2-(5-Amino-4-chloro-2-nitro-phenylthio)-N,N-dimethyl-benzamide | 474432-18-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-(5-Amino-4-chloro-2-nitro-phenylthio)-N,N-dimethyl-benzamide
• 英文别名: 2-(5-amino-4-chloro-2-nitrophenyl)sulfanyl-N,N-dimethylbenzamide
• CAS: 474432-18-3
• 化学式: C₁₅H₁₄ClN₃O₃S
• 分子量: 351.813
• InChiKey: OXRWXRTYMZEFKF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5-Amino-4-chloro-2-nitro-phenylthio)-N,N-dimethyl-benzamide 在 盐酸 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 2-[(2-amino-4-chloro-5-fluorophenyl)thiol]-N,N-dimethyl-benzenmethanamine
  参考文献：
  名称：

  用于血清素转运蛋白的新型PET显像剂：[（（18）F] ACF（2-[（（2-氨基-4-氯-5-氟苯基）硫代] -N，N-二甲基苯甲胺）。

  摘要：

  描述了一种新的F-18标记的苯硫基苯基衍生物，其通过正电子发射断层扫描（PET）对大脑中的血清素转运蛋白（SERT）成像具有特异性。氟化苯硫基苯基衍生物，ACF，2-[（（2-氨基-4-氯-5-氟苯基）硫基] -N，N-二甲基-苯甲亚胺，是通过首先将2,5-二氯-4-硝基苯胺与2-巯基-N，N-二甲基苯甲酰胺。通过Schiemann反应将偶联的加合物的氨基转化为氟基。随后，通过BH（3）-四氢呋喃一锅还原硝基和酰胺基，得到非放射性ACF（收率25％）。使用表达SERT，多巴胺转运蛋白（DAT）或去甲肾上腺素转运蛋白（NET）的LLC细胞的细胞膜匀浆进行的体外结合测定显示出优异的结合亲和力和对SERT的选择性（K（i）= 0.05、3020，对于SERT，DAT和NET，分别为650 nM）。为了制备[（18）F] ACF，将最初偶联的加合物的NH（2）基团转化为三甲基铵盐，在存在Kryptofix

  DOI：

  10.1021/jm020167y
• 作为产物：
  描述：

  2-疏基-N,N-二甲基苯甲酰胺 、 2,5-二氯-4-硝基苯胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以75%的产率得到2-(5-Amino-4-chloro-2-nitro-phenylthio)-N,N-dimethyl-benzamide
  参考文献：
  名称：

  用于血清素转运蛋白的新型PET显像剂：[（（18）F] ACF（2-[（（2-氨基-4-氯-5-氟苯基）硫代] -N，N-二甲基苯甲胺）。

  摘要：

  描述了一种新的F-18标记的苯硫基苯基衍生物，其通过正电子发射断层扫描（PET）对大脑中的血清素转运蛋白（SERT）成像具有特异性。氟化苯硫基苯基衍生物，ACF，2-[（（2-氨基-4-氯-5-氟苯基）硫基] -N，N-二甲基-苯甲亚胺，是通过首先将2,5-二氯-4-硝基苯胺与2-巯基-N，N-二甲基苯甲酰胺。通过Schiemann反应将偶联的加合物的氨基转化为氟基。随后，通过BH（3）-四氢呋喃一锅还原硝基和酰胺基，得到非放射性ACF（收率25％）。使用表达SERT，多巴胺转运蛋白（DAT）或去甲肾上腺素转运蛋白（NET）的LLC细胞的细胞膜匀浆进行的体外结合测定显示出优异的结合亲和力和对SERT的选择性（K（i）= 0.05、3020，对于SERT，DAT和NET，分别为650 nM）。为了制备[（18）F] ACF，将最初偶联的加合物的NH（2）基团转化为三甲基铵盐，在存在Kryptofix

  DOI：

  10.1021/jm020167y

文献信息

• Fluorinated phenyl thiophenyl derivatives and their use for imaging serotonin transporters
  申请人：——

  公开号：US20030236234A1

  公开（公告）日：2003-12-25

  This invention relates to novel fluorinated phenyl thiphenyl (also named diarylsulfide) derivatives and their use in Positron Emission Tomagraphy (PET) imaging of Serotonin Transporters (SERTS). The present invention also provides diagnostic compositions comprising the novel compounds of the present invention, and a pharmaceutically acceptable carrier or diluent. The invention further provides a method of imaging SERTS, comprising introducing into a patient a detectable quantity of a labeled compound of the present invetion, or a pharmaceutically acceptable salt, ester, amide or prodrug thereof.

