BDTDO | 24765-75-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: BDTDO
• 英文别名: 1,4-Dihydro-2lambda6,3-benzodithiine 2,2-dioxide；1,4-dihydro-2λ6,3-benzodithiine 2,2-dioxide
• CAS: 24765-75-1
• 化学式: C₈H₈O₂S₂
• 分子量: 200.282
• InChiKey: DHAISHRJUBUESW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  100-102 °C
• 沸点：
  434.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.407±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  BDTDO 在 sodium sulfide 作用下， 生成 2.2'-(Trithiodimethyl)bis(phenylmethansulfinsaeure)
  参考文献：
  名称：

  Organic disulfides and related substances. 36. Oxodisulfide cleavage reactions to form disulfides and trisulfides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00798a055
• 作为产物：
  描述：

  1,4-dihydrobenzo-2,3-dithiane 在 sodium perborate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 24.0h， 以42%的产率得到BDTDO
  参考文献：
  名称：

  Singh, Pramod K.; Field, Lamar; Sweetman, Brian J., Phosphorus and Sulfur and the Related Elements, 1988, vol. 39, p. 61 - 72

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cyclic Thiosulfonates for Thiol-Mediated Uptake: Cascade Exchangers, Transporters, Inhibitors
  作者：Takehiro Kato、Bumhee Lim、Yangyang Cheng、Anh-Tuan Pham、John Maynard、Dimitri Moreau、Amalia I. Poblador-Bahamonde、Naomi Sakai、Stefan Matile

  DOI：10.1021/jacsau.1c00573

  日期：2022.4.25

  efficiently than the popular asparagusic acid. Added as competitive agents, CTOs inhibit the uptake of various COC transporters and SARS-CoV-2 lentivectors. Orthogonal trends found with different transporters support the existence of multiple cellular partners to account for the diverse expressions of thiol-mediated uptake. Dominant self-inhibition and high activity of dimers imply selective and synergistic

  硫醇介导的摄取正在成为一种强大的穿透细胞的方法。环状低硫属元素化物 (COC) 已被确定为能够实现和抑制硫醇介导的摄取的特殊支架，因为它们可以充当动态共价级联交换器，即每次交换都会产生一个新的共价连接交换器。在这项研究中，我们的重点是基本上未开发的具有较高氧化水平的 COC。潜在动态共价交换级联的定量表征表明，即使在低 pH 值下，环状硫代磺酸盐 (CTO) 的初始开环也会高速进行。释放的亚磺酸盐在非质子环境中与二硫化物交换，但在质子环境中则更少。因此引入疏水域以将 CTO 引导到疏水口袋中以增强其反应性。配备了这样的导演组，荧光标记的 CTO 比流行的芦笋酸更有效地进入活细胞的胞质溶胶。作为竞争性药物，CTO 可抑制各种 COC 转运蛋白和 SARS-CoV-2 慢病毒载体的摄取。使用不同转运蛋白发现的正交趋势支持多个细胞伙伴的存在，以解释硫醇介导的摄取的不同表达。二聚体的主要自我抑制和
• Anticancer Agents Derived from Cyclic Thiosulfonates: Structure‐Reactivity and Structure‐Activity Relationships
  作者：Amanda F. Ghilardi、Elham Yaaghubi、Renan B. Ferreira、Mary E. Law、Yinuo Yang、Bradley J. Davis、Christopher M. Schilson、Ion Ghiviriga、Adrian E. Roitberg、Brian K. Law、Ronald K. Castellano

  DOI：10.1002/cmdc.202200165

  日期：2022.7.19

  Exchange dynamics: Reported are structure-property-function relationships of cyclic thiosulfonate molecules—disulfide-bond disrupting agents (DDAs)—that downregulate the Epidermal Growth Factor Receptor (HER) family in parallel and selectively induce apoptosis of EGFR+ or HER2+ breast cancer cells. Shown recently, the DDAs covalently bind to the active site cysteine residue(s) of selected protein disulfide

  交换动态：据报道，环状硫代磺酸盐分子（二硫键破坏剂 (DDA)）的结构-性质-功能关系，可同时下调表皮生长因子受体 (HER) 家族，并选择性诱导 EGFR+ 或 HER2+ 乳腺癌细胞凋亡。最近显示，DDA 与选定的蛋白质二硫键异构酶 (PDI) 的活性位点半胱氨酸残基共价结合。如图所示，DDA 的结构修饰可以调节硫醇-硫代磺酸盐交换反应的动力学，并产生更有效的化合物。
• Prasad, R.; Tiwari, Usha K.; Srivastava, P. K., Journal of the Indian Chemical Society, 1992, vol. 69, # 10, p. 685 - 686
  作者：Prasad, R.、Tiwari, Usha K.、Srivastava, P. K.

  DOI：——

  日期：——
• The automated synthesis of sulfur-containing oligodeoxyribonucleotides using 3H-1,2-benzodithiol-3-one 1,1-dioxide as a sulfur-transfer reagent
  作者：Radhakrishnan P. Iyer、Lawrence R. Phillips、William Egan、Judith B. Regan、Serge L. Beaucage

  DOI：10.1021/jo00302a039

  日期：1990.7
• Luettringhaus; Haegele, Angewandte Chemie, 1955, vol. 67, p. 304
  作者：Luettringhaus、Haegele

  DOI：——

  日期：——