(E)-1-[4-(hexyloxy)phenyl]-2-(3,5-dimethoxyphenyl)ethene | 190371-53-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-1-[4-(hexyloxy)phenyl]-2-(3,5-dimethoxyphenyl)ethene
• 英文别名: 1-[(E)-2-(4-hexoxyphenyl)ethenyl]-3,5-dimethoxybenzene
• CAS: 190371-53-0
• 化学式: C₂₂H₂₈O₃
• 分子量: 340.463
• InChiKey: DUJIIYASFSWXFR-CMDGGOBGSA-N

物化性质

• 沸点：
  483.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.040±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.83
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-[4-(hexyloxy)phenyl]-2-(3,5-dimethoxyphenyl)ethene 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以70%的产率得到白藜芦醇
  参考文献：
  名称：

  Extension of the Squaraine Chromophore in Symmetrical Bis(stilbenyl)squaraines

  摘要：

  The bis(stilbenyl)squaraines 6d-j,d',j' represent a novel class of NIR pigments. Their synthesis was performed by the regioselective 2-fold condensation of highly nucleophilic 3,5-dihydroxystilbenes 4d-j,d'j' with squaric acid (5). Depending on the substitution with alkoxy groups, the absorption maxima range in solution from 680 to 735 nm. Reflexion measurements in the solid state reveal an exciton splitting with maxima at about 670 and 1000 nm.

  DOI：

  10.1021/jo970284e
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲氧基苄醇 在 sodium methylate 、 三溴化磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (E)-1-[4-(hexyloxy)phenyl]-2-(3,5-dimethoxyphenyl)ethene
  参考文献：
  名称：

  双（二苯乙烯基）方晶—具有扩展共轭作用的新型颜料

  摘要：

  我们报告了一种新型的方晶（11a-f，17c）的合成，其中发色团的共轭由二苯乙烯单元扩展。这些颜料表现出吸收带，该吸收带的最大值在Vis区域的末端，并部分到达NIR。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)02414-x

文献信息

• Discovery of pterostilbene analogs as novel NLRP3 inflammasome inhibitors for potential treatment of DSS-induced colitis in mice
  作者：Banfeng Ruan、Minghui Rong、Zibei Ming、Ke Wang、Xiaohan Liu、Lijun Deng、Xingxing Zhang、Kun Xu、Cheng Shi、Tongfei Gao、Xinhua Liu、Liuzeng Chen

  DOI：10.1016/j.bioorg.2023.106429

  日期：2023.4

  anti-depressant, and anti-tumor effects. In this study, we aim to reduce in vivo and in vitro toxicity of compound 32 (preliminary work) and maintain its biological activity. A series of novel pterostilbene derivatives (D1-D43) were designed and synthesized, and their anti-inflammatory activities were screened. All compounds were screened to evaluate their inhibitory effect on LPS/Nigericin-induced

  紫檀芪骨架是一种很有前途的化学支架，具有抗炎、抗抑郁和抗肿瘤作用。在本研究中，我们旨在降低化合物 32 的体内和体外毒性（初步工作）并保持其生物活性。设计合成了一系列新的紫檀芪衍生物（D1 - D43），并筛选了它们的抗炎活性。筛选所有化合物以评估它们对 LPS/Nigericin 诱导的 IL-1β 产生和细胞焦亡的抑制作用。推导出构效关系，最终得到1-(( E )-4-(2-乙氧基乙氧基)苯乙烯基)-3,5-二甲氧基-2-(( E )-2-硝基乙烯基)苯( D22) 被发现是一种具有最有效抑制功效的低毒化合物（针对 IL-1β：IC 50 =2.41 μM）。初步机制研究表明，化合物D22可能通过靶向NLRP3蛋白影响NLRP3炎性小体的组装，从而抑制NLRP3炎性小体的激活。体内抗炎活性表明化合物D22对DSS诱导的小鼠急性结肠炎模型具有显着的治疗作用。
• Bis(stilbenyl)squaraines — Novel pigments with extended conjugation
  作者：Herbert Meier、Uta Dullweber

  DOI：10.1016/0040-4039(95)02414-x

  日期：1996.2

  We report on the synthesis of a novel type of squaraines (11a-f, 17c) in which the conjugation of the chromophore is extended by stilbene units. These pigments exhibit absorption bands which have their maxima at the end on the Vis region and reach partly into the NIR.

  我们报告了一种新型的方晶（11a-f，17c）的合成，其中发色团的共轭由二苯乙烯单元扩展。这些颜料表现出吸收带，该吸收带的最大值在Vis区域的末端，并部分到达NIR。
• Extension of the Squaraine Chromophore in Symmetrical Bis(stilbenyl)squaraines
  作者：Herbert Meier、Uta Dullweber

  DOI：10.1021/jo970284e

  日期：1997.7.1

  The bis(stilbenyl)squaraines 6d-j,d',j' represent a novel class of NIR pigments. Their synthesis was performed by the regioselective 2-fold condensation of highly nucleophilic 3,5-dihydroxystilbenes 4d-j,d'j' with squaric acid (5). Depending on the substitution with alkoxy groups, the absorption maxima range in solution from 680 to 735 nm. Reflexion measurements in the solid state reveal an exciton splitting with maxima at about 670 and 1000 nm.