Lumirubin | 110617-57-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四吡咯及其衍生物
• 英文名称: Lumirubin
• 英文别名: 3-[2-[[6-(2-carboxyethyl)-7,11-dimethyl-12-oxo-4,13-diazatricyclo[8.3.0.03,7]trideca-1,3,5,9-tetraen-5-yl]methyl]-5-[(Z)-(4-ethenyl-3-methyl-5-oxopyrrol-2-ylidene)methyl]-4-methyl-1H-pyrrol-3-yl]propanoic acid
• CAS: 110617-57-7
• 化学式: C₃₃H₃₆N₄O₆
• 分子量: 584.672
• InChiKey: BYVDUQYJIIPFIB-CFRMEGHHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  161
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  胆红素 在 human serum albumin 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以20%的产率得到Lumirubin
  参考文献：
  名称：

  人血清白蛋白作为手性模板。胆红素的立体选择性光环化

  摘要：

  与人血清白蛋白结合的胆红素（1）经历不对称的光环化，从而产生光学活性（2），该化合物表现出双符号长波圆二色性。

  DOI：

  10.1039/c39860000249

文献信息

• Photoisomerization of Bilirubins and the Role of Intramolecular Hydrogen Bonds
  作者：Yoko Kanna、Tatsuo Arai、Katsumi Tokumaru

  DOI：10.1246/bcsj.66.1482

  日期：1993.5

  The quantum yields and the photostationary state isomer ratios in the photoisomerization of bilirubin are strongly governed by the properties of the reaction media. Among the reaction media examine...

  胆红素光异构化中的量子产率和光稳态异构体比率受反应介质性质的强烈控制。在反应介质中检查...
• Effect of Serum Albumins from Several Mammals on the Photoisomerization of Bilirubin
  作者：Yoko Kanna、Tatsuo Arai、Katsumi Tokumaru

  DOI：10.1246/bcsj.66.1586

  日期：1993.5

  ZZ-Bilirubin undergoes photoisomerization to configurational (ZE and EZ isomers) and structural (LR) isomers in buffered aqueous solution containing serum albumins. The efficiency and the course of the isomerization are very much dependent on the mammals from which serum albumins are taken.

  在含有血清白蛋白的缓冲水溶液中，ZZ-胆红素会发生光异构化，生成构型异构体（ZE 和 EZ 异构体）和结构异构体（LR 异构体）。异构化的效率和过程在很大程度上取决于提取血清白蛋白的哺乳动物。
• Effect of the Binding Sites of Human Serum Albumin on the Efficiency and Photostationary State Isomer Ratios of the Photoisomerization of Bilirubin
  作者：Yoko Kanna、Tatsuo Arai、Katsumi Tokumaru

  DOI：10.1246/bcsj.67.2758

  日期：1994.10

  The quantum yields of the isomerization and photostationary state isomer ratios of the photoisomerization of (4Z,15Z)-bilirubin IXα (ZZ-BR) were determined in an aqueous buffered solution in the presence of human serum albumin (HSA) at a molar ratio of [ZZ-BR]/[HSA] from 0.5 to 2. The BR isomer compositions in the photostationary state were constant at [BR]/[HSA] = 0.5—0.7. With increasing [ZZ-BR]/[HSA]

  (4Z,15Z)-胆红素 IXα (ZZ-BR) 的光异构化的异构化量子产率和光稳态异构体比率是在人血清白蛋白 (HSA) 存在下以摩尔比确定的水性缓冲溶液中[ZZ-BR]/[HSA]从0.5到2。光稳定状态下的BR异构体组成恒定在[BR]/[HSA] = 0.5-0.7。随着[ZZ-BR]/[HSA]从0.8增加到2，光静止状态下的ZZ-BR组成从58%增加到75%，但ZE-BR组成从39%减少到22%。ZZ-BR 异构化为 ZE-BR (ΦZZ→ZE) 和环化产物鲁米红素 (LR) (ΦZZ→LR) 的量子产率在 [ZZ–BR]/[HSA] = 1 之前保持不变, 但随着 [ZZ-BR]/[HSA] 的进一步增加, ΦZZ→ZE 减少而 ΦZZ→LR 增加。这些结果可以通过存在两个结合位点来解释，即胆红素与 HSA 结合的一级位点和二级位点；二级场地的ΦZZ→ZE（= 0.035）低至一级场地的1/3
• Solvent effects on the photoisomerization of bilirubin
  作者：B. M. Sailofsky、G. R. Brown

  DOI：10.1139/v87-319

  日期：1987.8.1

  show that in solvents which do not interfere with the intramolecular hydrogen bonding, e.g., CHCl3, EZ/ZE isomers and lumirubins are formed, with the former being predominant. The addition of ethanol to CHCl3, either before or during photolysis, greatly changes the AD spectra, possibly because of a reaction of photoproducts with the ethanol or solvatochromism of the EZ/ZE isomers. Solvents which interfere

  通过吸光度差值 (AD) 光谱研究胆红素 IX-α 的光解表明，在不干扰分子内氢键的溶剂中，例如 CHCl3、EZ/ZE 异构体和荧光素形成，前者占优势。在光解之前或期间将乙醇添加到 CHCl3 中，极大地改变了 AD 光谱，这可能是因为光产物与乙醇的反应或 EZ/ZE 异构体的溶剂致变色。干扰胆红素分子内氢键的溶剂，例如 DMSO，会增加形成荧光素的光反应的重要性。产物形成的动力学表明荧光素是由 EZ/ZE 异构体的光反应产生的。向 DMSO 添加水性缓冲液会降低光异构化的程度，并导致 AD 光谱类似于在 CHCl3 中光解所获得的光谱。使用停流技术将人血清白蛋白 (HSA) 添加到胆红素的缓冲水溶液中...
• Kanna, Yoko; Arai, Tatsuo; Sakuragi, Hirochika, Chemistry Letters, 1990, # 4, p. 631 - 634
  作者：Kanna, Yoko、Arai, Tatsuo、Sakuragi, Hirochika、Tokumaru, Katsumi

  DOI：——

  日期：——