(1R,2S)-1-amino-N-(1-methylcyclopropylsulfonyl)-2-vinylcyclopropanecarboxamide tosylate salt | 1565782-31-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,2S)-1-amino-N-(1-methylcyclopropylsulfonyl)-2-vinylcyclopropanecarboxamide tosylate salt
• 英文别名: (1R,2S)-1-amino-N-((1-methylcyclopropyl)sulfonyl)-2-vinylcyclopropanecarboxamide 4-methylbenzenesulfonate；(1R,2S)-1-amino-2-ethenyl-N-(1-methylcyclopropyl)sulfonylcyclopropane-1-carboxamide;4-methylbenzenesulfonic acid
• CAS: 1565782-31-1
• 化学式: C₇H₈O₃S*C₁₀H₁₆N₂O₃S
• 分子量: 416.519
• InChiKey: WHVJSGWBFNXKAB-YZUKSGEXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.13
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  160
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S)-1-amino-N-(1-methylcyclopropylsulfonyl)-2-vinylcyclopropanecarboxamide tosylate salt 在 盐酸 、 詹氏催化剂 、 N-[(dimethylamino)-1H-1,2,3-triazolo-[4,5-b]pyridin-1-ylmethylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate N-oxide 、 三乙胺 、 对苯醌 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  [EN] HCV NS3 PROTEASE INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE LA PROTÉASE NS3 DU VHC

  摘要：

  这项发明涉及含有螺环结构基团的丙型肝炎病毒（HCV）NS3蛋白酶抑制剂，以及这类化合物的用途和合成。

  公开号：

  WO2014025736A1

文献信息

• HCV NS3 PROTEASE INHIBITORS
  申请人：BARA Thomas

  公开号：US20140057836A1

  公开（公告）日：2014-02-27

  The present invention relates to hepatitis C virus (HCV) NS3 protease inhibitors containing a spirocyclic moeity, uses of such compounds, and synthesis of such compounds.

  本发明涉及含有螺环结构的丙肝病毒（HCV）NS3蛋白酶抑制剂，以及这些化合物的用途和合成方法。
• Design and Synthesis of P2–P4 Macrocycles Containing a Unique Spirocyclic Proline: A New Class of HCV NS3/4A Inhibitors
  作者：Francisco Velázquez、Mariappan Chelliah、Martin Clasby、Zhuyan Guo、John Howe、Randy Miller、Santhosh Neelamkavil、Unmesh Shah、Aileen Soriano、Yan Xia、Srikanth Venkatraman、Samuel Chackalamannil、Ian W. Davies

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.6b00321

  日期：2016.12.8

  A new class of hepatitis C NS3/4A inhibitors was identified by introducing a novel spirocyclic proline–P2 surrogate onto the P2–P4 macrocyclic core of MK-5172 (grazoprevir). The potency profile of new analogues showed excellent pan-genotypic activity for most compounds. The potency evaluation included the most difficult genotype 3a (EC50 values ≤10 nM) and other key genotype 1b mutants. Molecular modeling

  通过在MK-5172（grazoprevir）的P2-P4大环核心上引入新的螺环脯氨酸-P2替代物，鉴定出一类新型的丙型肝炎NS3 / 4A抑制剂。对于大多数化合物，新类似物的效能曲线显示了出色的泛基因型活性。效能评估包括最困难的基因型3a（EC 50值≤10nM）和其他关键基因型1b突变体。分子建模被用来设计新的目标化合物并合理化我们的结果。还提出了一种基于Julia-Kocienski烯烃化和大内酰胺化的合成方法，以组装含有新型螺环脯氨酸-P2部分的P2-P4大环核。
• US8987195B2
  申请人：——

  公开号：US8987195B2

  公开（公告）日：2015-03-24