3-(1H-indol-2-yl)-2-[4-oxo-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-5,6,7,8-tetrahydrobenzo[4,5]thieno[2,3-d]pyrimidin-3(4H)-yl]propanoic acid | 1448530-38-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(1H-indol-2-yl)-2-[4-oxo-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-5,6,7,8-tetrahydrobenzo[4,5]thieno[2,3-d]pyrimidin-3(4H)-yl]propanoic acid
• 英文别名: 3-(1H-indol-3-yl)-2-[4-oxo-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-5,6,7,8-tetrahydro-[1]benzothiolo[2,3-d]pyrimidin-3-yl]propanoic acid
• CAS: 1448530-38-8
• 化学式: C₃₀H₂₉N₃O₆S
• 分子量: 559.643
• InChiKey: UUAVVYKWSIOWJT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >300 °C
• 沸点：
  822.4±75.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  142
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4,5,6,7-四氢苯并噻酚-3-羧酸乙酯 在 四磷十氧化物 、 三氯氧磷 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 3-(1H-indol-2-yl)-2-[4-oxo-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-5,6,7,8-tetrahydrobenzo[4,5]thieno[2,3-d]pyrimidin-3(4H)-yl]propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  某些新型四氢苯并[4,5]噻吩并[2,3- d ]嘧啶衍生物的合成，抗肿瘤和抗菌活性

  摘要：

  制备了两个系列的新的四氢苯并[4,5]噻吩并[ 2,3- d ]嘧啶，分别是2,3-二取代衍生物3a - z和2,4-二取代衍生物6a - c，并测试了它们的抗肿瘤和抗菌活性。通过光谱和元素分析证实了所制备化合物的结构。 与阿霉素（IC 50  = 5.46μM ）相比，化合物3z对乳腺癌MCF-7的抗肿瘤活性最高，IC 50 = 0.19μM ，而3r对肝HEPG-2癌细胞活性最高，IC 50  = 1.29μM关于阿霉素（IC 50 = 7.36μM）。关于抗菌活性，与氨苄青霉素相比，化合物3m和3z对受试细菌具有显着的活性，而化合物6c仅对革兰氏阳性菌具有良好的活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.04.055

文献信息

• Synthesis, antitumor and antibacterial activities of some novel tetrahydrobenzo[4,5]thieno[2,3-d]pyrimidine derivatives
  作者：Safinaz E. Abbas、Nagwa M. Abdel Gawad、Riham F. George、Yahya A. Akar

  DOI：10.1016/j.ejmech.2013.04.055

  日期：2013.7

  tetrahydrobenzo[4,5]thieno[2,3-d]pyrimidines namely 2,3-disubstituted derivatives 3a–z and 2,4-disubstituted ones 6a–c were prepared and tested for their antitumor and antibacterial activities. The structures of the prepared compounds were confirmed by spectral and elemental analyses. Compound 3z exhibited the highest antitumor activity against breast MCF-7 with IC50 = 0.19 μM compared to Doxorubicin (IC50 = 5

  制备了两个系列的新的四氢苯并[4,5]噻吩并[ 2,3- d ]嘧啶，分别是2,3-二取代衍生物3a - z和2,4-二取代衍生物6a - c，并测试了它们的抗肿瘤和抗菌活性。通过光谱和元素分析证实了所制备化合物的结构。 与阿霉素（IC 50  = 5.46μM ）相比，化合物3z对乳腺癌MCF-7的抗肿瘤活性最高，IC 50 = 0.19μM ，而3r对肝HEPG-2癌细胞活性最高，IC 50  = 1.29μM关于阿霉素（IC 50 = 7.36μM）。关于抗菌活性，与氨苄青霉素相比，化合物3m和3z对受试细菌具有显着的活性，而化合物6c仅对革兰氏阳性菌具有良好的活性。