bilirubin | 69853-44-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四吡咯及其衍生物
• 英文名称: bilirubin
• 英文别名: unconjugated bilirubin；bilirubin-IXα；bilirubinIXα；3,3'-(2,7,13,17-tetramethyl-1,19-dioxo-3,18-divinyl-1,10,19,22,23,24-hexahydro-21H-biline-8,12-diyl)-bis-propionic acid；3-[2-[[3-(2-carboxyethyl)-5-[(E)-(3-ethenyl-4-methyl-5-oxopyrrol-2-ylidene)methyl]-4-methyl-1H-pyrrol-2-yl]methyl]-5-[(E)-(4-ethenyl-3-methyl-5-oxopyrrol-2-ylidene)methyl]-4-methyl-1H-pyrrol-3-yl]propanoic acid
• CAS: 69853-44-7
• 化学式: C₃₃H₃₆N₄O₆
• 分子量: 584.672
• InChiKey: BPYKTIZUTYGOLE-BMNRKXRESA-N

物化性质

• 沸点：
  925.2±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.374±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  164
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bilirubin 在 氧气 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 biliverdin
  参考文献：
  名称：

  Tanaka, Noriaki; Murao, Sawao, Agricultural and Biological Chemistry, 1985, vol. 49, # 3, p. 843 - 844

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  胆红素 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4E,15Z-bilirubin IXa 、 bilirubin 、 bilirubin
  参考文献：
  名称：

  The structure of ?photobilirubin?

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00808942

文献信息

• Effect of the Binding Sites of Human Serum Albumin on the Efficiency and Photostationary State Isomer Ratios of the Photoisomerization of Bilirubin
  作者：Yoko Kanna、Tatsuo Arai、Katsumi Tokumaru

  DOI：10.1246/bcsj.67.2758

  日期：1994.10

  The quantum yields of the isomerization and photostationary state isomer ratios of the photoisomerization of (4Z,15Z)-bilirubin IXα (ZZ-BR) were determined in an aqueous buffered solution in the presence of human serum albumin (HSA) at a molar ratio of [ZZ-BR]/[HSA] from 0.5 to 2. The BR isomer compositions in the photostationary state were constant at [BR]/[HSA] = 0.5—0.7. With increasing [ZZ-BR]/[HSA]

  (4Z,15Z)-胆红素 IXα (ZZ-BR) 的光异构化的异构化量子产率和光稳态异构体比率是在人血清白蛋白 (HSA) 存在下以摩尔比确定的水性缓冲溶液中[ZZ-BR]/[HSA]从0.5到2。光稳定状态下的BR异构体组成恒定在[BR]/[HSA] = 0.5-0.7。随着[ZZ-BR]/[HSA]从0.8增加到2，光静止状态下的ZZ-BR组成从58%增加到75%，但ZE-BR组成从39%减少到22%。ZZ-BR 异构化为 ZE-BR (ΦZZ→ZE) 和环化产物鲁米红素 (LR) (ΦZZ→LR) 的量子产率在 [ZZ–BR]/[HSA] = 1 之前保持不变, 但随着 [ZZ-BR]/[HSA] 的进一步增加, ΦZZ→ZE 减少而 ΦZZ→LR 增加。这些结果可以通过存在两个结合位点来解释，即胆红素与 HSA 结合的一级位点和二级位点；二级场地的ΦZZ→ZE（= 0.035）低至一级场地的1/3
• Solvent effects on the photoisomerization of bilirubin
  作者：B. M. Sailofsky、G. R. Brown

  DOI：10.1139/v87-319

  日期：1987.8.1

  show that in solvents which do not interfere with the intramolecular hydrogen bonding, e.g., CHCl3, EZ/ZE isomers and lumirubins are formed, with the former being predominant. The addition of ethanol to CHCl3, either before or during photolysis, greatly changes the AD spectra, possibly because of a reaction of photoproducts with the ethanol or solvatochromism of the EZ/ZE isomers. Solvents which interfere

