7-氨基-4-(甲氧基甲基)香豆素 | 95729-87-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 中文名称: 7-氨基-4-(甲氧基甲基)香豆素
• 英文名称: benzyl (2R) 4-oxoazetidine-2-carboxylate
• 英文别名: (R)-4-benzyloxycarbonyl-2-azetidinone；Benzyl (R)-azetidin-2-one4-carboxylate；benzyl (2R)-4-oxoazetidine-2-carboxylate
• CAS: 95729-87-6
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₃
• 分子量: 205.213
• InChiKey: WGLLBHSIXLWVFU-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-氨基-4-(甲氧基甲基)香豆素 生成 (2R)-4-氧杂氮杂环丁烷-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  L-天冬氨酸二苄酯 在 三甲基氯硅烷 、 三乙胺 、 叔丁基氯化镁 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 以76%的产率得到7-氨基-4-(甲氧基甲基)香豆素
  参考文献：
  名称：

  具有确定结构的聚β肽的水不敏感合成。

  摘要：

  具有生物相容性和耐蛋白水解性的聚β肽具有广泛的应用，并且通过强力的LiN（SiMe3）催化，在手套箱中或通过Schlenk线通过苛刻且对水敏感的β-内酰胺开环聚合反应合成。 2。我们开发了一种可控且对水不敏感的β-氨基酸N-硫代羧基酸酐（β-NTA）开环聚合反应，该反应可在开放容器中操作，以高收率制备具有多种官能团，可变的聚β-肽链长，分散度窄和定义的架构。这些优点暗示了β-NTA聚合反应和所得的聚-β-肽的广泛应用，这被发现具有模仿HDP的具有有效抗菌活性的聚-β-肽所证实。活性β-NTA聚合可控制无规合成，

  DOI：

  10.1002/anie.202001697

文献信息

• 3-Pyridyl enantiomers and their use as analgesics
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：US06133253A1

  公开（公告）日：2000-10-17

  The present invention relates to a method of controlling pain in mammals, including humans, comprising administering to a mammal or patient in need of treatment thereof selected compounds of formula I: ##STR1## or a pharmaceutically acceptable salt thereof. The invention further relates to selected (R) and (S) compounds of formula I above which are useful as analgesics as well as neuronal cell death preventors and anti-inflammatories.

  本发明涉及一种控制哺乳动物（包括人类）疼痛的方法，包括向需要治疗的哺乳动物或患者施用公式I所选化合物：##STR1##或其药学上可接受的盐。该发明还涉及上述公式I的选定(R)和(S)化合物，其可用作镇痛剂、神经细胞凋亡抑制剂和抗炎药。
• 4-Substituted-2-azetidinone compound, process of producing the
  申请人：Yamanouchi Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04564609A1

  公开（公告）日：1986-01-14

  A novel 4-substituted-2-azetidinone compound shown by the general formula ##STR1## and salts thereof. The compounds of this invention have a strong CNS activity and are useful for improving a disturbance of consciousness in schizophrenia, a head injury, etc., or improving hypobulia, memory loss, etc.

  一种新型的4-取代-2-氮杂环丙酮化合物，其一般化学式如下##STR1##及其盐。本发明的化合物具有较强的中枢神经系统活性，可用于改善精神分裂症、头部受伤等引起的意识障碍，或改善低愿力、记忆丧失等症状。
• Efficient asymmetric synthesis of ABT-594; a potent, orally effective analgesic
  作者：John K. Lynch、Mark W. Holladay、Keith B. Ryther、Hao Bai、Chi-Nung Hsiao、Howard E. Morton、Daniel A. Dickman、William Arnold、Steven A. King

  DOI：10.1016/s0957-4166(98)00291-2

  日期：1998.8

  A concise asymmetric synthesis of (R)-2-chloro-5-(2-azetidinylmethoxy)pyridine (ABT-594) is presented in which the key intermediate t-butoxycarbonyl protected (2R)-azetidinylalcohol is obtained in three steps from the dibenzyl ester of D-aspartic acid in 44% yield and >99% ee.

  提出了一种简明的不对称合成（R）-2-氯-5-（2-氮杂环丁烷基甲氧基）吡啶（ABT-594）的方法，其中关键的中间体叔丁氧羰基保护的（2 R）-氮杂环丁烷基醇可通过以下三个步骤获得D-天冬氨酸的二苄基酯，收率44％，ee> 99％。
• Structure-activity studies related to ABT-594, a potent nonopioid analgesic agent: Effect of pyridine and azetidine ring substitutions on nicotinic acetylcholine receptor binding affinity and analgesic activity in mice
  作者：Mark W. Holladay、Hao Bai、Yihong Li、Nan-Horng Lin、Jerome F. Daanen、Keith B. Ryther、James T. Wasicak、John F. Kincaid、Yun He、Anne-Marie Hettinger、Peggy Huang、David J. Anderson、Anthony W. Bannon、Michael J. Buckley、Jeffrey E. Campbell、Diana L. Donnelly-Roberts、Karen L. Gunther、David J.B. Kim、Theresa A. Kuntzweiler、James P. Sullivan、Michael W. Decker、Stephen P. Arneric

  DOI：10.1016/s0960-894x(98)00504-6

  日期：1998.10

  tested for affinity to nicotinic acetylcholine receptor binding sites in rat brain and for analgesic activity in the mouse hot plate assay. Numerous types of modifications were consistent with high affinity for [3H]cytisine binding sites. By contrast, only selected modifications resulted in retention of analgesic potency in the same range as 1 and 2. Analogs of 2 with one or two methyl substituents at

  制备了类似物A-98593（1）及其对映体ABT-594（2），在吡啶环上具有多个取代基，并测试了与大鼠脑中烟碱乙酰胆碱受体结合位点的亲和力以及在小鼠热板测定中的镇痛活性。多种修饰类型与对[3H]胱氨酸结合位点的高亲和力相一致。相比之下，仅选择的修饰导致止痛效果保持在与1和2相同的范围内。还制备了在氮杂环丁烷环的3位带有一个或两个甲基取代基的2的类似物，发现它们的活性实质上较低。两种测定。
• Could Dissecting the Molecular Framework of β-Lactam Integrin Ligands Enhance Selectivity?
  作者：Giulia Martelli、Monica Baiula、Alberto Caligiana、Paola Galletti、Luca Gentilucci、Roberto Artali、Santi Spampinato、Daria Giacomini

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b01000

  日期：2019.11.27

  osteoblast adhesion. These data could lead to the development of new agents to improve cellular osseointegration and bone regeneration. Molecular modeling studies on prototypic compounds and αvβ3 or α5β1 integrin supported the notion that ligand carboxylate fixing to the metal ion-dependent adhesion site in the β-subunit can be sufficient for binding the receptors, while the aryl side chains play a role in

  通过解剖系β内酰胺配位体的结构中，一个新的系列化合物的设计，合成并朝向整α评价v β 3，α 5 β 1，α 4 β 1。获得了具有在纳摩尔范围内的细胞粘附的拮抗剂或激动剂活性的新的选择性配体。最好的激动剂分子可诱导SK-MEL-24细胞和Saos-2细胞显着粘附，这是成骨细胞粘附的有价值模型。这些数据可能会导致开发新的药物，以改善细胞的骨整合和骨再生。关于原型化合物和α分子建模研究v β 3或α 5 β 1 整联蛋白支持这样的观点，即配体羧酸盐固定在β-亚基中的金属离子依赖性粘附位点可能足以结合受体，而芳基侧链在确定选择性以及激动与拮抗作用中起作用。