methyl 5-benzyloxy-2-diazo-3-oxopentanoate | 912464-93-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 5-benzyloxy-2-diazo-3-oxopentanoate
• 英文别名: Methyl 2-diazo-3-oxo-5-phenylmethoxypentanoate；methyl 2-diazo-3-oxo-5-phenylmethoxypentanoate
• CAS: 912464-93-8
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₄
• 分子量: 262.265
• InChiKey: ULXLWZSUBXQWQY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-benzyloxy-2-diazo-3-oxopentanoate 在 dirhodium tetraacetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以39%的产率得到2-benzyl-2-carbomethoxytetrahydrofuran-3-one
  参考文献：
  名称：

  烯丙基和苄基醚以及硫化物的鎓基化物的[1,2]-或[2,3]-经原位生成的碘鎓基化物进行重排。

  摘要：

  用双乙酰氧基碘苯原位生成的碘鎓碘化物通过铑或铜催化的卡宾转移被转化为烯丙基或苄基取代的ox鎓或sulf鎓。除S-苄基的例子外，所得的叶立德经历重排成相应的2-取代的杂环。这证明了碘化鎓碘化物作为重氮酮替代物首次用于生成和重排鎓叶立德中间体的用途。相对于采用重氮酮中间体的相应两步法，这种简化的一步法的收率相当。

  DOI：

  10.1021/ol061772o
• 作为产物：
  描述：

  benzyl bromomethyl ether 在 正丁基锂 、 对甲苯磺酰叠氮 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.84h， 生成 methyl 5-benzyloxy-2-diazo-3-oxopentanoate
  参考文献：
  名称：

  烯丙基和苄基醚以及硫化物的鎓基化物的[1,2]-或[2,3]-经原位生成的碘鎓基化物进行重排。

  摘要：

  用双乙酰氧基碘苯原位生成的碘鎓碘化物通过铑或铜催化的卡宾转移被转化为烯丙基或苄基取代的ox鎓或sulf鎓。除S-苄基的例子外，所得的叶立德经历重排成相应的2-取代的杂环。这证明了碘化鎓碘化物作为重氮酮替代物首次用于生成和重排鎓叶立德中间体的用途。相对于采用重氮酮中间体的相应两步法，这种简化的一步法的收率相当。

  DOI：

  10.1021/ol061772o

文献信息

• [1,2]- or [2,3]-Rearrangement of Onium Ylides of Allyl and Benzyl Ethers and Sulfides via in Situ-Generated Iodonium Ylides
  作者：Graham K. Murphy、F. G. West

  DOI：10.1021/ol061772o

  日期：2006.9

  Iodonium ylides, generated in situ with bisacetoxyiodobenzene, are converted to allyl- or benzyl-substituted oxonium or sulfonium ylides via rhodium- or copper-catalyzed carbene transfer. Except for the S-benzyl example, the resulting ylides undergo rearrangement to the corresponding 2-substituted heterocycles. This demonstrates the first use of iodonium ylides as diazoketone surrogates for the generation

  用双乙酰氧基碘苯原位生成的碘鎓碘化物通过铑或铜催化的卡宾转移被转化为烯丙基或苄基取代的ox鎓或sulf鎓。除S-苄基的例子外，所得的叶立德经历重排成相应的2-取代的杂环。这证明了碘化鎓碘化物作为重氮酮替代物首次用于生成和重排鎓叶立德中间体的用途。相对于采用重氮酮中间体的相应两步法，这种简化的一步法的收率相当。