2-fluoro-2-phenyl-1H-indene-1,3(2H)-dione | 148433-42-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 2-fluoro-2-phenyl-1H-indene-1,3(2H)-dione
• 英文别名: 2-fluoro-2-phenylindan-1,3-dione；2-fluoro-2-phenylindene-1,3-dione
• CAS: 148433-42-5
• 化学式: C₁₅H₉FO₂
• 分子量: 240.234
• InChiKey: WODHYLKBRMKQDN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  377.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯茚二酮 在 碘苯二乙酸 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以76%的产率得到2-fluoro-2-phenyl-1H-indene-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  使用 PhI(OAc)2 介导的亲核氟化物对 1,3-二羰基化合物的表观亲电氟化

  摘要：

  报道了使用 Et3N·3HF 作为亲核氟化物源的 1,3-二羰基化合物的表观亲电氟化。该反应需要 PhI(OAc)2 作为氧化剂，可以在标准实验室玻璃器皿中安全进行。在某些情况下，观察到了与 Selectfluor 相比的替代选择性。这种方法可以减少我们对难以处理的氟气和源自元素氟的昂贵亲电子氟化剂的依赖。介绍了与活性氟化物质和氟化物/乙酸盐交换相关的机理分析。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500370

文献信息

• Electrophilic fluorination of pharmacologically active 1,3-dicarbonyl compounds
  作者：Giuseppe Resnati、Darryl D. DesMarteau

  DOI：10.1021/jo00041a039

  日期：1992.7
• Apparent Electrophilic Fluorination of 1,3-Dicarbonyl Compounds Using Nucleophilic Fluoride Mediated by PhI(OAc)₂
  作者：Toby J. Nash、Graham Pattison

  DOI：10.1002/ejoc.201500370

  日期：2015.6

  The apparent electrophilic fluorination of 1,3-dicarbonyl compounds using Et3N·3HF as a nucleophilic fluoride source is reported. This reaction requires PhI(OAc)2 as oxidant and can be conducted safely in standard laboratory glassware. Alternative selectivity compared to Selectfluor was observed in some cases. This approach may reduce our reliance on difficult-to-handle fluorine gas and expensive electrophilic

  报道了使用 Et3N·3HF 作为亲核氟化物源的 1,3-二羰基化合物的表观亲电氟化。该反应需要 PhI(OAc)2 作为氧化剂，可以在标准实验室玻璃器皿中安全进行。在某些情况下，观察到了与 Selectfluor 相比的替代选择性。这种方法可以减少我们对难以处理的氟气和源自元素氟的昂贵亲电子氟化剂的依赖。介绍了与活性氟化物质和氟化物/乙酸盐交换相关的机理分析。