(S)-2-(3-oxobutanamido)propanoic acid | 3103-37-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-(3-oxobutanamido)propanoic acid
• 英文别名: N-acetoacetyl-L-alanine；Acetoacetyl-L-alaninamid；(2S)-2-(3-oxobutanoylamino)propanoic acid
• CAS: 3103-37-5
• 化学式: C₇H₁₁NO₄
• 分子量: 173.169
• InChiKey: GMIJBUUTGAETII-YFKPBYRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  83.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(3-oxobutanamido)propanoic acid 在 MTDPQTWRVLGNADAQELVLAVDFDATGRAEGRFTDLASGLGDLLPCSIWETIPQEAGTGAGDADPVERWLEEVAADGRPVRAVFGFCVGGVYAGAIAQRLAARQEQAPALVLFDPEQSGPLTLYSQFHKVLDSMSALLSAEETAQAADEARRAHEQHTTMAALGAELLDVYRRTAKPAFDRLELDDRRTEEITAVFASFVGYLIAAADIDPLPAWREAVVVTSSSPTSGLNGSRAAGQDIAVGRELRVDVPHVDLLRDPGVTRTVTELLGADRPA 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (S,Z)-3-(1-hydroxyethylidene)-5-methylpyrrolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  发现四酸和基于吡啶酮的天然产物生物合成所必需的新的Dieckmann环化酶家族

  摘要：

  生物信息学分析表明，TrdC，SlgL，LipX 2，KirHI和FacHI分别属于一组高度同源的蛋白，这些蛋白与放线菌来源的提拉霉素B，链霉素，α-脂霉素，奇罗霉素和制造霉素的生物合成有关。但是，对其生物合成作用的分配仍然难以捉摸。基因失活和互补，具有合成类似物的体外生化测定，点突变和系统发育树分析表明，这些蛋白质代表了驱动Dimicmann环化酶的新家族，驱动Dimicmann环化酶和吡啶酮支架的生物合成。

  DOI：

  10.1021/ol5036497
• 作为产物：
  描述：

  双乙烯酮 、 L-丙氨酸 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以2.5 g的产率得到(S)-2-(3-oxobutanamido)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  发现四酸和基于吡啶酮的天然产物生物合成所必需的新的Dieckmann环化酶家族

  摘要：

  生物信息学分析表明，TrdC，SlgL，LipX 2，KirHI和FacHI分别属于一组高度同源的蛋白，这些蛋白与放线菌来源的提拉霉素B，链霉素，α-脂霉素，奇罗霉素和制造霉素的生物合成有关。但是，对其生物合成作用的分配仍然难以捉摸。基因失活和互补，具有合成类似物的体外生化测定，点突变和系统发育树分析表明，这些蛋白质代表了驱动Dimicmann环化酶的新家族，驱动Dimicmann环化酶和吡啶酮支架的生物合成。

  DOI：

  10.1021/ol5036497

文献信息

• Thioesterase-Like Role for Fungal PKS-NRPS Hybrid Reductive Domains
  作者：James W. Sims、Eric W. Schmidt

  DOI：10.1021/ja803078z

  日期：2008.8.1

  release reduced pyrrolidine-2-one intermediates en route to the tetramic acids. To determine the enzymatic basis of pyrrolidine-2-one diversity, we overexpressed equisetin synthetase (EqiS) R domains and analyzed their reactivity with synthetic substrate analogs. We show that the EqiS R domain does not perform a reducing function and does not bind reducing cofactors. Instead, the EqiS R catalyzes a Dieckmann

  尽管它们由非常相似的酶合成，但真菌还原的聚酮化合物具有探索广泛的化学空间区域的不同结构。许多真菌聚酮化合物被多种氨基酸衍生的五元环、特特拉姆酸和相关的 2-吡咯烷酮封端。真菌中已知的特特拉姆酸合成酶包含 C 端还原 (R) 结构域，建议在生成特特拉姆酸的途中释放还原的 pyrrolidine-2-one 中间体。为了确定 pyrrolidine-2-one 多样性的酶学基础，我们过表达木贼素合成酶 (EqiS) R 结构域并分析它们与合成底物类似物的反应性。我们表明 EqiSR 域不执行还原功能并且不结合还原辅因子。相反，EqiS R 催化迪克曼缩合，估计 kcat 大约为 15 s(-1)。这种作用不同于通常由短链脱氢酶/还原酶超家族酶催化的氧化还原反应。
• .beta.-Carbonylamides in peptide chemistry. Synthesis of optically active peptides from N-acetoacetylamino acids via 2-acetonylideneoxazolidin-5-ones
  作者：Ferruccio D'Angeli、Carlo Di Bello、Fernando Filira

  DOI：10.1021/jo00812a021

  日期：1971.7
• Sabri; El-Abadelah; Za'ater, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1977, # 11, p. 1356 - 1359
  作者：Sabri、El-Abadelah、Za'ater

  DOI：——

  日期：——
• Discovery of a New Family of Dieckmann Cyclases Essential to Tetramic Acid and Pyridone-Based Natural Products Biosynthesis
  作者：Chun Gui、Qinglian Li、Xuhua Mo、Xiangjing Qin、Junying Ma、Jianhua Ju

  DOI：10.1021/ol5036497

  日期：2015.2.6

  actinomycete-derived tirandamycin B, streptolydigin, α-lipomycin, kirromycin, and factumycin, respectively. However, assignment of their biosynthetic roles has remained elusive. Gene inactivation and complementation, in vitro biochemical assays with synthetic analogues, point mutations, and phylogenetic tree analyses reveal that these proteins represent a new family of Dieckmann cyclases that drive tetramic acid and

  生物信息学分析表明，TrdC，SlgL，LipX 2，KirHI和FacHI分别属于一组高度同源的蛋白，这些蛋白与放线菌来源的提拉霉素B，链霉素，α-脂霉素，奇罗霉素和制造霉素的生物合成有关。但是，对其生物合成作用的分配仍然难以捉摸。基因失活和互补，具有合成类似物的体外生化测定，点突变和系统发育树分析表明，这些蛋白质代表了驱动Dimicmann环化酶的新家族，驱动Dimicmann环化酶和吡啶酮支架的生物合成。