trans-3,4',5-trimethoxy-4-hydroxystilbene | 746636-48-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: trans-3,4',5-trimethoxy-4-hydroxystilbene
• 英文别名: (E)-4'-hydroxy-3′,4,5′-trimethoxystilbene；4-Hydroxy-3,5,4'-trimethoxystilbene；2,6-dimethoxy-4-[(E)-2-(4-methoxyphenyl)ethenyl]phenol
• CAS: 746636-48-6
• 化学式: C₁₇H₁₈O₄
• 分子量: 286.328
• InChiKey: KRJGXNAUJLJILU-SNAWJCMRSA-N

物化性质

• 沸点：
  445.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.177±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-3,4',5-trimethoxy-4-hydroxystilbene 在 吡啶 、 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 甲酸 、 palladium diacetate 、 吡啶盐酸盐 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 白藜芦醇
  参考文献：
  名称：

  从丁香醛中三氟甲磺酸酯加氢脱氧制备白藜芦醇的途径

  摘要：

  当考虑将起始材料用于合成活性药物成分或聚合物的构建块时，天然产品是石油原料的绿色替代品。1,2 植物代谢物是芳香族化合物的极好来源，但总是被氧化3。 –5 在某些情况下，天然产物的羟基位置理想，可以简单地构建或保护以允许在分子中的其他地方进行化学修饰。更常见的是，天然产物的羟基太多，或者最好用一些其他基团替换其中的一个或多个。以吡啶为碱在二氯甲烷中与三氟甲磺酸酐反应以高收率获得21（方案1）。三氟甲磺酸酯 2a 以油的形式被分离出来，但即使在蒸馏后，其燃烧分析也不尽如人意。所采用的还原程序基于 Cacchi 等人 22 建立的均相方法，使用乙酸钯和膦配体以及二甲基甲酰胺中的还原剂作为溶剂。然而，以三乙胺的甲酸盐为氢供体和三苯基膦 所采用的还原程序基于 Cacchi 等人 22 建立的均相方法，使用乙酸钯和膦配体以及二甲基甲酰胺中的还原剂作为溶剂。然而，以三乙胺的甲酸盐为氢供体和三苯基膦 所采用的还原程序基于

  DOI：

  10.1080/00304948.2013.798567
• 作为产物：
  描述：

  丁香醛 在 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 trans-3,4',5-trimethoxy-4-hydroxystilbene
  参考文献：
  名称：

  合成甲氧基化白藜芦醇类似物的 CYP1 活化和抗癌特性

  摘要：

  天然存在的二苯乙烯类化合物，如 （E）-二苯乙烯类白藜芦醇和 （Z）-二苯乙烯类化合物 combretastatin A4，已被认为是开发抗癌药物的有前途的先导化合物。已知二苯乙烯类化合物的抗肿瘤特性受细胞色素 P450 酶 CYP1A1 和 CYP1B1 的调节，这有助于肝外 I 期外源性物质和药物代谢。合成白藜芦醇的 34 种甲基醚类似物，并在一组人乳腺细胞系上使用 MTT 细胞增殖测定评估其抗癌特性。表达 CYP1 的乳腺肿瘤细胞系比不具有 CYP1 活性的细胞系受白藜芦醇类似物的影响明显更强。使用分离的 CYP1 酶的代谢研究提供了进一步的证据，证明 （E）-二苯乙烯类化合物可以成为这些酶的底物。通过与合成标准品和 LC-MS 共洗脱研究进行比较来确认代谢产物的结构。最有前途的二苯乙烯类化合物是 （E）-4,3′，4′，5′-四甲氧基二苯乙烯 （DMU212）。该化合物本身显示出低至中度的细胞毒性，但在

  DOI：

  10.3390/molecules29020423

文献信息

• Selective deoxygenation of hydroxybenzaldehydes
  申请人：United States of America as Represented by the Secretary of the Navy

  公开号：US08921614B1

  公开（公告）日：2014-12-30

  A method for selective deoxygenation of hydroxybenzaldehydes including, condensing syringaldehyde (3,5-dimethoxy-4-hydroxybenzaldehyde) and a functionalized phenylacetic acid with at least one first base and at least one anhydride to produce an arylcinnamic acid, decarboxylating of said arylcinnamic acid with at least one decarboxylation catalyst at temperatures ranging from about 30° C. to 200° C. or thermally at temperatures ranging from about 100° C. to 350° C. to produce a first stilbene, hydrodeoxygenating the stilbene by conversion to a sulfonate in the presence of at least one second base in water or at least one organic solvent to yield a sulfonate reducing the sulfonate(s) with a reductive elimination catalyst to produce a second stilbene, and reacting the second stilbene with a hydrolyzing agent to generate a polyphenol.

