N-(heptan-2-yl)benzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(heptan-2-yl)benzamide
• 英文别名: N-(1-Methyl-hexyl)-benzamid；N-(1-Methylhexyl)benzamide；N-heptan-2-ylbenzamide
• 化学式: C₁₄H₂₁NO
• mdl: MFCD00823450
• 分子量: 219.327
• InChiKey: WRVRHPTWOJUQQH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(heptan-2-yl)benzamide 生成 N-(1-Methyl-5-oxohexyl)-benzamid
  参考文献：
  名称：

  Stereochemistry of microbiological hydroxylation. VI. Microbiological oxygenation of acyclic N-alkylbenzamides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00748a034
• 作为产物：
  描述：

  2-庚酮 在 ammonium hydroxide 、 氢气 、 三乙基硼氢化钠 、 三乙胺 、 cobalt(II) chloride 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 80.0 ℃ 、500.01 kPa 条件下， 反应 24.5h， 生成 N-(heptan-2-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  温和条件下原位生成的钴催化剂与氨和氢气还原醛和酮的胺化

  摘要：

  在此，我们提出了通过还原胺化合成伯胺的最简单方法，使用H 2作为还原剂和氨水作为氮源，在无定形Co颗粒的催化下。通过简单地将市售CoCl 2和NaBH 4 /NaHBEt 3混合而原位制备高活性Co颗粒，无需任何配体或载体。该反应体系具有条件温和（80℃，1~10bar）、选择性高（99%）、底物范围广、操作简单、催化剂易于分离等特点。该反应在伯胺生产中的成功大规模应用表明了其潜在的工业利益。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c02365

文献信息

• Efficient N‐Heterocyclic Carbene/Ruthenium Catalytic Systems for the Alcohol Amidation with Amines: Involvement of Poly‐Carbene Complexes?
  作者：Hua Cheng、Mao‐Qian Xiong、Ni Zhang、Hua‐Jing Wang、Yang Miao、Wei Su、Ye Yuan、Cheng Chen、Francis Verpoort

  DOI：10.1002/cctc.201800945

  日期：2018.10.9

  atom‐economic direct amidation of alcohols with amines has been recently highlighted as an attractive and promising transformation. Among the versatile reported catalytic systems, in situ generated N‐heterocyclic carbene (NHC)/ruthenium (Ru) catalytic systems have demonstrated their advantages such as easy operation and use of commercial Ru compounds. However, the existing catalyst loadings are relatively

  近年来，醇与胺的原子经济直接酰胺化已被认为是有吸引力且有希望的转变。在报道的通用催化体系中，原位生成的N-杂环卡宾（NHC）/钌（Ru）催化体系已证明了其优势，例如易于操作和使用商业化的Ru化合物。但是，现有的催化剂负载量相对较高，并且关于现场催化剂生成的其他见解仍未得到充分记录。在这项工作中，最初合成了多种基于苯并咪唑的NHC前体。通过筛选各种NHC前体和其他反应条件，可以原位活化发现催化体系可有效合成酰胺。值得注意的是，催化剂负载量低至0.5mol％。此外，还进行了其他实验，以验证目前催化系统优于我们先前系统的优越性。观察到配体结构是较高活性的原因之一。另外，NHC前体/ [Ru]的较高比例是改进的另一个重要因素。进一步的HR-MS分析确定了两个单NHC-Ru物种的形成为主要物种，而两个带有多个NHC配体的Ru物种为次要物种。希望本文所报告的高效且易于使用的催化系统可以证明在进一步的实际应用中具有巨大的潜力。
• Ruthenium-Based Catalytic Systems Incorporating a Labile Cyclooctadiene Ligand with N-Heterocyclic Carbene Precursors for the Atom-Economic Alcohol Amidation Using Amines
  作者：Cheng Chen、Yang Miao、Kimmy De Winter、Hua-Jing Wang、Patrick Demeyere、Ye Yuan、Francis Verpoort

  DOI：10.3390/molecules23102413

  日期：——

  Herein, we identified a highly active in situ N-heterocyclic carbene (NHC)/ruthenium (Ru) catalytic system for this amide synthesis. Various substrates, including sterically hindered ones, could be directly transformed into the corresponding amides with the catalyst loading as low as 0.25 mol.%. In this system, we replaced the p-cymene ligand of the Ru source with a relatively labile cyclooctadiene

