bis(benzyloxy)diphenylsilane | 50870-65-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: bis(benzyloxy)diphenylsilane
• 英文别名: diphenyldibenzyloxysilane；Diphenyl-bis(phenylmethoxy)silane；diphenyl-bis(phenylmethoxy)silane
• CAS: 50870-65-0
• 化学式: C₂₆H₂₄O₂Si
• 分子量: 396.561
• InChiKey: AWKNDMNEELCNCF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  498.2±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.68
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(benzyloxy)diphenylsilane 在 palladium-platinum 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以89%的产率得到二苯基二羟基硅烷
  参考文献：
  名称：

  Silanol Compound, Composition, and Method for Producing Silanol Compound

  摘要：

  本发明的目的是提供可用作硅氧烷化合物等原料的硅醇化合物，以及硅醇化合物的组合物，并提供一种能够以优异产率生产硅醇化合物的生产方法。通过设计在无水条件下生产硅醇化合物，使用具有抑制硅醇化合物缩合作用的溶剂生产硅醇化合物，并执行其他类似过程，可以制备包含按照(A)至(C)式表示的硅醇化合物质量百分含量为5%至100%的组合物。由于硅醇化合物可以稳定存在于所得组合物中，因此该组合物可用作硅氧烷化合物等的原料。

  公开号：

  US20170183363A1
• 作为产物：
  描述：

  二苯二氯硅烷 、 苯甲醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以84.6%的产率得到bis(benzyloxy)diphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  Nonhydrolytic Synthesis of Silanols by the Hydrogenolysis of Benzyloxysilanes

  摘要：

  苄氧基硅烷的氢解反应在THF中由Pd/C平稳催化，生成相应的硅醇，且不需要水解条件。该反应适用于多种苄氧基硅烷，产生硅醇、二醇和三醇。

  DOI：

  10.1246/cl.131079

文献信息

• Ruthenium catalyzed selective hydrosilylation of aldehydes
  作者：Basujit Chatterjee、Chidambaram Gunanathan

  DOI：10.1039/c3cc47593j

  日期：——

  A chemoselective hydrosilylation method for aldehydes is developed using a ruthenium catalyst [(Ru(p-cymene)Cl2)2] and triethylsilane; a mono hydride bridged dinuclear complex [(η6-p-cymene)RuCl}2(μ-H-μ-Cl)] and a Ru(IV) mononuclear dihydride complex [(η6-p-cymene)Ru(H)2(SiEt3)2] are identified as potential intermediates in the reaction and the proposed catalytic cycle involves a 1,3-hydride migration.

  使用钌催化剂[(Ru(p-cymene)Cl2)2]和三乙基硅烷，开发了一种针对醛的化学选择性氢硅烷化方法；鉴定出了单氢桥联双核配合物[(η6-p-cymene)RuCl}2(μ-H-μ-Cl)]和Ru(IV)单核二氢配合物[(η6-p-cymene)Ru(H)2(SiEt3)2]作为反应中潜在的中间体，并且提出的催化循环涉及1,3-氢迁移。
• Pd/C-catalyzed cross-coupling reaction of benzyloxysilanes with halosilanes for selective synthesis of unsymmetrical siloxanes
  作者：Masayasu Igarashi、Keiko Kubo、Tomohiro Matsumoto、Kazuhiko Sato、Wataru Ando、Shigeru Shimada

  DOI：10.1039/c4ra02126f

  日期：——

  A new protocol for the nonhydrolytic synthesis of unsymmetrical siloxanes has been developed. The cross-coupling reaction of benzyloxysilanes with halosilanes catalyzed by Pd/C afforded various unsymmetrical siloxanes with co-production of benzyl halides.

