2-(4-methoxybenzoyloxy)-4,6-dimethoxy-1,3,5-triazine | 132353-25-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-methoxybenzoyloxy)-4,6-dimethoxy-1,3,5-triazine
• 英文别名: 4,6-dimethoxy-1,3,5-triazin-2-yl 4-methoxybenzoate；(4,6-dimethoxy-1,3,5-triazin-2-yl) 4-methoxybenzoate
• CAS: 132353-25-4
• 化学式: C₁₃H₁₃N₃O₅
• 分子量: 291.263
• InChiKey: LSOYSPLPFNCUOE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  97-99 °C
• 沸点：
  470.3±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.297±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  92.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-methoxybenzoyloxy)-4,6-dimethoxy-1,3,5-triazine 在 N-甲基吗啉 、 potassium phosphate 、 (1,1'-双(二苯基膦)二茂铁)二氯化镍 、 lithium chloride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2-(4-methoxyphenyl)-4-methyl-5-phenyloxazole
  参考文献：
  名称：

  合成由羧酸，氨基酸和硼酸组成的2,4,5-三取代的恶唑的方法的开发。

  摘要：

  已经开发了一种通过单锅恶唑合成/ Suzuki-Miyaura偶联序列合成三取代恶唑的新方法。使用羧酸，氨基酸和脱水缩合剂DMT-MM一锅法形成5-（三嗪氧基）恶唑，然后与硼酸进行镍催化的铃木-宫浦偶联，提供相应的2,4,5-三取代恶唑丰产。

  DOI：

  10.3762/bjoc.13.146
• 作为产物：
  描述：

  、 大茴香酸 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 2-(4-methoxybenzoyloxy)-4,6-dimethoxy-1,3,5-triazine
  参考文献：
  名称：

  Kasperowicz-Frankowska, Katarzyna; Gzik, Anna; Dziemidkiewicz, Michal, Acta poloniae pharmaceutica, 2014, vol. 71, # 6, p. 994 - 1003

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Strategy for Accessing Aldehydes <i>via</i> Palladium‐Catalyzed C−O/C−N Bond Cleavage in the Presence of Hydrosilanes
  作者：Zhanyu He、Zijia Wang、Junxiang Ru、Yulin Wang、Tingting Liu、Zhuo Zeng

  DOI：10.1002/adsc.202000794

  日期：2020.12.22

  We report the catalytic reduction of both active esters and amides by selective C(acyl)−X (X=O, N) cleavage to access aldehyde functionality via a palladium‐catalyzed strategy. Reactions are promoted by hydrosilanes as reducing reagents with good to excellent yields and with excellent chemoselectivity for C(acyl)−N and C(acyl)−O bond cleavage. Carboxylic acid C(acyl)−O bonds are activated by 2‐chloro‐4

  我们报告了选择性的C（酰基）-X（X = O，N）裂解，通过钯催化的方法获得醛官能团，从而催化活性酯和酰胺的催化还原。氢化硅烷作为还原剂可以促进反应，其收率好至极好，并且对C（酰基）-N和C（酰基）-O键的裂解具有出色的化学选择性。羧酸的C（酰基）-O键被2-氯-4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪（CDMT）活化形成三嗪酯中间体，该中间体进一步与氢硅烷反应在一个锅中生成醛两步过程。我们证明，与在相同反应条件下进行C（酰基）-N裂解相比，C（酰基）-O裂解/甲酰化可提供更高的收率和更宽的底物范围。
• The design, synthesis, and application of a chiral coupling reagent derived from strychnine for the enantioselective activation of a carboxylic group
  作者：Beata Kolesińska、Katarzyna Kasperowicz、Marek Sochacki、Adam Mazur、Stefan Jankowski、Zbigniew J. Kamiński

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.06.105

  日期：2010.1

  The concept of a chiral coupling reagent for the enantioselective synthesis of peptides with a predictable configuration and enantiomeric purity from racemic substrates is presented. The reagent was prepared by treatment of strychninium tetrafluoroborate with 2-chloro-4,6-dimethoxy-1,3,5-triazine in the presence of sodium bicarbonate yielding N-(4,6-dimethoxy-1,3,5-triazin-2-yl)strychninium tetrafluoroborate

