N-octanoylalanine | 122222-37-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-octanoylalanine
• 英文别名: N-n-octanoyl (L)-alanine；octanoyl-alanine；N-octanoyl L-alanine；(2S)-2-(octanoylamino)propanoic acid
• CAS: 122222-37-1
• 化学式: C₁₁H₂₁NO₃
• 分子量: 215.293
• InChiKey: PWDZZFPSEZIBRW-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 熔点：
  81-82 °C(Solv: chloroform (67-66-3); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  406.8±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.020±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-octanoylalanine 在 吡啶 、 四氧化锇 、 1-羟基苯并三唑 、 N-甲基吗啉氧化物 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 24.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  使用基于氧杂降冰片烷的非离子两亲物的药物递送载体的模块化方法。

  摘要：

  使用氨基酸单元作为亲水性和亲脂性结构域之间的间隔基来控制具有羟基化氧杂硼硼烷头部的非离子两亲物的自组装，以获得球形的超分子聚集体。评估了这些系统包含布洛芬等治疗剂的能力及其药物释放曲线。除了指导组装外，还发现中间的氨基酸单元也有助于药物的包封。胆固醇的存在改善了它们的载药能力，并且通过含有苯丙氨酸残基作为间隔物（NC1c）的制剂显示出高达66％的包封效率。在这种情况下，没有爆发释放，并且在24小时结束时观察到45％的药物释放（参见基于大豆磷脂酰胆碱的制剂＝ 49％）。SEM，Cryo-TEM，

  DOI：

  10.1039/c6tb02192a
• 作为产物：
  描述：

  benzyl octanoyl-L-alaninate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-octanoylalanine
  参考文献：
  名称：

  β-Sheet Hydrogen Bonding Patterns in Cystine Peptides

  摘要：

  Cystine peptides have been shown to adopt conformations in organic solvents that mimic small ss-sheets. Relative hydrogen bond strengths, ss-strand aggregation, and the identity of individual hydrogen bond donors and acceptors have been identified through hydrogen/deuterium exchange.

  DOI：

  10.1021/ol7023696

文献信息

• Repurposing the 3‐Isocyanobutanoic Acid Adenylation Enzyme SfaB for Versatile Amidation and Thioesterification
  作者：Mengyi Zhu、Lijuan Wang、Jing He

  DOI：10.1002/anie.202010042

  日期：2021.1.25

  molecules with novel skeletons, but also to identify the enzymes that catalyze diverse chemical reactions. Exploring the substrate promiscuity and catalytic mechanism of those biosynthetic enzymes facilitates the development of potential biocatalysts. SfaB is an acyl adenylate‐forming enzyme that adenylates a unique building block, 3‐isocyanobutanoic acid, in the biosynthetic pathway of the diisonitrile

  微生物天然产物的基因组挖掘使化学家不仅能够发现具有新颖骨架的生物活性分子，而且能够识别催化多种化学反应的酶。探索这些生物合成酶的底物混杂性和催化机理有助于开发潜在的生物催化剂。SFAB是一种形成酰基腺苷酸的酶，可在由硫链霉菌产生的二异腈自然产物SF2768的生物合成途径中，对独特的结构单元3-异氰基丁酸进行腺苷酸化。，并且该AMP连接酶被证明可以接受各种短链脂肪酸（SCFA）。在本文中，我们将SFAB重新用于催化那些SCFA与各种胺或硫醇亲核试剂之间的酰胺化或硫酯化反应，从而提供了另一种酶促方法来体外制备相应的酰胺和硫酯。
• Switching from (R)- to (S)-selective chemoenzymatic DKR of amines involving sulfanyl radical-mediated racemization
  作者：Lahssen El Blidi、Nicolas Vanthuyne、Didier Siri、Stéphane Gastaldi、Michèle P. Bertrand、Gérard Gil

  DOI：10.1039/c0ob00054j

  日期：——

  Chemoenzymatic dynamic kinetic resolution (DKR) of amines involving sulfanyl radical-induced racemization happened to be the very first switchable DKR process allowing the synthesis of either (R)- or (S)-amides, in good yield and high enantiomeric excess, depending on the nature of the enzyme; the different steps of the development of (S)-selective DKR are discussed.

