1-((1,3-bis(benzyloxy)-2-propoxy)methyl)-2-thiouracil | 93503-26-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油脂
• 英文名称: 1-((1,3-bis(benzyloxy)-2-propoxy)methyl)-2-thiouracil
• 英文别名: 1-((1,3-bis(benzyloxy)propoxy)methyl)-2-thiouracil；1-[(1,3-bis(benzyloxy)propoxy)methyl]-2-thiouracil；1-[1,3-Bis(phenylmethoxy)propan-2-yloxymethyl]-2-sulfanylidenepyrimidin-4-one
• CAS: 93503-26-5
• 化学式: C₂₂H₂₄N₂O₄S
• 分子量: 412.51
• InChiKey: QKECHIGSMNKMRW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  92.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((1,3-bis(benzyloxy)-2-propoxy)methyl)-2-thiouracil 在 palladium dihydroxide 氨 、 碳酸氢钠 、 环己烯 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 1-<<2-hydroxy-1-(hydroxymethyl)ethoxy>methyl>isocytosine
  参考文献：
  名称：

  与9-[（1,3-二羟基-2-丙氧基）甲基]鸟嘌呤有关的2'-脱氧核苷的无环类似物作为潜在的抗病毒药。

  摘要：

  合成了一系列与9-[（1,3-二羟基-2-丙氧基）甲基]鸟嘌呤（DHPG，1）结构相关的2'-脱氧核苷的无环类似物，并评估了其对1型单纯疱疹病毒的抗病毒活性。 （F株）。另外，检查了这些类似物充当病毒指定的胸苷激酶底物的能力。该激酶的磷酸化对于抗病毒活性至关重要。尽管无环4-氧代嘧啶核苷是该激酶的底物，但它们没有抗病毒活性。在嘌呤系列中，大多数结构上与DHPG类似的类似物确实表现出明显较低的抗病毒活性，这表明即使嘌呤取代基进行很小的修饰也会大大降低抗病毒能力。活性最高的试剂2,6-二氨基嘌呤27 仅被病毒激酶磷酸化差；因此，其活性最有可能是由于事先进行了酶促脱氨作用而生成了DHPG。在小鼠脑炎模型中对27种药物的评估显示，其效力几乎与DHPG（1）相同。

  DOI：

  10.1021/jm00381a015
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二苄氧基-2-(氯甲氧基)丙烷 生成 1-((1,3-bis(benzyloxy)-2-propoxy)methyl)-2-thiouracil
  参考文献：
  名称：

  KIM, YONG HAE;KIM, JOONG YOUNG;LEE, CHUN HO, CHEM. LETT.,(1988) N 6, 1045-1048

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Efficient Synthesis of Acyclic Nucleosides by N-Alkylation of Pyrimidine and Purine-bases Using a New Coupling Agent of Cesium Iodide
  作者：Yong Hae Kim、Joong Young Kim、Chun Ho Lee

  DOI：10.1246/cl.1988.1045

  日期：1988.6.5

  Acyclic nucleosides, ((1,3-bis(benzyloxy)-2-propoxy) methyl)-2-thio-pyrimidine, -uracil, -2-thiouracil, and -2-thioadenine, and (2-acetoxyethoxy methyl)-2-thioadenine, -2-thiopyrimidine, -uracil, and -2-thiouracil have been successfully synthesized in good yields by N-alkylations of the bases with the corresponding alkyl-acetate (2) and -chloride (3) using cesium iodide under neutral condition in acetonitrile.

  成功合成了无环核苷，包括((1,3-双(苄氧基)-2-丙氧基)甲基)-2-硫代吡啶、-尿嘧啶、-2-硫代尿嘧啶和-2-硫代腺嘌呤，以及(2-乙酰氧乙氧基甲基)-2-硫代腺嘌呤、-2-硫代吡啶、-尿嘧啶和-2-硫代尿嘧啶，合成方法为在中性条件下，使用碘化铯在乙腈中通过与相应的烷基乙酸酯(2)和烷基氯化物(3)进行N-烷基化反应，获得了良好的产量。
• Kim, Yong Hae; Kim, Joong Young, Heterocycles, 1988, vol. 27, # 1, p. 71 - 74
  作者：Kim, Yong Hae、Kim, Joong Young

  DOI：——

  日期：——