(2S,3R,4E)-β-galactopyranosyl-(1''->4')-β-glucopyranosyl-(1'<->1)-2-azido-4-octadecene-1,3-diol | 109719-58-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 鞘脂
• 英文名称: (2S,3R,4E)-β-galactopyranosyl-(1''->4')-β-glucopyranosyl-(1'<->1)-2-azido-4-octadecene-1,3-diol
• 英文别名: [β-D-galactopyranose]-[1→4]-[β-D-glucopyranose]-[1→1]-[2S,3R,4E]-2-azido-4-octadecene-1,3-diol；lactosylazidosphingosine；(2S,3R,4S,5R,6R)-2-[(2R,3S,4R,5R,6R)-6-[(E,2S,3R)-2-azido-3-hydroxyoctadec-4-enoxy]-4,5-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]oxy-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 109719-58-6
• 化学式: C₃₀H₅₅N₃O₁₂
• 分子量: 649.78
• InChiKey: GEPRONXSFBWBSB-GPWKTZPCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  213
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4E)-β-galactopyranosyl-(1''->4')-β-glucopyranosyl-(1'<->1)-2-azido-4-octadecene-1,3-diol 在 硫化氢 、 sodium acetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 水 为溶剂， 生成 (9Z,12Z,15Z)-N-[(E,2S,3R)-1-[(2R,3R,4R,5S,6R)-3,4-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-5-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-3-hydroxyoctadec-4-en-2-yl]octadeca-9,12,15-trienamide
  参考文献：
  名称：

  Schmidt, Richard R.; Baer, Thomas; Apell, Hans-Juergen, Angewandte Chemie, 1987, vol. 99, # 8, p. 813 - 814

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  糖脂 在 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 1H-咪唑-1-磺酰叠氮 、 磺酰氯 、 三氟化硼乙醚 、 sodium methylate 、 四丁基碘化铵 、 potassium carbonate 、 氟化氢吡啶 、 copper(II) sulfate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 35.75h， 生成 (2S,3R,4E)-β-galactopyranosyl-(1''->4')-β-glucopyranosyl-(1'<->1)-2-azido-4-octadecene-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  神经节苷脂 GM3 和 lyso-GM3 作为癌症治疗潜在药物的化学酶合成和生物学评价

  摘要：

  本文报道了一种高效的化学酶法合成神经节苷脂 GM3 和 lyso-GM3。使用高效的一锅多酶（OPME）反应对化学合成的乳糖基鞘氨醇进行酶促延伸，使得糖基化可以在水溶液中进行，实现了反应的绿色化。神经节苷脂GM3经过10步合成，总收率为22%。 Lyso-GM3 对于各种衍生化非常有用。抗增殖活性研究表明，这些带有鞘氨醇的化合物14 – 16比相应的带有神经酰胺的 lyso-GM3 表现出更强的效力。所有神经节苷脂GM3和lyso-GM3均能有效抑制黑色素瘤B16-F10细胞的迁移。这些化学酶法合成的GM3和lyso-GM3表现出抗肿瘤活性，为寻找新的抗肿瘤药物用于癌症治疗提供了有价值的前景。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2021.108431

文献信息

• Analogues of Glycosphingolipids and Glycerolipids Suitable for Conjugation to Gold- and Amino-Functionalised Surfaces
  作者：Jörgen Ohlsson、Göran Magnusson

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00946-7

  日期：2000.12

  A general synthesis of analogues of natural lipids, (i.e. lactosylceramide, globotriasylceramide, and phosphatidylcholine) where one of the alkyl chains carries a terminal thiol- or carboxyl functionality, is described. The lipids were prepared by N- or O-acylation of sphingosine or monoacylglycerol derivatives. These lipids are suitable for anchoring to gold- or amino-functionalised surfaces, thus

  描述了天然脂类似物（即乳糖基神经酰胺，globoriasyl神经酰胺和磷脂酰胆碱）的类似物的一般合成，其中烷基链之一带有末端硫醇或羧基官能团。通过鞘氨醇或单酰基甘油衍生物的N-或O-酰化制备脂质。这些脂质适用于锚定在金或氨基官能化的表面，从而形成细胞膜的模拟物，用于研究蛋白质与碳水化合物的相互作用。
• The total synthesis of ganglioside GM3
  作者：Richard I. Duclos

