(2S,3S,4R)-2-[(R)-1-phenylethylamino]octadecane-1,3,4-triol | 925222-46-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (2S,3S,4R)-2-[(R)-1-phenylethylamino]octadecane-1,3,4-triol
• 英文别名: (2S,3S,4R)-2-[[(1R)-1-phenylethyl]amino]octadecane-1,3,4-triol
• CAS: 925222-46-4
• 化学式: C₂₆H₄₇NO₃
• 分子量: 421.664
• InChiKey: ZFHOQIRIGFMONK-DSYNPFFXSA-N

物化性质

• 沸点：
  570.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.997±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  72.7
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4R)-2-[(R)-1-phenylethylamino]octadecane-1,3,4-triol 在 palladium dihydroxide 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、689.47 kPa 条件下， 以92%的产率得到糖脂
  参考文献：
  名称：

  2-乙烯基氮丙啶的二羟基化：D-核糖-植物鞘氨醇的有效合成。

  摘要：

  D-ribo-（2S，3S，4R）-physphingosine的有效和高度立体选择性合成是通过commercially催化的不对称二羟基化作用从市售（2S）-羟甲基氮丙啶开始的，总收率达到62％，这是关键步骤。

  DOI：

  10.1039/b612740a
• 作为产物：
  描述：

  溴代十五烷 在 AD-mix-α 、 溶剂黄146 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 91.17h， 生成 (2S,3S,4R)-2-[(R)-1-phenylethylamino]octadecane-1,3,4-triol
  参考文献：
  名称：

  2-乙烯基氮丙啶的二羟基化：D-核糖-植物鞘氨醇的有效合成。

  摘要：

  D-ribo-（2S，3S，4R）-physphingosine的有效和高度立体选择性合成是通过commercially催化的不对称二羟基化作用从市售（2S）-羟甲基氮丙啶开始的，总收率达到62％，这是关键步骤。

  DOI：

  10.1039/b612740a

文献信息

• Dihydroxylation of 2-vinylaziridine: efficient synthesis of<scp>d</scp>-ribo-phytosphingosine
  作者：Hyo Jae Yoon、Yong-Woo Kim、Baeck Kyoung Lee、Won Koo Lee、Yongeun Kim、Hyun-Joon Ha

  DOI：10.1039/b612740a

  日期：——

  An efficient and highly stereoselective synthesis of D-ribo-(2S,3S,4R)-phytosphingosine was accomplished in 62% overall yield starting from commercially available (2S)-hydroxymethylaziridine via osmium-catalyzed asymmetric dihydroxylation as a key step.

  D-ribo-（2S，3S，4R）-physphingosine的有效和高度立体选择性合成是通过commercially催化的不对称二羟基化作用从市售（2S）-羟甲基氮丙啶开始的，总收率达到62％，这是关键步骤。