[(3S)-1-(2-amino-2-oxoethyl)-4,4-dimethyl-2-oxopyrrolidin-3-yl] (2S)-2-(3-benzoylphenyl)propanoate | 362470-63-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(3S)-1-(2-amino-2-oxoethyl)-4,4-dimethyl-2-oxopyrrolidin-3-yl] (2S)-2-(3-benzoylphenyl)propanoate
• CAS: 362470-63-1
• 化学式: C₂₄H₂₆N₂O₅
• 分子量: 422.481
• InChiKey: CAOCTOPNUGGZKH-YCRPNKLZSA-N

物化性质

• 沸点：
  640.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(3S)-1-(2-amino-2-oxoethyl)-4,4-dimethyl-2-oxopyrrolidin-3-yl] (2S)-2-(3-benzoylphenyl)propanoate 在 potassium trimethylsilonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以99%的产率得到酮基布洛芬
  参考文献：
  名称：

  一种新的不溶性聚合物支撑的手性醇助剂的合成及其首次应用于烯酮的亲核加成反应。

  摘要：

  描述了具有羧基官能团的新的光学活性醇的制备，该官能团使其能够与胺官能化的不溶性聚合物连接。通过烯酮的形成（95-96％ee），两个外消旋芳基丙酸发生不对称转化，证明了其首次用作聚合物负载的手性助剂。

  DOI：

  10.1021/jo010425j
• 作为产物：
  描述：

  酮基布洛芬 在 N,N-二异丙基乙胺 哌啶 、 草酰氯 、 rink amide linker modified polystyrene grafted crowns 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.67h， 生成 [(3S)-1-(2-amino-2-oxoethyl)-4,4-dimethyl-2-oxopyrrolidin-3-yl] (2S)-2-(3-benzoylphenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  一种新的不溶性聚合物支撑的手性醇助剂的合成及其首次应用于烯酮的亲核加成反应。

  摘要：

  描述了具有羧基官能团的新的光学活性醇的制备，该官能团使其能够与胺官能化的不溶性聚合物连接。通过烯酮的形成（95-96％ee），两个外消旋芳基丙酸发生不对称转化，证明了其首次用作聚合物负载的手性助剂。

  DOI：

  10.1021/jo010425j

文献信息

• Synthesis of a New Insoluble Polymer-Supported Chiral Alcohol Auxiliary and Its First Application to Nucleophilic Addition to Ketenes
  作者：Rhalid Akkari、Monique Calmes、Nathalie Mai、Marc Rolland、Jean Martinez

  DOI：10.1021/jo010425j

  日期：2001.8.1

  The preparation of a new optically active alcohol with a carboxylic function that allowed its attachment to an amine-functionalized insoluble polymer is described. Its first use as a polymer supported chiral auxiliary is demonstrated by asymmetric transformation of two racemic aryl propionic acids via ketene formation (95-96% ee).

  描述了具有羧基官能团的新的光学活性醇的制备，该官能团使其能够与胺官能化的不溶性聚合物连接。通过烯酮的形成（95-96％ee），两个外消旋芳基丙酸发生不对称转化，证明了其首次用作聚合物负载的手性助剂。