  提出了用于从外消旋底物中对映体选择性合成具有可预测构型和对映体纯度的肽的手性偶联剂的概念。在碳酸氢钠存在下，用2-氯-4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪处理四氟硼酸锶，制备N-（4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪。 -2-基）四氟硼酸锶在室温下稳定，在多种溶剂中均能以d的高收率高收率得到富集的Z-Ala-Phe-OMe（dr从95/5至60/40）从rac -Z-Ala-OH开始的丙氨酸残基的-构型。
• <i>N</i>-Triazinylammonium Tetrafluoroborates. A New Generation of Efficient Coupling Reagents Useful for Peptide Synthesis
  作者：Zbigniew J. Kamiński、Beata Kolesińska、Justyna Kolesińska、Giuseppina Sabatino、Mario Chelli、Paolo Rovero、Michał Błaszczyk、Marek L. Główka、Anna Maria Papini

  DOI：10.1021/ja054260y

  日期：2005.12.1

  carboxylic acids by using this reagent proceeds via triazine "superactive ester". The coupling reagent was successfully used for the synthesis of Z-, Boc-, and Fmoc-protected dipeptides derived from natural and unnatural sterically hindered amino acids and for fragment condensation, in 80-100% yield and with high enantiomeric purity. The manual SPPS of the ACP(65-74) peptide fragment (H-Val-Gln-Ala-A

  根据“超活性酯”的概念设计的新一代三嗪基偶联试剂（TBCRs）通过处理4-（4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪-2-基）获得-4-甲基吗啉 (DMTMM) 氯化物与四氟硼酸锂或银。4-(4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪-2-基)-4-甲基吗啉四氟硼酸盐的结构通过X-射线衍射证实。使用该试剂活化羧酸通过三嗪“超活性酯”进行。该偶联剂成功用于合成由天然和非天然位阻氨基酸衍生的 Z-、Boc- 和 Fmoc 保护的二肽，并用于片段缩合，产率 80-100%，对映体纯度高。ACP(65-74) 肽片段 (H-Val-Gln-Ala-Ala-Ile-Asp-Tyr-Ile-Asn-Gly-OH) 的手动 SPPS 进行得比 TBTU 或 HATU 快得多，以及与使用 TBTU 或 PyBOP 相比，相同片段的自动 SPPS 产生更纯的产品。该试剂还被证明在受限环肽的树脂上头对尾环化、Aib 肽的 SPPS
• One-Pot Synthesis of Arylketones from Aromatic Acids via Palladium-Catalyzed Suzuki Coupling
  作者：Hongxiang Wu、Baiping Xu、Yue Li、Fengying Hong、Dezhao Zhu、Junsheng Jian、Xiaoer Pu、Zhuo Zeng

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02667

  日期：2016.4.1

  A palladium-catalyzed one-pot procedure for the synthesis of aryl ketones has been developed. Triazine esters when coupled with aryl boronic acids provided aryl ketones in moderate to excellent yields (up to 95%) in the presence of 1 mol % Pd(PPh3)2Cl2 for 30 min.

  已经开发了钯催化的一锅法合成芳基酮。三嗪酸酯与芳基硼酸偶联时，在1 mol％Pd（PPh 3）2 Cl 2存在下30分钟，以中等至极好的收率（高达95％）提供芳基酮。
• Bis(4,6-dimethoxy-1,3,5-triazin-2-yl) Ether as Coupling Reagent for Peptide Synthesis
  作者：Konrad Jastrzabek、Przemyslaw Bednarek、Beata Kolesinska、Zbigniew J. Kaminski

  DOI：10.1002/cbdv.201200369

  日期：2013.5

  4‐diazabicyclo[2.2.2]octane (DABCO) to yield, under mild reaction conditions, superactive triazine esters. Versatility of this new coupling reagent was confirmed by condensation of lipophilic and sterically hindered carboxylic acids with amines in 71–98% yield, and by synthesis of peptides, including those containing Aib‐Aib sequence, in solution with high yield and high enantiomeric purity.

  双(4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪-2-基)醚 (4) 通过用 2-氯处理 2-羟基-4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪制备‐4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪，产率 61%。发现与焦碳酸酯等电子的醚 4 能够在 1,4-二氮杂双环 [2.2.2] 辛烷 (DABCO) 存在下活化羧酸，在温和的反应条件下产生超活性的三嗪酯。这种新型偶联剂的多功能性通过亲脂性和空间位阻羧酸与胺的缩合以 71-98% 的产率得到证实，并通过在溶液中以高产率和高对映体纯度合成肽，包括含有 Aib-Aib 序列的肽。