  开发了一种非水解合成不对称硅氧烷的新方法。通过Pd/C催化的苄氧基硅烷与卤硅烷的交叉耦合反应，合成了多种不对称硅氧烷，同时副产苄基卤化物。
• Dehydrogenative coupling of alcohols and carboxylic acids with hydrosilanes catalyzed by a salen–Mn(<scp>v</scp>) complex
  作者：Srikanth Vijjamarri、Vamshi K. Chidara、Jana Rousova、Guodong Du

  DOI：10.1039/c5cy01912e

  日期：——

  were optimized with different silanes and efficient dehydrogenative coupling was achieved by using triethoxysilane and diphenylsilane. Various alcohols and phenols and a limited number of carboxylic acids were converted into the corresponding silyl ethers and silyl esters. A range of functional groups such as chloro, nitro, methoxy, carbonyl and carbon–carbon multiple bonds are tolerated in the reaction

  Mn（V）-salen络合物被发现是羟基与氢硅烷脱氢偶联的有效催化剂。通过使用不同的硅烷优化了反应条件，并通过使用三乙氧基硅烷和二苯基硅烷实现了有效的脱氢偶联。将各种醇和酚以及有限数量的羧酸转化为相应的甲硅烷基醚和甲硅烷基酯。反应中可以耐受一系列官能团，例如氯，硝基，甲氧基，羰基和碳-碳多重键。
• Cesium Carbonate Catalyzed Chemoselective Hydrosilylation of Aldehydes and Ketones under Solvent-Free Conditions
  作者：Mengdi Zhao、Weilong Xie、Chunming Cui

  DOI：10.1002/chem.201403497

  日期：2014.7.21

  efficient and chemoselective catalyst for reduction of aldehydes and ketones to alcohols with one equivalent of Ph2SiH2 as the reductant under solvent‐free conditions. Most of the aldehydes employed can be effectively hydrosilated quantitatively to give the corresponding silyl ethers in 2 h at room temperature, whereas the hydrosilylation of ketones proceeded smoothly at 80 °C. The catalyst system tolerates

  已发现Cs 2 CO 3是一种有效的化学选择催化剂，用于将醛和酮还原为一当量Ph 2 SiH 2的醇。在无溶剂条件下用作还原剂。所用的大多数醛可以在室温下2小时内有效地进行定量氢化硅化反应，得到相应的甲硅烷基醚，而酮的氢化硅烷化则在80°C进行得很顺利。催化剂体系可耐受许多官能团，包括卤素，烷氧基，烯烃，酯，硝基，氰基和杂芳族基团；可以通过温度有效地控制在酮存在下醛的选择性氢化硅烷化。α，β-不饱和羰基的氢化硅烷化产生了1,2-加成产物。合适的二羰基的催化氢化硅烷化可用于合成具有高分子量和窄分子分布的聚（甲硅烷基醚）。
• Heavier Alkaline‐Earth Catalyzed Dehydrocoupling of Silanes and Alcohols for the Synthesis of Metallo‐Polysilylethers
  作者：Louis J. Morris、Michael S. Hill、Mary F. Mahon、Ian Manners、Fred S. McMenamy、George R. Whittell

  DOI：10.1002/chem.201905313

  日期：2020.3.2

  The dehydrocoupling of silanes and alcohols mediated by heavier alkaline-earth catalysts, [AeN(SiMe3 )2 }2 ⋅(THF)2 ] (I-III) and [AeCH(SiMe3 )2 }2 ⋅(THF)2 ], (IV-VI) (Ae=Ca, Sr, Ba) is described. Primary, secondary, and tertiary alcohols were coupled to phenylsilane or diphenylsilane, whereas tertiary silanes are less tolerant towards bulky substrates. Some control over reaction selectivity towards

  较重的碱土催化剂[Ae N（SiMe3）2} 2⋅（THF）2]（I-III）和[Ae CH（SiMe3）2} 2⋅（THF）介导的硅烷和醇的脱氢偶联参照图2，描述（IV-VI）（Ae ＝ Ca，Sr，Ba）。伯，仲和叔醇与苯基硅烷或二苯基硅烷偶联，而叔硅烷对大体积底物的耐受性较低。通过改变反应化学计量，条件和催化剂，可以实现对单，二或三取代甲硅烷基醚产物的反应选择性的一些控制。制备了二茂铁基硅烷基醚FeCP（C5H4SiPh（OBn）2）（2），并使用钡催化从二茂铁基硅烷，FeCP（C5H4SiPhH2）（1）和苯甲醇中充分表征。化学计量实验表明，反应流形涉及乙氧基醇和氢化物的形成，并分离出一系列二聚Ae醇盐[（Ph3 CO）Ae（μ2-OCPh3）Ae（THF）]（3 ac，Ae = Ca，Sr，Ba）并进行了充分表征。机理实验表明，涉及二聚或多核活性物质的反应机制复杂，其动力学高