体和 dtc 的铁 (III) 配合物，从而形成 N4S2 配位环境。通过单晶X射线晶体学和光谱方法分离并表征了新化合物。化合物 1 在单斜空间群 P21/c (No. 14) 中结晶，a = 29.636(6), b = 12.502(3), c = 14.390(3)A, β = 102.19(3)°, V = 5211 (2)A3, Z = 8. 化合物 2 在正交空间群 P212121 (No. 19) 中结晶，a
• Zinc Complexes from Bromo Substituted Tris[(2-pyridyl)methyl]amine Ligands. Influence of Sterically Demanding Substituents on Coordination Geometry
  作者：David Schnieders、Michael Merkel、Sascha M. Baldeau、Bernt Krebs

  DOI：10.1002/zaac.200400067

  日期：2004.8

  = 92.33(3)°, γ = 112.32(3)°, V = 969.1(3)A3, Z = 2. Compound 2 crystallizes in the monoclinic space group P21 (No. 4) with a = 8.357(1), b = 10.882(1), c = 11.286(1)A, β = 99.04(1)°, V = 1013.7(2)A3, Z = 2. Compound 3 crystallizes in the orthorhombic space group P212121 (No. 19) with a = 14.367(1), b = 17.269(1), c = 17.479(1)A, V = 4336.5(2)A3, Z = 4. Zinkkomplexe von bromsubstituierten Tris[(2-Pyridyl)methyl]amin

  氯化锌与三足四齿配体[(6-溴-2-吡啶基)甲基]双[(2-吡啶基)甲基]胺(Brtpa)、双[(6-溴-2-吡啶基)甲基][ (2-吡啶基)甲基]胺(Br2tpa)或双[(2-吡啶基)甲基][(1-甲基咪唑-2-基)甲基]胺(bpia)产生新的配位化合物[Zn(Brtpa)Cl2] (1)、[Zn(Br2tpa)Cl2] (2) 和第一个衍生自 bpia 的锌化合物 [Zn(bpia)Cl]2[ZnCl4]·2CH3OH (3)。图1和图2是第一个具有卤素取代的tpa型三足配体的锌配合物。配体的溴取代对配位和结合有很强的影响。通过单晶 X 射线晶体学以及红外光谱和元素分析分离并表征了新化合物。化合物 1 在三斜空间群 P1¯ (No. 2) 中结晶，a = 7.503(2) ，b = 8.815(2) , c = 15.924(3)A, α = 94.19(3)°, β = 92.33(3)°
• Spectroscopic and Theoretical Study of a Mononuclear Manganese(III) Complex Exhibiting a Tetragonally Compressed Geometry
  作者：Quirin Scheifele、Christoph Riplinger、Frank Neese、Høgni Weihe、Anne-Laure Barra、Fanni Juranyi、Andrei Podlesnyak、Philip L. W. Tregenna-Piggott

  DOI：10.1021/ic701665u

  日期：2008.1.1

  high-field electron paramagnetic resonance data are presented for [Mn(bpia)(OAc)(OCH(3))](PF(6)), where bpia is bis(picolyl)(N-methylimidazole-2-yl)amine. Modeling of the data to the conventional fourth-order spin-Hamiltonian yielded the following parameters: D = 3.526(3) cm(-1), E = 0.588(6) cm(-1), B(0)(4) = -0.00084(7) cm(-1), B(2)( 4)= -0.002(2) cm(-1), (4)(4) = -0.0082(5) cm(-1), g(x) = 1.98(1), g(y) =