  本发明涉及一种新型的氟化苯基噻吩（也称二芳基硫醚）衍生物及其在正电子发射断层扫描（PET）成像中用于血清素转运体（SERTS）的应用。本发明还提供了包含本发明新化合物的诊断组合物，并且还包括药学上可接受的载体或稀释剂。本发明还提供了一种成像SERTS的方法，包括向患者引入本发明标记化合物的可检测量，或其药学上可接受的盐、酯、酰胺或前药。
• US7041851B2
  申请人：——

  公开号：US7041851B2

  公开（公告）日：2006-05-09
• [EN] FLUORINATED PHENYL THIOPHENYL DERIVATIVES AND THEIR USE FOR IMAGING SEROTONIN TRANSPORTERS<br/>[FR] DERIVES FLUORES DE PHENYL THIOPHENYL ET LEUR UTILISATION DANS L'IMAGERIE DE TRANSPORTEURS DE LA SEROTONINE
  申请人：KUNG HANK F

  公开号：WO2003078393A2

  公开（公告）日：2003-09-25

  This invention relates to novel fluorinated phenyl thiphenyl (also named diarylsulfide) derivatives and their use in Positron Emission Tomagraphy (PET) imaging of Serotonin Transporters (SERTS). The present invention also provides diagnostic compositions comprising the novel compounds of the present invention, and a pharmaceutically acceptable carrier or diluent. The invention further provides a method of imaging SERTS, comprising introducing into a patient a detectable quantity of a labeled compound of the present invention, or a pharmaceutically acceptable salt, ester, amide or prodrug thereof.
• New PET Imaging Agent for the Serotonin Transporter:  [¹⁸F]ACF (2-[(2-Amino-4-chloro-5-fluorophenyl)thio]-<i>N,N</i>-dimethyl-benzenmethanamine)
  作者：Shunichi Oya、Seok Rye Choi、Heinz Coenen、Hank F. Kung

  DOI：10.1021/jm020167y

  日期：2002.10.1

  excellent binding affinity and selectivity for SERT (K(i) = 0.05, 3020, and 650 nM for SERT, DAT, and NET, respectively). For preparation of the [(18)F]ACF, the NH(2) group of the initially coupled adduct was converted to the trimethylammonium salt, which was replaced by [(18)F]fluoride in the presence of Kryptofix 222 and potassium carbonate. The final product, [(18)F]ACF, was obtained after a borane and

  描述了一种新的F-18标记的苯硫基苯基衍生物，其通过正电子发射断层扫描（PET）对大脑中的血清素转运蛋白（SERT）成像具有特异性。氟化苯硫基苯基衍生物，ACF，2-[（（2-氨基-4-氯-5-氟苯基）硫基] -N，N-二甲基-苯甲亚胺，是通过首先将2,5-二氯-4-硝基苯胺与2-巯基-N，N-二甲基苯甲酰胺。通过Schiemann反应将偶联的加合物的氨基转化为氟基。随后，通过BH（3）-四氢呋喃一锅还原硝基和酰胺基，得到非放射性ACF（收率25％）。使用表达SERT，多巴胺转运蛋白（DAT）或去甲肾上腺素转运蛋白（NET）的LLC细胞的细胞膜匀浆进行的体外结合测定显示出优异的结合亲和力和对SERT的选择性（K（i）= 0.05、3020，对于SERT，DAT和NET，分别为650 nM）。为了制备[（18）F] ACF，将最初偶联的加合物的NH（2）基团转化为三甲基铵盐，在存在Kryptofix