  化学酶动力学分辨（DKR）中的氨胺涉及硫基自由基诱导的消旋化，恰好是首个可调节的DKR过程，能够合成（R）-或（S）-酰胺，且产率良好，对映体过量高，具体取决于酶的性质；讨论了（S）选择性DKR发展的不同步骤。
• Formation of Stable Molecular Glasses of Yttrium(III) Acyl-DL-Alaninate Complexes
  作者：Masayasu Iida、Rie Masuda、Gerile Naren、Yuezhen Bin、Kazuhito Kajiwara

  DOI：10.1246/cl.2004.1462

  日期：2004.11

  Yttrium(III) acylalaninate complexes such as tris(N-hexanoyl-DL-alaninato)yttrium(III) (=Y(hex-DL-ala) 3 ) and tris(N-octanoyl-DL-alaninato)yttrium(III) (=Y(oct-DL-ala) 3 ) form stable glassy states by an evaporation of solvent from the methanol solution. The trend of formation of the stable glassy state is sensitive to a difference in the acylalaninate ligands.

  酰基丙氨酸钇(III)络合物，例如三(N-己酰基-DL-丙氨酸)钇(III) (=Y(hex-DL-ala) 3 )和三(N-辛酰基-DL-丙氨酸)钇(III) ( =Y(oct-DL-ala) 3 ) 通过从甲醇溶液中蒸发溶剂形成稳定的玻璃态。稳定玻璃态的形成趋势对酰基丙氨酸盐配体的差异很敏感。
• Gel composition
  申请人：Yamato Naoya

  公开号：US20060073177A1

  公开（公告）日：2006-04-06

  Gel compositions, which contain: (A) at least one N-acyl amino acid represented by formula (1): wherein R 1 denotes a straight or branched-chain saturated hydrocarbon group having from 1 to 25 carbon atoms or a straight or branched-chain unsaturated hydrocarbon group optionally containing an aromatic ring, and X denotes an aliphatic or aromatic α-, β-, or γ-amino acid; and (B) at least one oily base, can be obtained in the form of a translucent to milky white, creamy to solid gel, with an attractive appearance. When employed in aromatic cosmetic compositions such as cosmetics, such gel compositions yield an aromatic cosmetic product that does not produce a clammy or clogging feeling and that affords good spreadability.

  含有以下成分的凝胶配方：（A）至少一种由式（1）表示的N-酰基氨基酸：其中R1表示具有1至25个碳原子的直链或支链饱和碳氢基团或可选包含芳香环的直链或支链不饱和碳氢基团，X表示脂肪族或芳香族α-，β-或γ-氨基酸；以及（B）至少一种油性基础，可以获得半透明至乳白色、乳脂状至固体凝胶，具有吸引人的外观。当用于芳香化妆品组合物如化妆品时，这种凝胶配方产生不产生黏腻或堵塞感并具有良好的展开性的芳香化妆品产品。
• Härtbare Polyesterformmassen
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0271816A2

  公开（公告）日：1988-06-22

  Härtbare Polyesterformmassen, enthaltend ein Gemisch aus A. einem ethylenisch ungesättigten Polyester oder einem endständigen ungesättigten Vinylester, B. copolymerisierbaren Monomeren, C. faserförmigen Verstärkungsmitteln D. pulverförmigen Füllstoffen, E. organischen Radikalinitiatoren, F. einem Viskositätserniedriger, G. üblichen Zusatzstoffen. Der Viskositätserniedriger ist ein tertiäres oder sekundäres Amin, das eine langkettige Alkyl- oder Acylgruppe sowie eine Carboxylgruppe trägt.

  可固化聚酯模塑组合物，含有以下混合物 A. 乙烯基不饱和聚酯或末端不饱和乙烯基酯、 B. 可共聚单体 C. 纤维状增强剂 D. 粉末状填料 有机自由基引发剂 F. 降粘剂 G. 传统添加剂。 降粘剂是一种带有长链烷基或酰基和羧基的叔胺或仲胺。