  由醇和胺形成过渡金属催化的酰胺键是一种原子经济和环境友好的途径。在此，我们确定了一种用于该酰胺合成的高活性原位 N-杂环卡宾 (NHC)/钌 (Ru) 催化系统。各种底物，包括空间位阻底物，可以直接转化为相应的酰胺，催化剂负载量低至 0.25 mol.%。在该系统中，我们用相对不稳定的环辛二烯 (cod) 配体替换了 Ru 源的 p-cymene 配体，以便更有效地获得相应的聚卡宾 Ru 物种。可以预期，较弱的 cod 配体可以更容易地被多个单 NHC 配体取代。
• Diverse secondary C(sp³)–H bond functionalization <i>via</i> site-selective trifluoroacetoxylation of aliphatic amines
  作者：Yongzhen Tang、Yuman Qin、Dongmei Meng、Chaoqun Li、Junfa Wei、Mingyu Yang

  DOI：10.1039/c8sc01788c

  日期：——

  coinage-metal-catalyzed site-selective oxidation of secondary C(sp3)–H bonds for aliphatic amine substrates. Broad amine scope, good functional compatibility and late-stage diversification are demonstrated with this method. The steric demand of the β-substituents controlled diastereoselectivities under this catalytic system. The site selectivity favors secondary C(sp3)–H bonds over tertiary ones underscoring

  我们描述了脂族胺底物的次级C（sp 3）-H键的造币金属催化的位点选择性氧化。该方法证明了胺的广泛范围，良好的功能相容性和后期多样化。在该催化体系下，β-取代基的空间需求控制了非对映选择性。相对于叔键，位点选择性更有利于二级C（sp 3）–H键，这突出了这种方法的独特合成潜力。
• Well‐defined N‐heterocyclic carbene/ruthenium complexes for the alcohol amidation with amines: The dual role of cesium carbonate and improved activities applying an added ligand
  作者：Wan‐Qiang Wang、Ye Yuan、Yang Miao、Bao‐Yi Yu、Hua‐Jing Wang、Zhi‐Qin Wang、Wei Sang、Cheng Chen、Francis Verpoort

  DOI：10.1002/aoc.5323

  日期：2020.2

  Dehydrogenative amide bond formation from alcohols and amines has been regarded as an atom‐economic and sustainable process. Among various catalytic systems, N‐heterocyclic carbene (NHC)‐based Ru catalytic systems have attracted growing interest due to the outstanding properties of NHCs as ligands. Herein, an NHC/Ru complex (1) was prepared and its structure was further confirmed with X‐ray crystallography

  由醇和胺形成的脱氢酰胺键被认为是原子经济且可持续的过程。在各种催化体系中，基于N杂环卡宾（NHC）的Ru催化体系由于其作为配体的NHC的出色性能吸引了越来越多的关注。本文制备了NHC / Ru络合物（1），并通过X射线晶体学进一步证实了其结构。在Cs 2 CO 3的存在下，两个基于NHC / Ru的催化体系据报道对这种酰胺合成具有活性。不包含任何添加的配体的系统A要求催化剂负载为1.00mol％。有趣的是，通过添加NHC前体（L）。L的量和其他条件的优化产生了体系B，该体系是更有效的体系，其Ru负载量低至0.25mol％。此外，从1和Cs 2 CO 3的回流甲苯中鉴定出NHC-Ru-碳酸盐络合物6，进一步研究表明6是该催化反应的重要中间体。基于以上结果，我们声称Cs 2 CO 3的作用是促进关键中间体6的形成。另一方面，它为选择性酰胺的形成提供了优化的碱性。
• Alkylation of 2-azaallyl anions; a versatile primary amine synthesis
  作者：Joseph M Hornback、Balasingan Murugaverl

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)93488-4

  日期：1989.1

  Imines from primary amines and mesityl 2-pyridyl ketone react with LDA followed by treatment with an alkyl halide and hydrolysis to give the original amine alkylated at the alpha-position.

  来自伯胺和亚甲基2-吡啶基酮的亚胺与LDA反应，然后用卤代烷处理并水解，得到在α位烷基化的原始胺。

表征谱图