ethyl 1-propyl-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline-3-carboxylate | 850706-77-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: ethyl 1-propyl-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 1-propyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate
• CAS: 850706-77-3
• 化学式: C₁₇H₂₂N₂O₂
• 分子量: 286.374
• InChiKey: KONZLAIFHQCMMF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  446.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.132±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  54.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 1-propyl-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline-3-carboxylate 在 potassium permanganate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以77%的产率得到ethyl 1-propyl-β-carboline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  作为潜在抗利什曼病药物的新型 β-咔啉酯类似物的设计、合成和评价

  摘要：

  摘要 利什曼病是当今最被忽视的疾病之一。新的抗利什曼病疗法的出现强调了由世界卫生组织资助的几个研究小组。目前的研究将集中于确定一些新的β-咔啉酯衍生物抗利什曼病的潜在衍生物的研究。大多数标题化合物的计算机预测 ADMET 特性都在可接受的范围内，并且具有类似药物的特性。在所有测试的类似物中，化合物ES-3（EC 50 3.36 μM；SI > 29.80）显示出与标准药物米替福新（EC 50 4.80 μM；SI > 20.80）对测试的无鞭毛体形式相当且等效的抗利什曼病活性婴儿乳杆菌拉紧。两种化合物ES-6和ES-10表现出显着的活性，EC 50为10.16, 13.56 μM；SI > 4.90, 7.37, 分别。还对具有显着活性的类似物进行了基于计算机模拟的分子对接和动力学研究，以研究目标利什曼原虫锥虫硫酮还原酶活性位点的假定结合模式、相互作用模式以及目标-配体复合物的稳定性。MD

  DOI：

  10.1080/07391102.2021.1973564
• 作为产物：
  描述：

  DL-色氨酸 在 氯化亚砜 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 ethyl 1-propyl-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  作为潜在抗利什曼病药物的新型 β-咔啉酯类似物的设计、合成和评价

  摘要：

  摘要 利什曼病是当今最被忽视的疾病之一。新的抗利什曼病疗法的出现强调了由世界卫生组织资助的几个研究小组。目前的研究将集中于确定一些新的β-咔啉酯衍生物抗利什曼病的潜在衍生物的研究。大多数标题化合物的计算机预测 ADMET 特性都在可接受的范围内，并且具有类似药物的特性。在所有测试的类似物中，化合物ES-3（EC 50 3.36 μM；SI > 29.80）显示出与标准药物米替福新（EC 50 4.80 μM；SI > 20.80）对测试的无鞭毛体形式相当且等效的抗利什曼病活性婴儿乳杆菌拉紧。两种化合物ES-6和ES-10表现出显着的活性，EC 50为10.16, 13.56 μM；SI > 4.90, 7.37, 分别。还对具有显着活性的类似物进行了基于计算机模拟的分子对接和动力学研究，以研究目标利什曼原虫锥虫硫酮还原酶活性位点的假定结合模式、相互作用模式以及目标-配体复合物的稳定性。MD

  DOI：

  10.1080/07391102.2021.1973564

文献信息

• Harmine derivatives, intermediates used in their preparations, preparation processes and use therefo
  申请人：Wu Jialin

  公开号：US20090227619A1

  公开（公告）日：2009-09-10

  This invention relates to compounds of general formula (I), wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and R 5 are as defined in the specification; intermediates used in their preparation, preparation processes and use thereof. The present invention produces new harmine derivatives with enhanced antitumour activity and lower nervous system toxicity by structurally modification of the parent structure of β-carboline of harmines at position 1, 2, 3, 7 and 9. The compounds of the present invention can be prepared easily with high yield. They can be used in manufacture of a variety of antitumour medicines and medicines used in treatment of tumour diseases in combination of light or radiation therapy.

  本发明涉及一般式（I）的化合物，其中R1、R2、R3、R4和R5如规范中所定义；用于它们的制备的中间体，制备方法和使用。本发明通过在β-噻吩类似物的母体结构的1、2、3、7和9位进行结构修饰，产生具有增强抗肿瘤活性和较低神经系统毒性的新的harmine衍生物。本发明的化合物可以轻松高产制备。它们可以用于制造各种抗肿瘤药物和用于结合光或放射治疗治疗肿瘤疾病的药物。
• HARMINE DERIVATIVES, INTERMEDIATES USED IN THEIR PREPARATION, PREPARATION PROCESSES AND USE THEREOF
  申请人：Xinjiang Huashidan Pharmaceutical Research Co., Ltd.

  公开号：EP1634881B1

  公开（公告）日：2011-07-27
• US8772311B2
  申请人：——

  公开号：US8772311B2

  公开（公告）日：2014-07-08
• Design, synthesis and evaluation of novel β-carboline ester analogues as potential anti-leishmanial agents
  作者：Banoth Karan Kumar、Faheem、Rafael Balana Fouce、Estela Melcon-Fernandez、Yolanda Perez-Pertejo Yolanda、Rosa M. Reguera、Nandikolla Adinarayana、Kondapalli Venkata Gowri Chandra Sekhar、Satheeshvarma Vanaparthi、Sankaranarayan Murugesan

  DOI：10.1080/07391102.2021.1973564

  日期：2022.12.19

  The emergence of new anti-leishmanial therapies emphasizes several study groups funded by the World Health Organization. The present investigation will focus on the research to determine a few new potential derivatives of β-carboline ester derivatives against leishmaniasis. The in-silico predicted ADMET properties of most of the titled compounds are in an acceptable range and having drug like properties

  摘要 利什曼病是当今最被忽视的疾病之一。新的抗利什曼病疗法的出现强调了由世界卫生组织资助的几个研究小组。目前的研究将集中于确定一些新的β-咔啉酯衍生物抗利什曼病的潜在衍生物的研究。大多数标题化合物的计算机预测 ADMET 特性都在可接受的范围内，并且具有类似药物的特性。在所有测试的类似物中，化合物ES-3（EC 50 3.36 μM；SI > 29.80）显示出与标准药物米替福新（EC 50 4.80 μM；SI > 20.80）对测试的无鞭毛体形式相当且等效的抗利什曼病活性婴儿乳杆菌拉紧。两种化合物ES-6和ES-10表现出显着的活性，EC 50为10.16, 13.56 μM；SI > 4.90, 7.37, 分别。还对具有显着活性的类似物进行了基于计算机模拟的分子对接和动力学研究，以研究目标利什曼原虫锥虫硫酮还原酶活性位点的假定结合模式、相互作用模式以及目标-配体复合物的稳定性。MD