1-(1-(benzyloxy)but-3-enyl)-4-nitrobenzene | 1143515-09-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(1-(benzyloxy)but-3-enyl)-4-nitrobenzene
• 英文别名: 1-Nitro-4-(1-phenylmethoxybut-3-enyl)benzene；1-nitro-4-(1-phenylmethoxybut-3-enyl)benzene
• CAS: 1143515-09-6
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₃
• 分子量: 283.327
• InChiKey: BHXLCJZDPLOXCP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-(benzyloxy)but-3-enyl)-4-nitrobenzene 在 palladium diacetate 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以55%的产率得到4-(benzyloxy)-4-(4-nitrophenyl)butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  高价碘作为终端烯烃瓦克型氧化成甲基酮中的终端氧化剂

  摘要：

  可以通过Pd（II）和高价碘试剂Dess-Martin高碘烷的组合来引发Wacker在末端烯烃中形成C═O键的过程的模拟，以生成甲基酮。该操作简单且可扩展的方法提供了马尔可夫尼科夫选择性，具有良好的官能团相容性，且温和且产率高。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b00137
• 作为产物：
  描述：

  苄氧基三甲基硅烷 、 对硝基苯甲醛 、 烯丙基三甲基硅烷 在 碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.67h， 以82%的产率得到1-(1-(benzyloxy)but-3-enyl)-4-nitrobenzene
  参考文献：
  名称：

  Iodine-catalyzed one-pot three-component synthesis of homoallyl benzyl ethers from aldehydes

  摘要：

  Iodine has been found to be an effective catalyst for one-pot synthesis of homoallyl benzyl ethers under mild reaction conditions. Various homoallyl benzyl ethers were synthesized in moderate to high yield by three-component condensation of aldehydes, benzyloxytrimethylsilane, and allyltrimethylsilane in presence of iodine (10 mol %) in dichloromethane at 0 degrees C. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.02.052

文献信息

• Iron(III) Sulfate as Terminal Oxidant in the Synthesis of Methyl Ketones via Wacker Oxidation
  作者：Rodney A. Fernandes、Dipali A. Chaudhari

  DOI：10.1021/jo500921j

  日期：2014.6.20

  An efficient and environmentally benign method using Fe(III) sulfate as a terminal oxidant in the synthesis of methyl ketones from terminal olefins via the Wacker process is developed. The methodology offers high selectivity for a Markonikov product, shows good functional group compatibility, involves mild reaction conditions, and is operationally simple. Fe2(SO4)3 is the sole terminal oxidant in this

  开发了一种有效的，环境友好的方法，该方法在通过Wacker方法从末端烯烃合成甲基酮的过程中，使用硫酸Fe（III）作为末端氧化剂。该方法为Markonikov产品提供了高选择性，显示出良好的官能团相容性，涉及温和的反应条件，并且操作简单。在此过程中，Fe 2（SO 4）3是唯一的末端氧化剂。该方法具有在有机合成中未来应用的潜力。
• Synthesis of methyl ketones from terminal olefins using PdCl2/CrO3 system mimicking the Wacker process
  作者：Rodney A. Fernandes、Venkati Bethi

  DOI：10.1016/j.tet.2014.05.022

  日期：2014.8

  An efficient synthesis of methyl ketones from terminal olefins using PdCl2/CrO3 system mimicking the Wacker process is developed. The method shows good functional groups compatibility, no aldehyde by-products and is operationally simple. CrO3 is the sole oxidant and replaces both Cu-salts and molecular oxygen, traditionally used in this process. The method holds potential for future applications in

  开发了使用模仿Wacker工艺的PdCl 2 / CrO 3系统从末端烯烃高效合成甲基酮的方法。该方法显示出良好的官能团相容性，没有醛副产物，并且操作简单。CrO 3是唯一的氧化剂，可替代传统上在此过程中使用的铜盐和分子氧。该方法具有在有机合成中未来应用的潜力。
• Silicomolybdic acid supported on silica gel: an efficient catalyst for Hosomi–Sakurai reactions
  作者：Kaliyappan Murugan、Sankareswaran Srimurugan、Chinpiao Chen

  DOI：10.1016/j.tet.2011.05.093

  日期：2011.8

  Silicomolybdic acid that is supported on silica gel (50 wt %) efficiently catalyzes the high-yielding Hosomi–Sakurai allylation of carbonyl compounds by allyltrimethylsilane in the presence of benzyl alcohol. The reaction rates of inactive substrates and the yields were greatly increased when preformed acetals were used as substrates.

  在苄醇存在下，负载在硅胶上的硅钼酸（50 wt％）有效地催化了烯丙基三甲基硅烷对羰基化合物的高产率Hosomi-Sakurai烯丙基化。当使用预制的乙缩醛作为底物时，非活性底物的反应速率和产率大大提高。
• HClO4-supported on silica gel: a mild and efficient catalyst for Hosomi–Sakurai reaction
  作者：Kaliyappan Murugan、Chinpiao Chen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.08.145

  日期：2011.11

  Perchloric acid supported on silica gel was found to be an efficient catalyst (2 mol %) for the Hosomi–Sakurai allylation of numerous aldehydes with allyltrimethylsilane in the presence of benzyl alcohol. This method was also effective for the allylation of secondary alcohols under mild experimental conditions.

  人们发现，在苄醇存在下，硅胶上负载的高氯酸是将许多醛与烯丙基三甲基硅烷进行Hosomi-Sakurai烯丙基化反应的有效催化剂（2摩尔％）。在温和的实验条件下，该方法对于仲醇的烯丙基化也是有效的。
• Hypervalent Iodine as a Terminal Oxidant in Wacker-Type Oxidation of Terminal Olefins to Methyl Ketones
  作者：Dipali A. Chaudhari、Rodney A. Fernandes

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00137

  日期：2016.3.4

  the Wacker process for C═O bond formation in terminal olefins can be initiated by a combination of the Pd(II) and hypervalent iodine reagent, Dess–Martin periodinane to generate methyl ketones. This operationally simple and scalable method offers Markovnikov selectivity, has good functional group compatibility, and is mild and high yielding.

  可以通过Pd（II）和高价碘试剂Dess-Martin高碘烷的组合来引发Wacker在末端烯烃中形成C═O键的过程的模拟，以生成甲基酮。该操作简单且可扩展的方法提供了马尔可夫尼科夫选择性，具有良好的官能团相容性，且温和且产率高。