N-carbamoylalanine | 18409-49-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-carbamoylalanine
• 英文别名: N-carbamyl-L-alanine；N-carbamoyl-L-alanine；(2S)-2-(carbamoylamino)propanoic acid
• CAS: 18409-49-9
• 化学式: C₄H₈N₂O₃
• mdl: MFCD12795171
• 分子量: 132.119
• InChiKey: LUSWEUMSEVLFEQ-REOHCLBHSA-N

物化性质

• 熔点：
  177 °C
• 沸点：
  304.2±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.332±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  92.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-carbamoylalanine 在 盐酸 作用下， 生成 5-甲基乙内酰脲
  参考文献：
  名称：

  Dakin, Journal of the Chemical Society, 1915, vol. 107, p. 439

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  L-丙氨酸盐酸盐 在 potassium cyanate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以61%的产率得到N-carbamoylalanine
  参考文献：
  名称：

  Practical synthesis of optically active α-hydrazino acids from α-amino acids

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90026-2

文献信息

• Rapid and Efficient Microwave‐Assisted Synthesis of<i>N</i>‐Carbamoyl‐<scp>L</scp>‐amino Acids
  作者：Giancarlo Verardo、Paola Geatti、Paolo Strazzolini

  DOI：10.1080/00397910701317068

  日期：2007.6.1

  synthesis of N‐carbamoyl‐L‐amino acids is reported. The procedure, involving the reaction between urea and α‐amino acids sodium salts, was performed under microwave conditions using an unmodified domestic microwave oven. A careful study of the operative conditions indicated proline (1d) as the less reactive substrate and phenylglycine (1e) as the more reactive one among all the α‐amino acids tested. Substitution

  摘要 报道了一种快速有效的合成 N-氨基甲酰基-L-氨基酸的方法。该过程涉及尿素和 α-氨基酸钠盐之间的反应，在微波条件下使用未经改造的家用微波炉进行。对操作条件的仔细研究表明，脯氨酸 (1d) 是反应性较低的底物，而苯基甘氨酸 (1e) 是所有测试的 α-氨基酸中反应性较强的底物。用氰酸钾取代尿素产生相应的 N-氨基甲酰基衍生物的低转化率，并报告了对这一结果的可能解释。
• N-Carbamoyl Derivatives and Their Nitrosation by Gaseous NOx − A New, Promising Tool in Stepwise Peptide Synthesis
  作者：Olivier Lagrille、Jacques Taillades、Laurent Boiteau、Auguste Commeyras

  DOI：10.1002/1099-0690(200203)2002:6<1026::aid-ejoc1026>3.0.co;2-c

  日期：2002.3

  Quantitative N-deprotection without racemisation was then achieved in the solid through nitrosation by gaseous NOx. The extent of racemisation occurring in the coupling step is discussed. In the second application, an easy route to amino acid N-carboxy anhydrides (NCAs) through nitrosation of CAA under the same conditions as above allowed straightforward “one-pot” peptide stepwise coupling, as demonstrated

  介绍了 N-氨基甲酰基在肽合成中的新用途——作为经典肽偶联方法中的 Nα-保护基团，以及作为通过 NCA 形成逐步偶联的预激活基团——。在第一个应用中，N-氨基甲酰二肽酯 C-Val-Gly-OEt、C-Leu-Gly-OEt、C-Ala-Gly-OEt 和 C-Ala-Phe-OEt 通过处理相应的 N-氨基甲酰氨基酸 (CAA) 与氨基酸酯。然后通过气态 NOx 的亚硝化在固体中实现没有外消旋化的定量 N-脱保护。讨论了偶联步骤中发生的外消旋化程度。在第二个应用中，在与上述相同的条件下，通过 CAA 的亚硝化获得氨基酸 N-羧酐 (NCA) 的简单途径允许直接的“一锅”肽逐步偶联，正如 Leu-Gly 和 Val-Gly 以良好的产率和对映体过量形成所证明的。(© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002)
• Investigation of<i>N</i>-carbamoylamino acid nitrosation by {NO + O₂} in the solid-gas phase. Effects of NO<i>x</i>speciation and kinetic evidence for a multiple-stage process
  作者：Olivier Lagrille、Jacques Taillades、Laurent Boiteau、Auguste Commeyras

