5-O-[2-(benzylamino)ethyl] 3-O-methyl 2,6-dimethyl-4-(3-nitrophenyl)-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate | 54527-90-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 5-O-[2-(benzylamino)ethyl] 3-O-methyl 2,6-dimethyl-4-(3-nitrophenyl)-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate
• CAS: 54527-90-1
• 化学式: C₂₅H₂₇N₃O₆
• 分子量: 465.506
• InChiKey: TWQXYZMHAJNPCQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  617.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.241±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  尼卡地平 以 甲醇 为溶剂， 生成 5-O-[2-[benzyl(formyl)amino]ethyl] 3-O-methyl 2,6-dimethyl-4-(3-nitrophenyl)-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate 、 2-(N-苄基-N-甲基氨基)乙基甲基 2,6-二甲基-4-(3-硝基苯基)-3,5-吡啶二羧酸酯 、 5-O-[2-(benzylamino)ethyl] 3-O-methyl 2,6-dimethyl-4-(3-nitrophenyl)-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  某些硝基苯基二氢吡啶的光化学中的分子内电子转移

  摘要：

  4-苯基-1,4-二氢吡啶-3,5-二羧酸酯包含两个被sp 3碳隔开的π发色团。最低的单峰位于二氢吡啶部分（1 PyH 2 -Ph）上，并发出蓝色荧光（在77 K的玻璃中具有接近统一的效率）。在3-硝基苯基衍生物（PyH 2 -PhNO 2，其中一些是对光不稳定的药物）中，荧光被完全淬灭。合理地，这是由于在紧密的供体和受体部分之间进行分子内电子转移，从而产生了电荷分离的物质（PyH 2 • + -PhNO 2 • -）。在77 K的EPA玻璃中，背电子转移产生二氢吡啶定位的三重态（3 PyH 2 -PhNO 2），发出黄色磷光。在溶液中，从上二氢吡啶部分发起rearomatization，最后得到PY-PHNO的自由基阳离子脱质子化2具有低量子产率（5×10 - 4〜5×10 - 3，通过在254 nm处照射而增加至0.013，其中硝基苯基发色团的直接激发起作用）。在三乙胺的存在下，反应变

  DOI：

  10.1021/jo052463z

文献信息

• Intramolecular Electron Transfer in the Photochemistry of Some Nitrophenyldihydropyridines
  作者：Elisa Fasani、Maurizio Fagnoni、Daniele Dondi、Angelo Albini

  DOI：10.1021/jo052463z

  日期：2006.3.1

  The lowest singlet is localized on the dihydropyridine moiety (1PyH2-Ph) and emits a blue fluorescence (with close to unitary efficiency in glass at 77 K). In 3-nitrophenyl derivatives (PyH2-PhNO2, some of which are photolabile drugs) the fluorescence is completely quenched. Reasonably, this is due to intramolecular electron transfer between the close-lying donor and acceptor moieties to give the charge-separated

  4-苯基-1,4-二氢吡啶-3,5-二羧酸酯包含两个被sp 3碳隔开的π发色团。最低的单峰位于二氢吡啶部分（1 PyH 2 -Ph）上，并发出蓝色荧光（在77 K的玻璃中具有接近统一的效率）。在3-硝基苯基衍生物（PyH 2 -PhNO 2，其中一些是对光不稳定的药物）中，荧光被完全淬灭。合理地，这是由于在紧密的供体和受体部分之间进行分子内电子转移，从而产生了电荷分离的物质（PyH 2 • + -PhNO 2 • -）。在77 K的EPA玻璃中，背电子转移产生二氢吡啶定位的三重态（3 PyH 2 -PhNO 2），发出黄色磷光。在溶液中，从上二氢吡啶部分发起rearomatization，最后得到PY-PHNO的自由基阳离子脱质子化2具有低量子产率（5×10 - 4〜5×10 - 3，通过在254 nm处照射而增加至0.013，其中硝基苯基发色团的直接激发起作用）。在三乙胺的存在下，反应变