  通过吸光度差值 (AD) 光谱研究胆红素 IX-α 的光解表明，在不干扰分子内氢键的溶剂中，例如 CHCl3、EZ/ZE 异构体和荧光素形成，前者占优势。在光解之前或期间将乙醇添加到 CHCl3 中，极大地改变了 AD 光谱，这可能是因为光产物与乙醇的反应或 EZ/ZE 异构体的溶剂致变色。干扰胆红素分子内氢键的溶剂，例如 DMSO，会增加形成荧光素的光反应的重要性。产物形成的动力学表明荧光素是由 EZ/ZE 异构体的光反应产生的。向 DMSO 添加水性缓冲液会降低光异构化的程度，并导致 AD 光谱类似于在 CHCl3 中光解所获得的光谱。使用停流技术将人血清白蛋白 (HSA) 添加到胆红素的缓冲水溶液中...
• A New Procedure for the Preparation of Bilirubin IIIα from Bilirubin IXα
  作者：Manel Fontich、Meritxell Rodríguez、Francesc R. Trull

  DOI：10.1080/00397919408020775

  日期：1994.4

  Abstract A procedure for the preparation of bilirubin IIIα with an overall 15% yield from the natural, unsymmetric bilirubin IXα is described which does not require hplc separation at any stage. The process involves: 1) quantitative, acid-catalyzed addition of ethanethiol to the exo vinyl group of bilirubin IXα to give the bilirubin IXα thioether adduct 1; 2) acid-catalyzed constitutional isomerization

  摘要描述了一种从天然、不对称胆红素 IXα 中制备总产率为 15% 的胆红素 IIIα 的过程，该过程不需要在任何阶段进行 hplc 分离。该过程包括：1) 将乙硫醇定量、酸催化加成到胆红素 IXα 的外乙烯基上，得到胆红素 IXα 硫醚加合物 1；2) 1 的酸催化结构异构化（加扰）到含有约 1 的统计混合物。25% 的胆红素 IIIα 双硫醚加合物 2；3) 3-氯过氧苯甲酸（或效率较低的高碘酸盐）将 2（在该统计混合物中）氧化成相应的极性更强的双亚砜 4，然后通过简单的色谱从反应混合物中分离出来；和 4) 双亚砜 4 中的热消除到胆红素 IIIα。
• Bilirubin Dehydrogenase, an Enzyme in<i>Aspergillus ochraceus</i>IB-3 Useful for Diagnostic Measurement of Bilirubin
  作者：Jun OGAWA、Woro Triarsi SULISTYANINGDYAH、Hiromi TANAKA、Kenji KANO、Tokuji IKEDA、Sakayu SHIMIZU

  DOI：10.1271/bbb.66.2376

  日期：2002.1

  Bilirubin dehydrogenase, a membrane-bound enzyme that catalyzes the one-step oxidation of ditaurobilirubin and bilirubin to ditaurobiliverdin and biliverdin, respectively, in the presence of an electron acceptor, was found in Aspergillus ochraceus IB-3, and purified from the membrane fraction through solubilization by Triton X-100. Phenazine and quinone derivatives acted as electron acceptors. Accumulation of ditaurobiliverdin and biliverdin by enzyme catalysis increased the absorbance at 660 nm, which is far from the range of wavelengths affected by serum ingredients. The enzyme selectively oxidized ditaurobilirubin at low pH, so changes in the reaction pH enable the enzyme to discriminate between the bilirubin fractions ditaurobilirubin (an example of conjugated bilirubin) and bilirubin (an example of unconjugated bilirubin). Using the enzyme, 2 to 80 μM of ditaurobilirubin were measured accurately by monitoring the changes in absorbance at 660 nm.

  在赭曲霉 IB-3 中发现了胆红素脱氢酶，它是一种膜结合酶，可在电子受体存在的情况下催化二去氧胆红素和胆红素一步氧化为二去氧胆红素和胆红素。吩嗪和醌衍生物是电子受体。在酶的催化作用下，二去氧胆红素和胆绿素的累积增加了 660 纳米波长处的吸光度，而这一波长远离受血清成分影响的波长范围。酶在低 pH 值时选择性地氧化二去氧胆红素，因此反应 pH 值的变化使酶能够区分胆红素组分二去氧胆红素（共轭胆红素的一个例子）和胆红素（未结合胆红素的一个例子）。使用该酶，通过监测 660 纳米波长处吸光度的变化，可准确测量 2 至 80 μM 的二靛基胆红素。
• Conformation of bilirubin amides from circular dichroism spectroscopy
  作者：David A. Lightner、Man-hua Zhang

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86170-6

  日期：1988.1