N-(6-aminopyridin-3-yl)-2-methyl-4'-(trifluoromethoxy)[1,1'-biphenyl]-3-carboxamide | 1799493-16-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(6-aminopyridin-3-yl)-2-methyl-4'-(trifluoromethoxy)[1,1'-biphenyl]-3-carboxamide
• 英文别名: N-(6-aminopyridin-3-yl)-2-methyl-3-[4-(trifluoromethoxy)phenyl]benzamide；(1,1'-Biphenyl)-3-carboxamide, N-(6-amino-3-pyridinyl)-2-methyl-4'-(trifluoromethoxy)-
• CAS: 1799493-16-5
• 化学式: C₂₀H₁₆F₃N₃O₂
• 分子量: 387.361
• InChiKey: PTRVNXFOPOCXPE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  77.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

制备方法与用途

LNC-119 是一种氨基类固醇。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(6-aminopyridin-3-yl)-2-methyl-4'-(trifluoromethoxy)[1,1'-biphenyl]-3-carboxamide 、 2R,2'S-bis(1-propanol mathannesulfonate)ether 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以84.1%的产率得到sonidegib
  参考文献：
  名称：

  索尼吉布的制备方法

  摘要：

  本发明揭示了一种索尼吉布(Sonidegib，LDE225)的制备方法，通过易得的工业原料L‑乳酸酯分子间缩合反应制得cis‑2R,2’S‑双(丙酸酯)醚，该中间体经过还原反应、磺酰化反应及与N‑(6‑氨基吡啶‑3‑基)‑2‑甲基‑4'‑(三氟甲氧基)‑[1,1'‑联苯]‑3‑甲酰胺的环合反应制得索尼吉布(I)。该制备方法原料易得，工艺简洁，经济环保，适合工业化生产。

  公开号：

  CN105330658B
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-2-甲基苯甲酸 在 四(三苯基膦)钯 、 草酰氯 、 sodium carbonate 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N-(6-aminopyridin-3-yl)-2-methyl-4'-(trifluoromethoxy)[1,1'-biphenyl]-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] METABOLITES OF SONIDEGIB (LDE225)
  [FR] MÉTABOLITES DE SONIDEGIB (LDE225)

  摘要：

  本文提供了N-(6-((2R,6S)-2,6-二甲基吗啡啉)吡啶-3-基)-2-甲基-4'-(三氟甲氧基)-[1,1'-联苯]-3-甲酰胺（索尼地吉，LDE225）的代谢产物，这些代谢产物调节Hedgehog信号通路的活性，并且在治疗与Hedgehog信号通路活性相关的疾病方面具有用处，包括例如大脑、肌肉、皮肤和前列腺癌、髓母细胞瘤、胰腺腺癌和小细胞肺癌。

  公开号：

  WO2015092720A1

文献信息

• [EN] PREPARATION METHOD FOR SONIDEGIB<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE SONIDEGIB<br/>[ZH] 索尼吉布的制备方法
  申请人：SUZHOU MIRACPHARMA TECH CO LTD

  公开号：WO2017096998A1

  公开（公告）日：2017-06-15

  提供一种索尼吉布(Sonidegib, LDE225)的制备方法，通过易得的工业原料L-乳酸酯分子间缩合反应制得 cis-2R,2'S-双(丙酸酯)醚，该中间体经过还原反应、磺酰化反应及与N-(6-氨基吡啶-3-基)-2-甲基-4'-(三氟甲氧基)-[1,1'-联苯]-3-甲酰胺的环合反应制得索尼吉布(I)。该制备方法原料易得，工艺简洁，经济环保，适合工业化生产。
• [EN] METABOLITES OF SONIDEGIB (LDE225)<br/>[FR] MÉTABOLITES DE SONIDEGIB (LDE225)
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2015092720A1

  公开（公告）日：2015-06-25

  Provided herein are metabolites of N-(6-((2R,6S)-2,6-dimethylmorpholino)pyridin-3-yl)- 2-methyl-4'-(trifluoromethoxy)-[1,1'-biphenyl]-3-carboxamide (Sonidegib, LDE225) that modulate the activity of the Hedgehog signaling pathway and that are useful in the treatment of diseases related to activity of Hedgehog signaling pathway including, for example, cancers of the brain, muscle, skin, and prostate; medulloblastoma; pancreatic adenocarcinomas; and small-cell lung carcinomas.

  本文提供了N-(6-((2R,6S)-2,6-二甲基吗啡啉)吡啶-3-基)-2-甲基-4'-(三氟甲氧基)-[1,1'-联苯]-3-甲酰胺（索尼地吉，LDE225）的代谢产物，这些代谢产物调节Hedgehog信号通路的活性，并且在治疗与Hedgehog信号通路活性相关的疾病方面具有用处，包括例如大脑、肌肉、皮肤和前列腺癌、髓母细胞瘤、胰腺腺癌和小细胞肺癌。
• 索尼吉布的制备方法
  申请人：苏州明锐医药科技有限公司

  公开号：CN105330658B

  公开（公告）日：2017-09-19

  本发明揭示了一种索尼吉布(Sonidegib，LDE225)的制备方法，通过易得的工业原料L‑乳酸酯分子间缩合反应制得cis‑2R,2’S‑双(丙酸酯)醚，该中间体经过还原反应、磺酰化反应及与N‑(6‑氨基吡啶‑3‑基)‑2‑甲基‑4'‑(三氟甲氧基)‑[1,1'‑联苯]‑3‑甲酰胺的环合反应制得索尼吉布(I)。该制备方法原料易得，工艺简洁，经济环保，适合工业化生产。