N-benzyl-5-methylene-1,2,5,6-tetrahydropyridine | 119548-54-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-5-methylene-1,2,5,6-tetrahydropyridine
• 英文别名: 1-Benzyl-3-methylidene-2,6-dihydropyridine；1-benzyl-3-methylidene-2,6-dihydropyridine
• CAS: 119548-54-8
• 化学式: C₁₃H₁₅N
• 分子量: 185.269
• InChiKey: OLVGLWDLQPIFIN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-吡啶甲醇 在 sodium tetrahydroborate 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 75.0h， 生成 N-benzyl-5-methylene-1,2,5,6-tetrahydropyridine
  参考文献：
  名称：

  吡啶鎓盐还原合成哌啶衍生物

  摘要：

  摘要 哌啶衍生物 1a-e 和 2a-f 是通过用 NaBH4 还原 3-和 4-取代的吡啶盐制备的，产率中等至极好。反应区域选择性地得到 1,2,5,6-四氢吡啶，产率很大程度上取决于苯环和氮原子上取代基的性质、吡啶环上取代基的性质和位置以及链芳氧基和吡啶基之间的长度。

  DOI：

  10.1080/00397910701483944

文献信息

• Intramolecular Heck-type reactions in aqueous medium. Dramatic change in regioselectivity
  作者：Sandrine Lemaire-Audoire、Monique Savignac、Christophe Dupuis、Jean-Pierre Genêt

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00253-5

  日期：1996.3

  Efficient intramolecular Heck-type cyclizations were carried out in aqueous medium using water-soluble Pd/TPPTS catalysts. Under these conditions, the generally observed exo process was reversed in favor of the regioselective formation of endo cyclized compounds.

  使用水溶性Pd / TPPTS催化剂在水性介质中进行高效的分子内Heck型环化反应。在这些条件下，通常观察到的外切过程被逆转，有利于内环化化合物的区域选择性形成。
• Rhodium (1) catalysed regiospecific cyclisation of 1,6-enynes to methylenecyclohex-2-enes
  作者：Ronald Grigg、Paul Stevenson、Tanachat Worakun

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86200-1

  日期：1988.1