ethyl 1-benzoylpiperidine-3-carboxylate | 116140-20-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 1-benzoylpiperidine-3-carboxylate
• CAS: 116140-20-6
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₃
• mdl: MFCD00248157
• 分子量: 261.321
• InChiKey: VNKOZWJLERRJGK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  390.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.142±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.466
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 1-benzoylpiperidine-3-carboxylate 在 palladium dihydroxide 盐酸 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 三氯化铝 、 氢气 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 生成 1,3-Dihydrospiro[indene-2,3'-piperidine]
  参考文献：
  名称：

  强大的3-spiropiperidine生长激素促分泌素。

  摘要：

  提出了对生长激素促泌剂L-162,752中螺（茚满-1,4-哌啶）部分的不同区域异构体和同系物的系统SAR研究。其中，发现螺（3H-1-苯并吡喃-2,3-哌啶）可提供低纳摩尔体外活性的促分泌素。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(97)10199-8
• 作为产物：
  描述：

  烟酸乙酯 在 palladium on activated charcoal 、 [Rh((S,S,R,R)-Tangphos)NBD][SbF₆] 正丁基锂 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， -78.0~80.0 ℃ 、10.34 MPa 条件下， 反应 108.0h， 生成 ethyl 1-benzoylpiperidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  吡啶的不对称氢化：烟油酸衍生物的对映选择性合成

  摘要：

  使用 Rh-TangPhos 配合物作为催化剂开发了 3-取代吡啶衍生物的不对称氢化工艺。整个过程包括烟酸盐的有效部分氢化和随后的高度对映选择性、Rh 催化的均相氢化。已经合成了一系列手性尼泊松酸衍生物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600558

文献信息

• INHIBITORS OF 11BETA-HYDROXYSTEROID DEHYDROGENASE TYPE 1
  申请人：Claremon David A.

  公开号：US20110034455A1

  公开（公告）日：2011-02-10

  This invention relates to novel compounds of the Formula (I*), pharmaceutically acceptable salts thereof, and pharmaceutical compositions thereof which are useful for the therapeutic treatment of diseases associated with the modulation or inhibition of 11β-HSD1 in mammals. The invention further relates to pharmaceutical compositions of the novel compounds and methods for their use in the reduction or control of the production of Cortisol in a cell or the inhibition of the conversion of cortisone to Cortisol in a cell.

  这项发明涉及到式(I*)的新化合物，其药用盐以及药物组合物，这些化合物对于治疗与哺乳动物中11β-HSD1的调节或抑制相关的疾病是有用的。该发明还涉及这些新化合物的药物组合物和它们在细胞中减少或控制皮质醇的产生或抑制皮质醇酮转化为皮质醇的方法。
• Immunopotentiator agents
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US06664271B1

  公开（公告）日：2003-12-16

  Novel compounds and methods for preparing same, immunopotentiating compositions, and a method for potentiating the immune system of a host animal. The method comprises administering to the animal an effective amount of an immunopotentiating compound of Formula I or Formula II, or a physiologically acceptable salt.

  新化合物和制备方法，免疫增强组合物，以及增强宿主动物免疫系统的方法。该方法包括向动物施用公式I或公式II的免疫增强化合物或生理上可接受的盐的有效量。
• Catalytic N‐Acylation of Cyclic Amines by Arylglyoxylic Acids via Radical‐Radical Cross‐Coupling
  作者：Ajijur Rahaman、Anupam Kumar Singh、Aniket Gupta、Sukalyan Bhadra

  DOI：10.1002/ejoc.202100381

  日期：2021.4.22

  A unique copper‐based catalyst system allows for the N‐acylation of cyclic amines by arylglyoxylic acids via radical‐radical cross‐coupling strategy. As evidenced by EPR, UV‐Vis, and mass spectrometric analysis, the amide linkage formation proceeds through a Cu(I)/Cu(II) catalytic cycle involving a twofold SET process.

  独特的铜基催化剂体系可通过自由基-自由基交叉偶联策略使芳基乙醛酸对环胺进行N酰化。正如EPR，UV-Vis和质谱分析所证明的那样，酰胺键的形成过程通过涉及双重SET过程的Cu（I）/ Cu（II）催化循环进行。
• Synthesis of Orthogonally Protected 2,6-Diazaspiro[3.5]nonane and 2,6-Diazaspiro[3.4]octane Analogues as Versatile Building Blocks in Medicinal Chemistry
  作者：Maciej Pudelko、David Orain、Samuel Hintermann、Diego Carballa、Anna Jedrzejczak

  DOI：10.1055/s-0034-1378722

  日期：——

  A novel and efficient synthesis of orthogonally protected spirocyclic amines is described for the first time.

  首次描述了正交保护的螺环胺的新型有效合成。
• Alkoxycarbonylpiperidines as N-nucleophiles in the palladium-catalyzed aminocarbonylation
  作者：Attila Takács、Zsuzsanna Kabak-Solt、Gábor Mikle、László Kollár

  DOI：10.1007/s00706-014-1254-1

  日期：2014.9

  4-(ethoxycarbonyl)piperidine (ethyl isonipecotate), were used as N-nucleophiles in palladium-catalyzed aminocarbonylation of iodobenzene and iodoalkenes such as 1-iodocyclohexene and 17-iodoandrost-16-ene. While the aminocarbonylation of both iodoalkenes, carried out under mild reaction conditions, resulted in the exclusive formation of the carboxamide, the same reaction of iodobenzene brought about the mixture of

  摘要带有酯官能团的哌啶，例如2-（甲氧基羰基）哌啶（哌嗪酸甲酯），3-（乙氧基羰基）哌啶（邻苯甲酸乙酯）和4-（乙氧基羰基）哌啶（异戊烯酸乙酯），在钯-钯中用作N-亲核试剂。催化碘代苯和碘代烯烃（如1-碘代环己烯和17-碘代芳烃-16-烯）的氨基羰基化反应。尽管两种碘代烯烃的氨基羰基化在温和的反应条件下进行，导致羧酰胺的排他性形成，但是碘代苯的相同反应产生了相应的羧酰胺和2-酮羧酰胺的混合物。通过使用高一氧化碳压力（最高40 bar），通过羰基双插入形成的对后一种化合物的化学选择性大大提高。 图形概要