1-acetyl-5-methyl-2-thioxoimidazolidin-4-one | 39806-38-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-acetyl-5-methyl-2-thioxoimidazolidin-4-one
• 英文别名: 1-acetyl-5-methyl-2-thiohydantoin；(S)-1-acetyl-5-methyl-2-thioxo-imidazolidin-4-one；(S)-1-Acetyl-5-methyl-2-thioxo-imidazolidin-4-on；(5S)-1-acetyl-5-methyl-2-sulfanylideneimidazolidin-4-one
• CAS: 39806-38-7
• 化学式: C₆H₈N₂O₂S
• 分子量: 172.208
• InChiKey: FNKWCHCRAZJVQF-VKHMYHEASA-N

物化性质

• 熔点：
  166 °C
• 密度：
  1.38

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  81.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-acetyl-5-methyl-2-thioxoimidazolidin-4-one 在 盐酸 作用下， 反应 1.0h， 以95%的产率得到5-methyl-2-thiohydantoin
  参考文献：
  名称：

  从L-氨基酸获得的硫代乙内酰脲的合成及抑菌活性

  摘要：

  背景：硫代乙内酰脲在药物开发中是一类重要的杂环化合物，因为它们与广泛的生物学特性（包括抗菌活性）有关。 目的：本研究的目的是合成一系列衍生自氨基酸的硫代乙内酰脲，并评估其对革兰氏阴性和革兰氏阳性细菌生长的抑制作用。 方法：所有标题化合物都是通过L-氨基酸与硫脲或硫氰酸铵反应合成的。通过肉汤微量稀释测定法评估了它们对细菌菌株的抗菌活性。确定了表现出最佳抗菌谱的化合物的时间杀灭动力学，抗生物膜活性和对哺乳动物细胞的细胞毒性（1b）。 结果：容易获得十一硫代乙内酰脲，收率良好（52-95％）。通常，巯基乙内酰脲对革兰氏阳性细菌更有效。化合物1b（衍生自丙氨酸）对表皮葡萄球菌ATCC 12228和金黄色葡萄球菌BEC 9393表现出最佳的抗菌活性，MIC值分别为940和1921 µM。时间杀灭动力学证明了该菌株在两种菌株中的时间依赖性杀菌作用。此外，1b还对表皮葡萄球菌ATCC 12228的生物膜

  DOI：

  10.2174/1570180816666181212153011
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 硫氰酸铵 、 L-丙氨酸 反应 0.5h， 以92%的产率得到1-acetyl-5-methyl-2-thioxoimidazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  从L-氨基酸获得的硫代乙内酰脲的合成及抑菌活性

  摘要：

  背景：硫代乙内酰脲在药物开发中是一类重要的杂环化合物，因为它们与广泛的生物学特性（包括抗菌活性）有关。 目的：本研究的目的是合成一系列衍生自氨基酸的硫代乙内酰脲，并评估其对革兰氏阴性和革兰氏阳性细菌生长的抑制作用。 方法：所有标题化合物都是通过L-氨基酸与硫脲或硫氰酸铵反应合成的。通过肉汤微量稀释测定法评估了它们对细菌菌株的抗菌活性。确定了表现出最佳抗菌谱的化合物的时间杀灭动力学，抗生物膜活性和对哺乳动物细胞的细胞毒性（1b）。 结果：容易获得十一硫代乙内酰脲，收率良好（52-95％）。通常，巯基乙内酰脲对革兰氏阳性细菌更有效。化合物1b（衍生自丙氨酸）对表皮葡萄球菌ATCC 12228和金黄色葡萄球菌BEC 9393表现出最佳的抗菌活性，MIC值分别为940和1921 µM。时间杀灭动力学证明了该菌株在两种菌株中的时间依赖性杀菌作用。此外，1b还对表皮葡萄球菌ATCC 12228的生物膜

  DOI：

  10.2174/1570180816666181212153011

文献信息

• On Formation of Thiohydantoins from Amino Acids under Acylation Conditions
  作者：Samuel Reyes、Kevin Burgess

  DOI：10.1021/jo052576i

  日期：2006.3.1

  [GRAPHICS]Reactions of glycine, alanine, and phenylalanine with acetic anhydride and ammonium thiocyanate give the 1-acetyl-2-C, thiohydantoins 2a-c. These results appear to contradict prior literature reports pertaining to this reaction.
• Csonka; Nicolet, Journal of Biological Chemistry, 1932, vol. 99, p. 213,215
  作者：Csonka、Nicolet

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and Antimicrobial Activity of Thiohydantoins Obtained from L-Amino Acids
  作者：Priscila Goes Camargo de Carvalho、Jhonatan Macedo Ribeiro、Renata Perugini Biasi Garbin、Gerson Nakazato、Sueli Fumie Yamada Ogatta、Ângelo de Fátima、Marcelle de Lima Ferreira Bispo、Fernando Macedo

  DOI：10.2174/1570180816666181212153011

  日期：2019.12.31

  by reaction of L-amino acids with thiourea or ammonium thiocyanate. Their antimicrobial activities were evaluated against bacterial strains by broth microdilution assays. The time-kill kinetics, the antibiofilm activity and the cytotoxicity to mammalian cells were determined for the compound that exhibited the best antimicrobial profile (1b). Results: Eleven thiohydantoins were readily obtained in good

  背景：硫代乙内酰脲在药物开发中是一类重要的杂环化合物，因为它们与广泛的生物学特性（包括抗菌活性）有关。 目的：本研究的目的是合成一系列衍生自氨基酸的硫代乙内酰脲，并评估其对革兰氏阴性和革兰氏阳性细菌生长的抑制作用。 方法：所有标题化合物都是通过L-氨基酸与硫脲或硫氰酸铵反应合成的。通过肉汤微量稀释测定法评估了它们对细菌菌株的抗菌活性。确定了表现出最佳抗菌谱的化合物的时间杀灭动力学，抗生物膜活性和对哺乳动物细胞的细胞毒性（1b）。 结果：容易获得十一硫代乙内酰脲，收率良好（52-95％）。通常，巯基乙内酰脲对革兰氏阳性细菌更有效。化合物1b（衍生自丙氨酸）对表皮葡萄球菌ATCC 12228和金黄色葡萄球菌BEC 9393表现出最佳的抗菌活性，MIC值分别为940和1921 µM。时间杀灭动力学证明了该菌株在两种菌株中的时间依赖性杀菌作用。此外，1b还对表皮葡萄球菌ATCC 12228的生物膜