N-[(2S,3R,E)-1-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-3-hydroxyoctadec-4-en-2-yl]-2,2,2-trifluoroacetamide | 1310058-09-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: N-[(2S,3R,E)-1-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-3-hydroxyoctadec-4-en-2-yl]-2,2,2-trifluoroacetamide
• 英文别名: N-[(E,2S,3R)-1-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3-hydroxyoctadec-4-en-2-yl]-2,2,2-trifluoroacetamide
• CAS: 1310058-09-3
• 化学式: C₃₆H₅₄F₃NO₃Si
• 分子量: 633.91
• InChiKey: YAVIXGJDKRAYNF-OTODTCPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.23
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(2S,3R,E)-1-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-3-hydroxyoctadec-4-en-2-yl]-2,2,2-trifluoroacetamide 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以99%的产率得到(2S,3R,4E)-N-trifluoroacetyl-4-sphingenine
  参考文献：
  名称：

  通过环硫酸盐中间体从d-ribo-Phytosphingosines实用和成本有效地合成d-赤型-sphingosine

  摘要：

  描述了从市售的d-核糖-植物鞘氨醇中实际和有效地合成d-赤型-鞘氨醇的方法。该合成的重要特征是通过含有非亲核三氟乙酰胺保护基团的环状硫酸盐中间体将植物鞘氨醇的3，4-邻位二醇选择性转化为鞘氨醇的特征E-烯丙基醇。 环状硫酸盐-保护基-反应中间体-鞘脂-合成方法

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258437
• 作为产物：
  描述：

  糖脂 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium periodate 、 氯化亚砜 、 ruthenium(III) chloride trihydrate 、 四丁基碘化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 43.5h， 生成 N-[(2S,3R,E)-1-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-3-hydroxyoctadec-4-en-2-yl]-2,2,2-trifluoroacetamide
  参考文献：
  名称：

  通过环硫酸盐中间体从d-ribo-Phytosphingosines实用和成本有效地合成d-赤型-sphingosine

  摘要：

  描述了从市售的d-核糖-植物鞘氨醇中实际和有效地合成d-赤型-鞘氨醇的方法。该合成的重要特征是通过含有非亲核三氟乙酰胺保护基团的环状硫酸盐中间体将植物鞘氨醇的3，4-邻位二醇选择性转化为鞘氨醇的特征E-烯丙基醇。 环状硫酸盐-保护基-反应中间体-鞘脂-合成方法

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258437

文献信息

• Lipidated cyclopropenes via a stable 3-N spirocyclopropene scaffold
  作者：Pratik Kumar、Ting Jiang、Omar Zainul、Alyssa N. Preston、Sining Li、Joshua D. Farr、Pavit Suri、Scott T. Laughlin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.08.010

  日期：2018.9

  Lipidated cyclopropenes serve as useful bioorthogonal reagents for imaging cell membranes due to the cyclopropene's small size and ability to ligate with pro-fluorescent tetrazines. Previously, the lipidation of cyclopropenes required modification at the C3 position because methods to append lipids at C1/C2 were not available. Herein, we describe C1/C2 lipidation with the biologically active lipid ceramide and a common phospholipid using a cyclopropene scaffold whose reactivity with 1,2,4,5-tetrazines has been caged. (C) 2018 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A Practical and Cost-Effective Synthesis of d-erythro-Sphingosine from d-ribo-Phytosphingosine via a Cyclic Sulfate Intermediate
  作者：Sanghee Kim、Yun Lee、Seokwoo Lee、Hongjun Jeon、Dong Baek、Jae Seo、Deukjoon Kim

  DOI：10.1055/s-0030-1258437

  日期：2011.3

  efficient synthesis of d-erythro-sphingosine from commercially available d-ribo-phytosphingosine is described­. An important feature of this synthesis is the selective transformation of the 3,4-vicinal diol of phytosphingosine into the characteristic E-allylic alcohol of sphingosine via a cyclic sulfate intermediate that contains a non-nucleophilic trifluoroacetamide protecting group. cyclic sulfates - protecting

  描述了从市售的d-核糖-植物鞘氨醇中实际和有效地合成d-赤型-鞘氨醇的方法。该合成的重要特征是通过含有非亲核三氟乙酰胺保护基团的环状硫酸盐中间体将植物鞘氨醇的3，4-邻位二醇选择性转化为鞘氨醇的特征E-烯丙基醇。 环状硫酸盐-保护基-反应中间体-鞘脂-合成方法