bilirubin | 69853-43-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四吡咯及其衍生物
• 英文名称: bilirubin
• 英文别名: 3,3'-(2,7,13,17-tetramethyl-1,19-dioxo-3,18-divinyl-1,10,19,22,23,24-hexahydro-21H-biline-8,12-diyl)-bis-propionic acid；4E,15Z-Bilirubin IXa；3-[2-[[3-(2-carboxyethyl)-5-[(Z)-(3-ethenyl-4-methyl-5-oxopyrrol-2-ylidene)methyl]-4-methyl-1H-pyrrol-2-yl]methyl]-5-[(E)-(4-ethenyl-3-methyl-5-oxopyrrol-2-ylidene)methyl]-4-methyl-1H-pyrrol-3-yl]propanoic acid
• CAS: 69853-43-6
• 化学式: C₃₃H₃₆N₄O₆
• 分子量: 584.672
• InChiKey: BPYKTIZUTYGOLE-KDUUSRDASA-N

物化性质

• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  164
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bilirubin 、 在 叠氮磷酸二苯酯 、 三乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  A Liposome Reversibly Coated with Serum Albumin

  摘要：

  在此，我们报道了一种脂质体的设计，其表面可形成可逆的血清白蛋白涂层。我们合成了一种脂质体，该脂质体用血清白蛋白特异性内源性配体修饰，并制备了包含该脂质体的脂质体。我们成功地证实了脂质体表面涂有血清白蛋白。此处介绍的脂质体可用于增强血液循环的药物载体。

  DOI：

  10.1246/cl.140432
• 作为产物：
  描述：

  胆红素 以 氯仿 为溶剂， 生成 4E,15Z-bilirubin IXa 、 bilirubin
  参考文献：
  名称：

  胆红素的光异构化和分子内氢键的作用

  摘要：

  胆红素光异构化中的量子产率和光稳态异构体比率受反应介质性质的强烈控制。在反应介质中检查...

  DOI：

  10.1246/bcsj.66.1482

文献信息

• Effect of Serum Albumins from Several Mammals on the Photoisomerization of Bilirubin
  作者：Yoko Kanna、Tatsuo Arai、Katsumi Tokumaru

  DOI：10.1246/bcsj.66.1586

  日期：1993.5

  ZZ-Bilirubin undergoes photoisomerization to configurational (ZE and EZ isomers) and structural (LR) isomers in buffered aqueous solution containing serum albumins. The efficiency and the course of the isomerization are very much dependent on the mammals from which serum albumins are taken.

  在含有血清白蛋白的缓冲水溶液中，ZZ-胆红素会发生光异构化，生成构型异构体（ZE 和 EZ 异构体）和结构异构体（LR 异构体）。异构化的效率和过程在很大程度上取决于提取血清白蛋白的哺乳动物。
• Effect of the Binding Sites of Human Serum Albumin on the Efficiency and Photostationary State Isomer Ratios of the Photoisomerization of Bilirubin
  作者：Yoko Kanna、Tatsuo Arai、Katsumi Tokumaru

  DOI：10.1246/bcsj.67.2758

  日期：1994.10

  The quantum yields of the isomerization and photostationary state isomer ratios of the photoisomerization of (4Z,15Z)-bilirubin IXα (ZZ-BR) were determined in an aqueous buffered solution in the presence of human serum albumin (HSA) at a molar ratio of [ZZ-BR]/[HSA] from 0.5 to 2. The BR isomer compositions in the photostationary state were constant at [BR]/[HSA] = 0.5—0.7. With increasing [ZZ-BR]/[HSA]

  (4Z,15Z)-胆红素 IXα (ZZ-BR) 的光异构化的异构化量子产率和光稳态异构体比率是在人血清白蛋白 (HSA) 存在下以摩尔比确定的水性缓冲溶液中[ZZ-BR]/[HSA]从0.5到2。光稳定状态下的BR异构体组成恒定在[BR]/[HSA] = 0.5-0.7。随着[ZZ-BR]/[HSA]从0.8增加到2，光静止状态下的ZZ-BR组成从58%增加到75%，但ZE-BR组成从39%减少到22%。ZZ-BR 异构化为 ZE-BR (ΦZZ→ZE) 和环化产物鲁米红素 (LR) (ΦZZ→LR) 的量子产率在 [ZZ–BR]/[HSA] = 1 之前保持不变, 但随着 [ZZ-BR]/[HSA] 的进一步增加, ΦZZ→ZE 减少而 ΦZZ→LR 增加。这些结果可以通过存在两个结合位点来解释，即胆红素与 HSA 结合的一级位点和二级位点；二级场地的ΦZZ→ZE（= 0.035）低至一级场地的1/3
• The structure of ?photobilirubin?
  作者：Heinz Falk、Norbert M�ller、Michael Ratzenhofer、Karl Winsauer

  DOI：10.1007/bf00808942

  日期：1982.12
• Induction of Wavelength-Dependent Photochemistry in Bilirubins by Serum Albumin
  作者：Antony F. McDonagh、Giovanni Agati、David A. Lightner

  DOI：10.1007/pl00013473

  日期：1998.6
• Kanna, Yoko; Arai, Tatsuo; Sakuragi, Hirochika, Chemistry Letters, 1990, # 4, p. 631 - 634
  作者：Kanna, Yoko、Arai, Tatsuo、Sakuragi, Hirochika、Tokumaru, Katsumi

  DOI：——

  日期：——