methyl 2-((pyridin-3'-yl)methoxy)propanoate | 1248589-55-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-((pyridin-3'-yl)methoxy)propanoate
• 英文别名: Methyl 2-(pyridin-3-ylmethoxy)propanoate；methyl 2-(pyridin-3-ylmethoxy)propanoate
• CAS: 1248589-55-0
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₃
• 分子量: 195.218
• InChiKey: HSOIXTVLJSEGAG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  48.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-((pyridin-3'-yl)methoxy)propanoate 、 氯甲酸甲酯 在 lithium diisopropyl amide 、 三甲基氯硅烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过烟碱取代的酯和酮的烯醇化物的脱芳基化环化，稠合双环哌啶和二氢吡啶。

  摘要：

  酮或酯的甲硅烷基烯醇醚衍生物通过烃或醚键连接到吡啶环的 3-位，一旦通过添加氯甲酸甲酯活化（作为酰基吡啶鎓物质），该环就会发生脱芳基亲核攻击。双环二氢吡啶产物在某些情况下不稳定，但在氢化后可以作为稠合双环哌啶分离。

  DOI：

  10.3762/bjoc.6.22
• 作为产物：
  描述：

  3-吡啶甲醇 、 2-溴丙酸甲酯 在 sodium hydride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 72.0h， 以66%的产率得到methyl 2-((pyridin-3'-yl)methoxy)propanoate
  参考文献：
  名称：

  通过烟碱取代的酯和酮的烯醇化物的脱芳基化环化，稠合双环哌啶和二氢吡啶。

  摘要：

  酮或酯的甲硅烷基烯醇醚衍生物通过烃或醚键连接到吡啶环的 3-位，一旦通过添加氯甲酸甲酯活化（作为酰基吡啶鎓物质），该环就会发生脱芳基亲核攻击。双环二氢吡啶产物在某些情况下不稳定，但在氢化后可以作为稠合双环哌啶分离。

  DOI：

  10.3762/bjoc.6.22

文献信息

• Fused bicyclic piperidines and dihydropyridines by dearomatising cyclisation of the enolates of nicotinyl-substituted esters and ketones
  作者：Heloise Brice、Jonathan Clayden、Stuart D Hamilton

  DOI：10.3762/bjoc.6.22

  日期：——

  ether derivatives of ketones or esters tethered by a hydrocarbon or ether linkage to the 3-position of a pyridine ring undergo dearomatising nucleophilic attack on the ring once it is activated (as an acylpyridinium species) by the addition of methyl chloroformate. The bicyclic dihydropyridine products are in some cases unstable, but may be isolated after hydrogenation as fused bicyclic piperidines.

  酮或酯的甲硅烷基烯醇醚衍生物通过烃或醚键连接到吡啶环的 3-位，一旦通过添加氯甲酸甲酯活化（作为酰基吡啶鎓物质），该环就会发生脱芳基亲核攻击。双环二氢吡啶产物在某些情况下不稳定，但在氢化后可以作为稠合双环哌啶分离。