5α,22αH,25βH-solanidan-3-one | 107297-20-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 5α,22αH,25βH-solanidan-3-one
• 英文别名: 5α-solanidan-3-one；5α-Solanidan-3-on；(1S,2R,5S,10S,11S,14S,15R,16S,17R,20S,23S)-10,14,16,20-tetramethyl-22-azahexacyclo[12.10.0.02,11.05,10.015,23.017,22]tetracosan-7-one
• CAS: 107297-20-1
• 化学式: C₂₇H₄₃NO
• 分子量: 397.645
• InChiKey: DCQBOIHKCBTVFH-BBXZQBFESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5α,22αH,25βH-solanidan-3-one 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5α,22αH,25βH-solanidan-3-one N-oxide
  参考文献：
  名称：

  Solanum alkaloids. 132—Electron impact mass spectrometry of solanidaneN-oxides

  摘要：

  九种茄科生物碱N-氧化物的电子碰撞质谱显示，除了已知的典型茄科生物碱部分断裂模式外，还出现了碎片离子[M-C5H9]+和[C6H12NO]+，这是由于N-氧化物功能引起的热Cope同消除，以及随后在所得到的环状N,N-二烷基羟胺中分别发生C(22)和C(23)以及C(20)和C(22)之间的键断裂。

  DOI：

  10.1002/jms.1190300130
• 作为产物：
  描述：

  (3β,5α,16β,17β)-17-{(1S)-1-[(2S,5S)-5-甲基哌啶-2-基]乙基}雄甾烷-3,16-二醇 在 chromium(VI) oxide 作用下， 生成 5α,22αH,25βH-solanidan-3-one
  参考文献：
  名称：

  Chemistry of Dihydrotomatidines¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01594a047

文献信息

• Über das Solasodin. (III. Mitteilung) (1)
  作者：H. Rochelmeyer

  DOI：10.1002/ardp.19392770802

  日期：——
• Schreiber et al., Chemische Berichte, 1964, vol. 97, p. 2368,2371
  作者：Schreiber et al.

  DOI：——

  日期：——
• 201. The skeleton of isorubijervine
  作者：Derek Burn、W. Rigby

  DOI：10.1039/jr9530000963

  日期：——
• The Structure of Isorubijervine. Conversion to Solanidane and Solanidane-3β-ol¹
  作者：Frank L. Weisenborn、Diana Burn

  DOI：10.1021/ja01098a002

  日期：1953.1
• Steroide und Sexualhormone (92. Mitteilung). Über die stereoisomeren Dihydro-solanidine
  作者：V. Prelog、S. Szpilfogel

  DOI：10.1002/hlca.19440270147

  日期：——