(5-oxo-2,5-dihydrofuran-2-yl)acetic acid methyl ester | 54911-84-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: (5-oxo-2,5-dihydrofuran-2-yl)acetic acid methyl ester
• 英文别名: 5-methoxycarbonylmethyl-2,5-dihydrofuran-2-one；methyl 2-(5-oxo-2,5-dihydrofuran-2-yl)acetate；(5-oxo-2,5-dihydro-[2]furyl)-acetic acid methyl ester；(5-Oxo-2,5-dihydro-[2]furyl)-essigsaeure-methylester；2,5-Dihydro-2-methyl-5-oxo-2-furanacetic acid；methyl 2-(5-oxo-2H-furan-2-yl)acetate
• CAS: 54911-84-1
• 化学式: C₇H₈O₄
• 分子量: 156.138
• InChiKey: ZEMKELNRIHJVTH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  155 °C(Press: 12 Torr)
• 密度：
  1.228±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  顺,顺-已二烯二酸 在 乙醚 、 硫酸 作用下， 生成 (5-oxo-2,5-dihydrofuran-2-yl)acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Elvidge et al., Journal of the Chemical Society, 1950, p. 2235,2239

  摘要：

  DOI：

文献信息

• METHOD FOR PRODUCING epsilon-CAPROLACTAM
  申请人：TORAY INDUSTRIES, INC.

  公开号：US20200062704A1

  公开（公告）日：2020-02-27

  The present invention is a method of producing ε-caprolactam through adipamide as an intermediate, and characteristically includes a lactamization step of reacting adipamide, formed from a material compound, with hydrogen and ammonia in the presence of a catalyst containing: a metal oxide mainly containing an oxide(s) of one or more metallic elements selected from the group consisting of metallic elements of group 5 and groups 7 to 14 in the 4th to 6th periods of the periodic table; and a metal and/or a metal compound having a hydrogenation ability. The method can increase the selectivity of ε-caprolactam.

  本发明是一种通过己内酰胺作为中间体生产ε-己内酰胺的方法，其特征在于包括一种内酰胺化步骤，即在催化剂的存在下，将由材料化合物形成的己内酰胺与氢气和氨气反应，所述催化剂包含：主要含有来自周期表第4至第6周期的5族和7至14族金属元素氧化物的金属氧化物；以及具有氢化能力的金属和/或金属化合物。该方法可以提高ε-己内酰胺的选择性。
• The systematic influence of tripodal ligands on the catechol cleaving activity of iron(III) containing model compounds for catechol 1,2-dioxygenases †
  作者：Matthias Pascaly、Mark Duda、Florian Schweppe、Kristin Zurlinden、Felizitas K. Müller、Bernt Krebs

  DOI：10.1039/b008511l

  日期：——

  A series of mononuclear iron(III) complexes as functional and structural model compounds for intradiol cleaving catechol dioxygenases were synthesized. For all model compounds the iron(III) cores are in a distorted octahedral environment derived from tripodal tetradentate N4-donor ligands and a catechol. Model complexes for enzyme–substrate adducts were characterized by spectroscopic and electrochemical

  合成了一系列单核铁（III）配合物，作为用于内二醇切割儿茶酚双加氧酶的功能和结构模型化合物。对于所有模型化合物，铁（III）核均处于扭曲的八面体环境中，该环境由三脚架四齿N 4-供体配体和邻苯二酚衍生而来。酶-底物加合物的模型配合物通过光谱和电化学方法表征，在四种情况下通过单晶X射线晶体学表征。在结构表征的配合物中一个配体臂的系统变化产生了铁的不同空间屏蔽（III）中心，显着影响邻苯二酚底物的键合以及随后与双氧的反应。 探索了具有上述配体的原位生成的配合物的光谱特征和邻苯二酚裂解活性。在空气存在下，所有复合物对各种邻苯二酚的二醇内裂解均具有高反应性。邻苯二酚1,2-二加氧酶反应取决于铁（III）配合物和邻苯二酚衍生物的氧化还原电势以及三脚架配体的空间需求。某些配合物显示出高催化活性，相对于儿茶酚的空中裂解，产率高达84％。
• Regioselective alkylation of 2-trimethylsiloxyfuran; direct access to 4-substituted but-2-en-4-olides
  作者：Charles W. Jefford、Adam W. Sledeski、John Boukouvalas

  DOI：10.1039/c39880000364

  日期：——

  Primary iodides alkylate 2-trimethylsiloxyfuran in the presence of a molar excess of silver trifluoroacetate to give the 4-alkylbut-2-en-4-olides in 55–81% yield; as an illustration of the method, the cytotoxic marine sponge constituent, 4-(methoxycarbonylmethyl)but-2-en-4-olide was prepared in 79% yield in one step.

  在摩尔过量的三氟乙酸银存在下，将碘化伯烷基化2-三甲基甲硅烷氧基呋喃，以55-81％的收率得到4-烷基丁-2-烯-4-醇化物；作为该方法的说明，一步制备了细胞毒性海洋海绵成分4-（甲氧基羰基甲基）but-2-en-4-olide。
• METHOD FOR PRODUCING -CAPROLACTAM
  申请人：Toray Industries, Inc.

  公开号：EP3553048A1

  公开（公告）日：2019-10-16

  The present invention is a method of producing ε-caprolactam through adipamide as an intermediate, and characteristically includes a lactamization step of reacting adipamide, formed from a material compound, with hydrogen and ammonia in the presence of a catalyst containing: a metal oxide mainly containing an oxide(s) of one or more metallic elements selected from the group consisting of metallic elements of group 5 and groups 7 to 14 in the 4th to 6th periods of the periodic table; and a metal and/or a metal compound having a hydrogenation ability. The method can increase the selectivity of ε-caprolactam.

  本发明是一种以己二胺为中间体生产ε-己内酰胺的方法，其特征在于包括一个内酰胺化步骤，即在催化剂存在下，使由材料化合物形成的己二胺与氢气和氨气反应，催化剂含有：主要含有一种或多种金属元素氧化物的金属氧化物，这些金属元素选自元素周期表第4至第6周期的第5族和第7至第14族金属元素组成的组；以及一种金属和/或一种具有氢化能力的金属化合物。该方法可提高ε-己内酰胺的选择性。
• Method for producing ϵ-caprolactam
  申请人：TORAY INDUSTRIES, INC.

  公开号：US11149001B2

  公开（公告）日：2021-10-19

  A method produces ε-caprolactam through adipamide as an intermediate, and characteristically includes a lactamization step of reacting adipamide, formed from a material compound, with hydrogen and ammonia in the presence of a catalyst containing: a metal oxide mainly containing an oxide(s) of one or more metallic elements selected from the group consisting of metallic elements of group 5 and groups 7 to 14 in the 4th to 6th periods of the periodic table; and a metal and/or a metal compound having a hydrogenation ability.

  一种通过己二胺作为中间体生产ε-己内酰胺的方法，其特征在于包括一个内酰胺化步骤，即在催化剂存在下，使由材料化合物形成的己二胺与氢气和氨气反应，催化剂包含：一种金属氧化物，主要含有一种或多种金属元素的氧化物，这些金属元素选自元素周期表第 4 至第 6 周期的第 5 族和第 7 至第 14 族金属元素组成的组；以及一种金属和/或一种具有氢化能力的金属化合物。