  DOI：10.1002/poc.1164

  日期：2007.4

  Nitrosation of N-carbamoylamino acids (CAA) by gaseous NO + O2, an interesting synthetic pathway to amino acid N-carboxyanhydrides (NCA), alternative to the phosgene route, was investigated on N-carbamoyl-valine either in acetonitrile suspension or solventless conditions, and compared to the classical nitrosating system NaNO2 + CF3COOH (TFA), the latter being quite less efficient in terms of either

  用气态NO + O 2将N-氨基甲酰基氨基酸（CAA）亚硝化，这是一种有趣的合成方法，可替代光气途径，生成氨基酸N-羧基酸酐（NCA），无论是在乙腈悬浮液中还是在无溶剂的N-氨基甲酰基缬氨酸上与传统的亚硝化系统NaNO 2  + CF 3 COOH（TFA）相比，后者在速率，化学计量需求或产品的进一步可加工性方面都效率较低。NO + O 2反应的速率和效率主要取决于O 2 / NO比。评价各种亚硝化物质（N 2通过化学计量平衡的O 3，N 2 O 4，HNO 2）显示，该反应主要由N 2 O 3（对于低于0.3的O 2 / NO比率）和N 2 O 4（对于高于0.4的O 2 / NO比率）进行。（随后形成的）HNO 2的相对贡献始终保持很小。通过HNO 2（来自NaNO 2  + TFA），气态N 2 O 4或气态N 2 O 3的固相反应的差示扫描量热法（DSC）监控提供了相关的速率常数（分别在25°C时约为0
• A largegem-dimethyl effect in the cyclization ofω-phenylhydantoic acids: computational modeling of thegem-dimethyl effect on the acid- or base-catalyzed cyclization of hydantoic acids and esters
  作者：P. M. Ivanov、I. G. Pojarlieff、I. B. Blagoeva、C. Jaime、V. T. Angelova、A. H. Koedjikov

  DOI：10.1002/poc.748

  日期：2004.5

  The rates of the cyclization of methyl-substituted 5-phenylhydantoic acids were measured in acid solutions. A particularly strong gem-dimethyl effect (GDME) was observed with the N-methyl compounds amounting to an acceleration of six powers of ten for the 2,2,3-trimethyl derivative. The variations in the free energies of activation for the cyclization of hydantoic acids and esters were modeled by the

  在酸溶液中测量甲基取代的5-苯基乙内酰脲酸的环化速率。观察到特别强的宝石-二甲基效应（GDME），其中N-甲基化合物对2,2,3-三甲基衍生物的加速度为十的六次幂。通过四面体中间体的应变能和由MM3力场计算的反应物的应变能，模拟了用于乙二酸和酯环化的活化自由能的变化。中性四面体中间体Ť 0是用于涉及酸催化和带负电荷的中间反应系列Ť -用于碱催化。对于完整系列的N-甲基取代的底物的酸催化环化，获得了与实验GDME的非常吻合的结果，显示出加速是由于反应物的应变增加所致。有T的结果-紧密平行，表明GDME的损失在碱催化下观察2,2,3- trimethylhydantoate酯不是由于在分子内应变Ť - 。线性相关性（斜率1.22，r 排除了重度偏离的母体酸的数据时，获得了针对5-苯基乙二酸的反应系列的自由能变化对应变能的曲线图（= 0.934）。在酯和酸的反应系列之间获得了优异的LFER。观察
• Microwave-Assisted Synthesis of N-Monosubstituted Urea Derivatives
  作者：Lidia De Luca、Andrea Porcheddu、Giampaolo Giacomelli、Irene Murgia

  DOI：10.1055/s-0030-1258553

  日期：2010.10

  An easy and rapid procedure for the preparation of N-monosubstituted ureas via reaction between potassium cyanate and a wide range of amines is described. The procedure was performed under microwave irradiation using water as solvent. This methodology is particularly attractive since it provides ureas in high yield and purity.

  描述了一种通过氰酸钾和多种胺之间的反应制备 N-单取代脲的简单快速的方法。该程序在微波辐射下使用水作为溶剂进行。这种方法特别有吸引力，因为它提供了高产率和纯度的尿素。