{4-[5-methoxy-2-(4-methoxy-3,5-dimethylpyridin-2-ylmethanesulfinyl)benzimidazole-1-sulfonyl]-2-[2-(toluene-4-sulfonyl)ethoxycarbonylmethoxy]phenoxy}acetic acid 2-(toluene-4-sulfonyl)ethyl ester | 651728-64-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: {4-[5-methoxy-2-(4-methoxy-3,5-dimethylpyridin-2-ylmethanesulfinyl)benzimidazole-1-sulfonyl]-2-[2-(toluene-4-sulfonyl)ethoxycarbonylmethoxy]phenoxy}acetic acid 2-(toluene-4-sulfonyl)ethyl ester
• 英文别名: {4-[5-methoxy-2-(4-methoxy-3,5-dimethyl-pyridin-2-ylmethanesulfinyl)-benzimidazole-1-sulfonyl]-2-(2-(toluene-4-sulfonyl)-ethoxycarbonylmethoxy)-phenoxy}acetic acid 2-(toluene-4-sulfonyl)-ethyl ester；2-(4-tolylsulfonyl)ethyl 4-[{5-methoxy-([4-methoxy-3,5-dimethyl(2-pyridyl)]methylsulfinyl)benzimidazolyl}sulfonyl]-2-(2-[4-tolylsulfonyl]ethoxycarbonylmethoxy)phenoxyacetate；2-(4-Methylphenyl)sulfonylethyl 2-[4-[5-methoxy-2-[(4-methoxy-3,5-dimethylpyridin-2-yl)methylsulfinyl]benzimidazol-1-yl]sulfonyl-2-[2-[2-(4-methylphenyl)sulfonylethoxy]-2-oxoethoxy]phenoxy]acetate
• CAS: 651728-64-2
• 化学式: C₄₅H₄₇N₃O₁₅S₄
• 分子量: 998.143
• InChiKey: CONIJZXDBSQQKD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  1138.1±75.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  67
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  284
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {4-[5-methoxy-2-(4-methoxy-3,5-dimethylpyridin-2-ylmethanesulfinyl)benzimidazole-1-sulfonyl]-2-[2-(toluene-4-sulfonyl)ethoxycarbonylmethoxy]phenoxy}acetic acid 2-(toluene-4-sulfonyl)ethyl ester 在 水 、 碳酸氢钠 作用下， 以 异丙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.25h， 以49%的产率得到{2-carboxymethoxy-4-[5-methoxy-2-(4-methoxy-3,5-dimethylpyridin-2-ylmethanesulfinyl)benzimidazole-1-sulfonyl]phenoxy}acetic acid disodium salt
  参考文献：
  名称：

  Process for preparing isomerically pure prodrugs of proton pump inhibitors

  摘要：

  合成方法用于制备质子泵抑制剂的同分异构纯N-芳基磺酰衍生物，其中包括取代苯并咪唑核。这些合成方案和实验描述已经展示。

  公开号：

  US20050038076A1
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-tolylsulfonyl)ethyl 4-[(5-methoxy-([4-methoxy-3,5-dimethyl(2-pyridyl)]methylthio)-benzimidazolyl)sulfonyl]-2-(2-[4-tolylsulfonyl]ethoxycarbonylmethoxy)phenoxyacetate 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以41%的产率得到{4-[5-methoxy-2-(4-methoxy-3,5-dimethylpyridin-2-ylmethanesulfinyl)benzimidazole-1-sulfonyl]-2-[2-(toluene-4-sulfonyl)ethoxycarbonylmethoxy]phenoxy}acetic acid 2-(toluene-4-sulfonyl)ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Process for preparing isomerically pure prodrugs of proton pump inhibitors

  摘要：

  合成方法用于制备质子泵抑制剂的同分异构纯N-芳基磺酰衍生物，其中包括取代苯并咪唑核。这些合成方案和实验描述已经展示。

  公开号：

  US20050038076A1

文献信息

• 1-Arylsulfonyl-2-(Pyridylmethylsulfinyl) Benzimidazoles as New Proton Pump Inhibitor Prodrugs
  作者：Jai Moo Shin、George Sachs、Young-moon Cho、Michael Garst

  DOI：10.3390/molecules14125247

  日期：——

  New arylsulfonyl proton pump inhibitor (PPI) prodrug forms were synthesized. These prodrugs provided longer residence time of an effective PPI plasma concentration, resulting in better gastric acid inhibition.

  我们合成了新的芳基磺酰基质子泵抑制剂（PPI）原药。这些原药能延长 PPI 有效血浆浓度的停留时间，从而提高胃酸抑制效果。
• Prodrugs of proton pump inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20040102484A1

  公开（公告）日：2004-05-27

  Prodrugs of proton pump inhibitors of Formulas 1 through 4, 1 where the symbols are as defined in the specification, and the R group includes at least one acidic group or its pharmaceutically acceptable salt, have improved aqueous solubility and bioavailability.

  公式1到4的质子泵抑制剂前药，其中符号如规范中定义，R基包括至少一个酸性基团或其药学上可接受的盐，具有改善的水溶性和生物利用度。
• Prodrugs of proton pump inhibitors background of the invention
  申请人：Garst Michael

  公开号：US20050143423A1

  公开（公告）日：2005-06-30

  Prodrugs of proton pump inhibitors of Formulas 1 through 4, where the symbols are as defined in the specification, and the R group includes at least one acidic group or its pharmaceutically acceptable salt, have improved aqueous solubility and bioavailability.

  公式1至4的质子泵抑制剂前药，其中符号如规范中所定义，R基包括至少一个酸性基团或其药学上可接受的盐，具有改善的水溶性和生物利用度。
• [EN] BENZIMIDAZOLE DERIVATIVES AND THEIR USE AS PRODRUGS OF PROTON PUMP INHIBITOR<br/>[FR] PROMEDICAMENTS DES INHIBITEURS DE LA POMPE A PROTONS
  申请人：GARST MICHAEL E

  公开号：WO2004009583A3

  公开（公告）日：2004-03-18
• BENZIMIDAZOLE DERIVATIVES AND THEIR USE AS PRODRUGS OF PROTON PUMP INHIBITOR
  申请人：Winston Pharmaceuticals LLC

  公开号：EP1556371B1

  公开（公告）日：2006-04-19