  给出了[Mn（bpia）（OAc）（OCH（3））]（PF（6））的非弹性中子散射和高场电子顺磁共振数据，其中bpia为双（吡啶甲基）（N-甲基咪唑-2-乙胺）对常规四阶自旋哈密顿量的数据建模得出以下参数：D = 3.526（3）cm（-1），E = 0.588（6）cm（-1），B（0）（4）= -0.00084（7）cm（-1），B（2）（4）= -0.002（2）cm（-1），（4）（4）= -0.0082（5）cm（-1），g（ x）= 1.98（1），g（y）= 1.952（6），g（z）= 1.978（5）。考虑到其生化活性和不寻常的立体化学特征，该复合物特别令人感兴趣，其特征是罕见的四方压缩八面体实例和四齿三脚架bpia配体施加的明显角度畸变。配体场，密度泛函理论，
• Preparation of Highly Efficient Manganese Catalase Mimics
  作者：Michael U. Triller、Wen-Yuan Hsieh、Vincent L. Pecoraro、Annette Rompel、Bernt Krebs

  DOI：10.1021/ic025897a

  日期：2002.10.1

  A). Complexes 1, 2, and 3 are mimics for the Mn(2)(II,II), the Mn(2)(III,III), and the Mn(2)(III,IV) oxidation states of the native enzyme. UV-vis spectra of these compounds show similarities to those of the corresponding oxidation states of manganese catalase from Thermus thermophilus and Lactobacillus plantarum. Compound 2 exhibits a rare example of a Jahn-Teller compression. While complexes 1 and

  系列化合物[Mn（bpia）（mu-OAc）]（2）（ClO（4））（2）（1），[Mn（2）（bpia）（2）（muO）（mu-OAc） ]（ClO（4））（3）.CH（3）CN（2），[Mn（bpia）（mu-O）]（2）（ClO（4））（2）（PF（6）） 2CH（3）CN（3），[Mn（bpia）（Cl）（2）]（ClO）（4）（4）和[（Mn（bpia）（Cl））（2）（mu-O） ]（ClO（4））（2）.2CH（3）CN（5）（bpia =双（吡啶甲基）（N-甲基咪唑-2-基）胺）表示锰过氧化氢酶的结构，光谱和功能模型系统。分别通过本体电解和配体交换由2合成化合物3和5。所有配合物的结构均已通过X射线晶体学，紫外可见光谱和EPR光谱学表征。不同的桥接配体，包括稀有的单-氧代和单-氧代-单-羧基羧酸基团导致Mn-Mn间距在1.50 A（Mn（2）（II ，II）= 4.128 A，Mn（2）（III，III）=
• Four Isotypic Highly Coordinated Lanthanide Complexes of the Tripodal Ligand Bis[(2-pyridyl)methyl][(1-methylimidazol-2-yl)methyl]amine
  作者：Michael Merkel、Matthias Pascaly、Christian Köster、Bernt Krebs

  DOI：10.1515/znb-2004-0214

  日期：2004.2.1

  The Ln(III) complexes (Ln = Pr, Nd, Sm and Tb) of the tripodal ligand bis[(2-pyridyl)methyl][(1- methylimidazol-2-yl)methyl]amine (bpia) have been synthesized and characterized by single crystal X-ray structure determination as well as vibrational spectroscopy. The coordination spheres of the lanthanide cations are completed by three chelating nitrate anions yielding neutral complexes with a tenfold coordination of the metal ions. All four compounds are found to be isotypic, crystallizing in space group P1̄ (No. 2) with Z = 2. On comparing the IR-spectra of the new complexes to the spectra of the free ligands a shift to higher wave numbers is observed for corresponding bands in both, bpia and nitrate ligands.

  用三足配体双[(2-吡啶基)甲基][(1-甲基咪唑-2-基)甲基]胺（bpia）合成和表征了镧系元素（Ln = Pr，Nd，Sm和Tb）的Ln（III）配合物，通过单晶X射线结构测定和振动光谱。镧系阳离子的配位球由三个螯合硝酸根离子完成，形成具有金属离子十重配位的中性配合物。所有四种化合物均为同型异构体，结晶于空间群P1̄（No. 2），Z = 2。将新配合物的红外光谱与自由配体的光谱进行比较，发现bpia和硝酸根配体的相应带发生向更高波数的偏移。