tert-butyl 3-(pyridin-3-yl)propanoate | 1107665-45-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: tert-butyl 3-(pyridin-3-yl)propanoate
• 英文别名: tert-butyl-3-(3-pyridyl)propanoate；t-butyl 3-(pyridin-3-yl)propanoate；tert-Butyl 3-(pyridin-3-yl)propanoate；tert-butyl 3-pyridin-3-ylpropanoate
• CAS: 1107665-45-1
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₂
• 分子量: 207.272
• InChiKey: UCDNVUYQNXARMS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  291.7±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.028±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 甲醇 、 magnesium 作用下， 以83%的产率得到tert-butyl 3-(pyridin-3-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  （杂）芳基卤化物在室温下用镁/甲醇进行脱卤

  摘要：

  发现甲醇中的镁是在温和条件下对（杂）芳基氯化物，溴化物和碘化物进行脱卤作用的有效且廉价的试剂。卤素/氢交换是在室温下进行的，并具有可耐受的官能团，例如酯，腈，醇和烯烃。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.07.008

文献信息

• General and Mild Cobalt-Catalyzed C-Alkylation of Unactivated Amides and Esters with Alcohols
  作者：Nicklas Deibl、Rhett Kempe

  DOI：10.1021/jacs.6b06448

  日期：2016.8.31

  The borrowing hydrogen or hydrogen autotransfer methodology is an elegant and sustainable or green concept to construct carbon-carbon bonds. In this concept, alcohols, which can be obtained from barely used and indigestible biomass, such as lignocellulose, are employed as alkylating reagents. An especially challenging alkylation is that of unactivated esters and amides. Only noble metal catalysts based

  借用氢或氢自动转移方法是构建碳-碳键的优雅且可持续或绿色的概念。在这个概念中，可以从几乎不使用且难以消化的生物质（例如木质纤维素）中获得的醇被用作烷基化试剂。一个特别具有挑战性的烷基化是未活化的酯和酰胺。仅使用基于铱和钌的贵金属催化剂来完成这些反应。在此，我们报告了醇对未活化酰胺和酯的第一个贱金属催化的 α-烷基化反应。我们实验室最近开发的钳形配体稳定的钴配合物可以非常有效地催化这些反应。预催化剂可以很容易地从市售的起始材料以多克规模合成，并且在碱性反应条件下自活化。这种 Co 催化剂类别还能够介导酯和酰胺的烷基化反应。此外，我们应用该方法合成酮并将醇转化为由两个碳原子拉长的醛。
• Triphenylphosphine dibromide: a simple one-pot esterification reagent
  作者：Christophe Salomé、Harold Kohn

  DOI：10.1016/j.tet.2008.10.062

  日期：2009.1

  We report a one-pot, expedient protocol for the conversion of carboxylic acids to their esters using excess triphenylphosphine dibromide, base, and the alcohol. The reaction gave the esterified product in moderate-to-high yields (30–95%). For chiral acids, the reaction proceeded with little or no racemization. Use of a chiral alcohol in this transformation gave the ester with retention of configuration

  我们报告了使用过量的三苯基膦二溴化物、碱和醇将羧酸转化为其酯的一锅、权宜之计。该反应以中高产率（30-95%）得到酯化产物。对于手性酸，反应进行时几乎没有或没有外消旋。在该转化中使用手性醇得到保留立体中心构型的酯。所提供的信息表明酯化通过酰氧基烷氧基正膦的中间产物进行，并且其中空间相互作用在反应的能量学中起重要作用。