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)00121-x

  日期：2000.10

  beta-Gal-(1'' --> 3'/4')-GlcNAc alpha-(2''' --> 3'')-sialyltransferase enzyme, and was evaluated as a synthetic intermediate to ganglioside GM3. The chemical total synthesis of ganglioside GM3 was performed on one of the largest scales yet reported. The highlights of this synthesis include minimizing the steps necessary to prepare the lactosyl acceptor as a useful anomeric mixture, which was present in

  审查了神经节苷脂GM3（NeuAc alpha3Gal beta4Glc beta1Cer）的先前合成，并研究了化学酶和化学全合成方法。在化学酶学方法中，（2S，3R，4E）-5'''-乙酰基-α-神经氨酸-（2'''-> 3''）-β-吡喃半乳糖基-（1''-> 4'使用重组β-Gal-（1''-> 3'可以轻松制备）-β-吡喃葡萄糖基-（1'-> 1）-2-叠氮基-4-十八碳烯1，，3-二醇（azidoGM3） / 4'）-GlcNAcα-（2'''-> 3''）-唾液酸转移酶，被评估为神经节苷脂GM3的合成中间体。神经节苷脂GM3的化学全合成以迄今报道的最大规模之一进行。该合成的亮点包括最小化制备作为有用的异头混合物的乳糖基受体所必需的步骤，对于与已知神经氨酰基供体的高度区域选择性和相当立体选择性的唾液酸化，过量存在以得到被保护的GM3三糖。合成方法通过充分表征的GM3三糖三氯乙亚氨
• 一种神经节苷脂GM3和/或其类似物、合成方法和应用
  申请人：天津科技大学

  公开号：CN111233949A

  公开（公告）日：2020-06-05

  本发明涉及一种神经节苷脂GM3和/或其类似物的合成方法，步骤如下：⑴选用通式I所示的乳糖供体和/或其类似物和选用通式II所示的鞘氨醇衍生物；⑵利用糖苷化反应将通式I和通式II所示的化合物合成乳糖鞘氨醇和/或其衍生物，然后把保护基脱除；⑶利用一釜三酶法合成唾液酸化的乳糖鞘氨醇和/或其衍生物；⑷将通式IV和脂肪酸进行缩合反应合成神经节苷脂GM3和/或其衍生物。本发明方法能够高效、快速、简捷合成神经节苷脂GM3及其类似物，该方法采用化学酶法，本方法能够应用在制备神经节苷脂GM3及其衍生物方面中，用于药物开发。
• Process Engineering and Glycosyltransferase Improvement for Short Route Chemoenzymatic Total Synthesis of GM1 Gangliosides
  作者：Hai Yu、Libo Zhang、Xiaohong Yang、Yuanyuan Bai、Xi Chen

  DOI：10.1002/chem.202300005

  日期：——

  Chemoenzymatic total synthesis of GM1 gangliosides: Combined process engineering and biocatalyst improvement strategies are developed for chemoenzymatic total synthesis of GM1 gangliosides from (S)-Garner's aldehyde. Two key glycosyltransferases are improved on their soluble expression in E. coli and enzyme stability. The multistep one-pot multienzyme (MSOPME) process with the addition of a detergent

  GM1 神经节苷脂的化学酶法全合成：开发了组合工艺工程和生物催化剂改进策略，用于从 ( S )-Garner 醛化学酶法全合成 GM1 神经节苷脂。两种关键的糖基转移酶在大肠杆菌中的可溶性表达和酶稳定性得到了改善。人们发现，在后面的糖基化步骤中添加去垢剂的多步一锅多酶 (MSOPME) 工艺对于获得含有不同唾液酸形式的 GM1 神经节苷脂非常有效。
• Liu, Kevin K.-C.; Danishefsky, Samuel J., Journal of the American Chemical Society, 1993, vol. 115, # 11, p. 4933 - 4934
  作者：Liu, Kevin K.-C.、Danishefsky, Samuel J.

  DOI：——

  日期：——