Nicotinsaeure-methylanilid | 65035-97-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Nicotinsaeure-methylanilid
• 英文别名: N-methyl-N-phenylpyridine-3-carboxamide
• CAS: 65035-97-4
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O
• 分子量: 212.251
• InChiKey: FPTIYMXUGOIUNV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  364.3±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.178±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  33.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Nicotinsaeure-methylanilid 在 四氢呋喃 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 3-吡啶甲醛
  参考文献：
  名称：

  Weygand et al., Angewandte Chemie, 1953, vol. 65, p. 525,529

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基苯胺 在 正丁基锂 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.01h， 生成 Nicotinsaeure-methylanilid
  参考文献：
  名称：

  在有氧环境温度条件下，在可持续溶剂中使用氨基锂对酯进行超快酰胺化。

  摘要：

  氨基锂是合成化学中最常用的一类试剂。然而，尽管有许多应用，但它们的使用受到低温要求的限制，以控制它们的反应性，以及需要干燥的有机溶剂和保护性惰性气氛协议来防止它们的快速分解。促进空气和水分相容的极性有机金属化学的发展，报道了由氨基锂介导的酯的化学选择性和超快酰胺化。建立一种新的可持续获取甲酰胺的途径，这是通过以下方式实现的使用甘油或 2-MeTHF 作为溶剂，在空气中直接裂解一系列酯的 C-O 键。在环境温度下操作时观察到高产率和良好的选择性，无需过渡金属调解，并且该协议扩展到转酰胺过程。作为酰胺化过程中的关键步骤，有机底物与活性氨基锂的预配位已被评估，从而能够阐明配位加合物 [{Li(NPh 2 )(O CPh(NMe 2 ))} 2 ]的结构( 8) 当使用甲苯作为溶剂时。当使用供体 THF 作为溶剂时，没有发现形成这种类型复合物的证据。提供了对 2-MeTHF 中选定氨基锂的构成的结

  DOI：

  10.1039/d0sc01349h

文献信息

• Manganese-Mediated Reductive Transamidation of Tertiary Amides with Nitroarenes
  作者：Chi Wai Cheung、Jun-An Ma、Xile Hu

  DOI：10.1021/jacs.8b03739

  日期：2018.6.6

  an important class of organic compounds, which have widespread industrial applications. Transamidation of amides is a convenient method to generate new amides from existing ones. Tertiary amides, however, are challenging substrates for transamidation. Here we describe an unconventional approach to the transamidation of tertiary amides using nitroarenes as the nitrogen source under reductive conditions

  酰胺是一类重要的有机化合物，具有广泛的工业应用。酰胺的转酰胺是一种从现有酰胺生成新酰胺的便捷方法。然而，叔酰胺对于转酰胺基作用是具有挑战性的底物。在这里，我们描述了一种在还原条件下使用硝基芳烃作为氮源的叔酰胺转酰胺的非常规方法。金属锰单独介导反应，不需要额外的催化剂。该方法表现出广泛的范围和高官能团耐受性。
• Catalytic Hydrogenation of Carboxamides with a Bifunctional Cp*Ru Catalyst Bearing an Imidazol-2-ylidene with a Protic Aminoethyl Side Chain
  作者：Teruhiro Kawano、Ryo Watari、Yoshihito Kayaki、Takao Ikariya

  DOI：10.1055/s-0037-1611794

  日期：2019.6

  which was generated from Ag2O and 1-(2-aminoethyl)-3-methylimidazolium bromide, in CH3CN at room temperature. The new Cp*RuBr(C–NH) complex showed a higher catalytic performance than the related Cp*RuCl(P–NH) and Cp*RuCl(N–NH) complexes. In the reaction of N-arylcarboxamides, the amine products were obtained in satisfactory yields under mild temperature conditions. Synthesis of a Cp*Ru complex bearing an

  作为有机合成中的特殊主题钌的一部分出版 抽象的 一个的Cp * Ru络合物轴承的NH的合成2 -官能化Ñ -杂环卡宾（C-N ħ）通过治疗的Cp * RuBr（异戊二烯）的与等摩尔量的银的复合物，其是由Ag生成实现2 ö和在室温下在CH 3 CN中的1-（2-氨基乙基）-3-甲基咪唑鎓溴化物。新的CP * RuBr（C-N ħ）复合物显示出比相关的Cp * RuCl（对-N更高的催化性能ħ）1和Cp *的RuCl（N-N ħ）络合物。在N-芳基甲酰胺的反应中，在温和的温度条件下以令人满意的产率获得了胺产物。 一个的Cp * Ru络合物轴承的NH的合成2 -官能化Ñ -杂环卡宾（C-N ħ）通过治疗的Cp * RuBr（异戊二烯）的与等摩尔量的银的复合物，其是由Ag生成实现2 ö和在室温下在CH 3 CN中的1-（2-氨基乙基）-3-甲基咪唑鎓溴化物。新的CP * RuBr（C-N ħ）复合物显示出比相关的Cp
• DE653873
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Cativiela, C; Fernandez, J.; Melendez, E., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1982, vol. 19, p. 1093 - 1097
  作者：Cativiela, C、Fernandez, J.、Melendez, E.

  DOI：——

  日期：——
• Weygand et al., Angewandte Chemie, 1952, vol. 64, p. 458
  作者：Weygand et al.

  DOI：——

  日期：——