  一种选择性去氧化羟基苯甲醛的方法，包括将丁香醛（3,5-二甲氧基-4-羟基苯甲醛）与至少一种第一碱和至少一种酸酐反应，生成芳基肉桂酸，将所述芳基肉桂酸与至少一种脱羧催化剂在温度范围从约30°C至200°C或在温度范围从约100°C至350°C下脱羧，生成第一倍半甲苯，将倍半甲苯在至少一种第二碱的存在下转化为磺酸酯，在水中或至少一种有机溶剂中进行水合反应，得到磺酸酯，用还原消除催化剂还原磺酸酯，生成第二倍半甲苯，将第二倍半甲苯与水解剂反应，生成多酚。
• ONE POT MULTICOMPONENT SYNTHESIS OF SOME NOVEL HYDROXY STILBENE DERIVATIVES WITH ALPHA, BETA-CARBONYL CONJUGATION UNDER MICROWAVE IRRADIATION
  申请人：Sharma Abhishek

  公开号：US20120165567A1

  公开（公告）日：2012-06-28

  The present invention provides a method for the preparation of some novel multiconjugated 2- or 4-hydroxy substituted stilbenes. The method provides one pot multicomponent approach wherein 3-4 step reaction sequences viz. condensation, decarboxylation and Heck coupling occur simultaneously which results in an enhanced yield of desired products and reduced reaction times

  本发明提供了一种制备一些新型多共轭2-或4-羟基取代的stilbenes的方法。该方法提供了一锅多组分方法，其中包括3-4步反应序列，即缩合、脱羧和Heck偶联同时发生，从而提高了所需产品的产量，减少了反应时间。
• Glycan therapeutics and related methods thereof
  申请人：KALEIDO BIOSCIENCES, INC.

  公开号：US10314853B2

  公开（公告）日：2019-06-11

  Preparations of glycan therapeutics, pharmaceutical compositions and medical foods thereof, optionally comprising micronutrients, polyphenols, prebiotics, probiotics, or other agents are provided and methods of making same. Also provided are methods of using said gycan therapeutics, e.g. for the modulation of human gastrointestinal microbiota and to treat dysbioses.

  本发明提供了可选择包含微量营养素、多酚、益生元、益生菌或其他制剂的聚糖疗法制剂、药物组合物及其医用食品，以及制造方法。还提供了使用所述糖治疗剂的方法，例如用于调节人类胃肠道微生物群和治疗菌群失调。
• Glycan therapeutics and method of treating conditions associated with TMAO
  申请人：Kaleido Biosciences, Inc.

  公开号：US11229660B2

  公开（公告）日：2022-01-25

  Preparations of glycan therapeutics, pharmaceutical compositions and medical foods thereof, optionally comprising micronutrients, polyphenols, prebiotics, probiotics, or other agents are provided and methods of making same. Also provided are methods of using said gycan therapeutics, e.g. for the modulation of human gastrointestinal microbiota and to treat dysbioses.

  本发明提供了可选择包含微量营养素、多酚、益生元、益生菌或其他制剂的聚糖疗法制剂、药物组合物及其医用食品，以及制造方法。还提供了使用所述糖治疗剂的方法，例如用于调节人类胃肠道微生物群和治疗菌群失调。
• Stilbene–Chalcone Hybrids: Design, Synthesis, and Evaluation as a New Class of Antimalarial Scaffolds That Trigger Cell Death through Stage Specific Apoptosis
  作者：Naina Sharma、Dinesh Mohanakrishnan、Amit Shard、Abhishek Sharma、Saima、Arun K. Sinha、Dinkar Sahal

  DOI：10.1021/jm201216y

  日期：2012.1.12

  Novel stilbene-chalcone (S-C) hybrids were synthesized via a sequential Claisen-Schmidt-Knoevenagel-Heck approach and evaluated for antiplasmodial activity in in vitro red cell culture using SYBR Green I assay. The most potent hybrid (11) showed IC50 of 2.2, 1.4, and 6.4 mu M against 3D7 (chloroquine sensitive), Indo, and Dd2 (chloroquine resistant) strains of Plasmodium falciparum, respectively. Interestingly, the respective individual stilbene (IC50 > 100 mu M), chalcone (IC50 = 11.5 mu M), or an equimolar mixture of stilbene and chalcone (IC50 = 32.5 mu M) were less potent than 11. Studies done using specific stage enriched cultures and parasite in continuous culture indicate that 11 and 18 spare the schizont but block the progression of the parasite life cycle at the ring or the trophozoite stages. Further, 11 and 18 caused chromatin condensation, DNA fragmentation, and loss of mitochondrial membrane potential in Plasmodium falciparum, thereby suggesting their ability to cause apoptosis in malaria parasite.