(2S,3S,4R)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-1-hydroxyoctadecane-3,4-diyl dibenzoate | 905928-14-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S,4R)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-1-hydroxyoctadecane-3,4-diyl dibenzoate
• 英文别名: [(2S,3S,4R)-3-benzoyloxy-1-hydroxy-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]octadecan-4-yl] benzoate
• CAS: 905928-14-5
• 化学式: C₃₇H₅₅NO₇
• 分子量: 625.846
• InChiKey: UNGDRYLJFNZUTE-DSPMFFIESA-N

物化性质

• 沸点：
  718.1±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.072±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.7
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  25
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4R)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-1-hydroxyoctadecane-3,4-diyl dibenzoate 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 palladium on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (2R,3S,4S,5R,6S)-2-(acetoxymethyl)-6-(((2S,3S,4R)-3,4-bis(benzoyloxy)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)octadecyl)oxy)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate
  参考文献：
  名称：

  使用光可开关的半乳糖神经酰胺对细胞因子生产的光学控制。

  摘要：

  α-半乳糖苷神经酰胺是糖鞘脂，在癌症免疫治疗中显示出希望。由CD1d呈递后，它们激活天然杀伤性T细胞（NKT），从而产生多种促炎和免疫调节细胞因子。在此，我们报告了KRN-7000的光致变色衍生物的合成和生物学评估，其活性可以通过光调节。基于已建立的结构-活性关系，我们设计了该糖脂的光开关类似物，以控制促炎性细胞因子（如IFN-γ）的产生。偶氮苯衍生物α‐GalACer‐4在370 nm光线下激活时，其效力比KRN‐7000本身强。这种类型的光脂可以提高我们对细胞因子产生的机械理解，并可以为光免疫疗法开辟新的方向。

  DOI：

  10.1002/chem.201905279
• 作为产物：
  描述：

  糖脂 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 (2S,3S,4R)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-1-hydroxyoctadecane-3,4-diyl dibenzoate
  参考文献：
  名称：

  使用光可开关的半乳糖神经酰胺对细胞因子生产的光学控制。

  摘要：

  α-半乳糖苷神经酰胺是糖鞘脂，在癌症免疫治疗中显示出希望。由CD1d呈递后，它们激活天然杀伤性T细胞（NKT），从而产生多种促炎和免疫调节细胞因子。在此，我们报告了KRN-7000的光致变色衍生物的合成和生物学评估，其活性可以通过光调节。基于已建立的结构-活性关系，我们设计了该糖脂的光开关类似物，以控制促炎性细胞因子（如IFN-γ）的产生。偶氮苯衍生物α‐GalACer‐4在370 nm光线下激活时，其效力比KRN‐7000本身强。这种类型的光脂可以提高我们对细胞因子产生的机械理解，并可以为光免疫疗法开辟新的方向。

  DOI：

  10.1002/chem.201905279

文献信息

• [EN] GLYCOLIPIDS AND ANALOGUES THEREOF AS ANTIGENS FOR NK T CELLS<br/>[FR] GLYCOLIPIDES ET ANALOGUES ASSOCIES UTILISES EN TANT QU'ANTIGENES DES LYMPHOCYTES NKT
  申请人：UNIV ROCKEFELLER

  公开号：WO2006071848A3

  公开（公告）日：2006-09-14
• Synthesis of a Novel α-Galactosyl Ceramide Haptenated-Lipid Antigen, a Useful Tool in Demonstrating the Involvement of <i>i</i>NKT Cells in the Production of Antilipid Antibodies
  作者：Natacha Veerapen、Elizabeth A. Leadbetter、Michael B. Brenner、Liam R. Cox、Gurdyal S. Besra

  DOI：10.1021/bc9005255

  日期：2010.4.21

  A new haptenated derivative of a-galactosyl ceramide (alpha-GalCer) has been synthesized to assist in the study of the mechanism of T cell help for the production of B cell antibodies. Our synthetic route provides access to an amine intermediate which can easily be extended to generate an array of compounds, useful in various ongoing studies. Herein, we also describe the biological evaluation of the nitrophenyl (NP) haptenated alpha-GalCer and demonstrate its importance in such mechanistic studies. For instance, ill vitro studies showed that NP-alpha-GalCer stimulates both T and B cell proliferation while in vivo studies in immunized mice showed the production of IgG anti-NP antibodies after exposure to NP-alpha-GalCer. The interpretation of these results helps toward a better understanding of T cell help for the production of antibodies.
• Structure-Based Discovery of Glycolipids for CD1d-Mediated NKT Cell Activation:  Tuning the Adjuvant versus Immunosuppression Activity
  作者：Masakazu Fujio、Douglass Wu、Raquel Garcia-Navarro、David D. Ho、Moriya Tsuji、Chi-Huey Wong

  DOI：10.1021/ja062740z

  日期：2006.7.19

  Introduction of an aromatic group into the fatty acyl chain of alpha-GalCer modulates the activity and selectivity of IFN-gamma/IL-4 secretion through CD1d-mediated activation of NKT cells. Compound 14-16 are more potent than alpha-Galcer and biased for IFN-gamma than for IL-4. These new glycolipids may find use as adjuvants or as antimetastatic agents.
• GLYCOLIPIDS AND ANALOGUES THEREOF AS ANTIGENS FOR NKT CELLS
  申请人：THE SCRIPPS RESEARCH INSTITUTE

  公开号：US20140186378A1

  公开（公告）日：2014-07-03

  This invention relates to immunogenic compounds which serve as ligands for NKT (natural killer T) cells and to methods of use thereof in modulating immune responses.
• Optical Control of Cytokine Production Using Photoswitchable Galactosylceramides
  作者：Nina Hartrampf、Toshiyuki Seki、Andreas Baumann、Philip Watson、Nynke A. Vepřek、Belinda E. Hetzler、Anja Hoffmann‐Röder、Moriya Tsuji、Dirk Trauner

  DOI：10.1002/chem.201905279

  日期：2020.4.6

  CD1d, they activate natural killer T cells (NKT), which results in the production of a variety of pro‐inflammatory and immunomodulatory cytokines. Herein, we report the synthesis and biological evaluation of photochromic derivatives of KRN‐7000, the activity of which can be modulated with light. Based on established structure–activity relationships, we designed photoswitchable analogues of this glycolipid

  α-半乳糖苷神经酰胺是糖鞘脂，在癌症免疫治疗中显示出希望。由CD1d呈递后，它们激活天然杀伤性T细胞（NKT），从而产生多种促炎和免疫调节细胞因子。在此，我们报告了KRN-7000的光致变色衍生物的合成和生物学评估，其活性可以通过光调节。基于已建立的结构-活性关系，我们设计了该糖脂的光开关类似物，以控制促炎性细胞因子（如IFN-γ）的产生。偶氮苯衍生物α‐GalACer‐4在370 nm光线下激活时，其效力比KRN‐7000本身强。这种类型的光脂可以提高我们对细胞因子产生的机械理解，并可以为光免疫疗法开辟新的方向。